Ikatan C–H···O
Ikatan C–H···O adalah jenis ikatan khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada struktur protein alfa-heliks [1] dan lembaran beta,[2] seperti asam amino, protein, gula, DNA dan RNA.
Sejarah
Pada tahun 1973, Samuel Glasstone menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran aseton dengan turunan senyawa halogenasi yang berbeda dari hidrokarbon dan menyadari bahwa momen dipol campuran ini berbeda dari momen dipol zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, June Sutor berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis kristalografi dan menerbitkan hasil penelitiannya.[3]
Struktur Molekul
Ikatan C–H···O hampir mirip dengan ikatan hidrogen karena memilki Ikatan dipol dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom С, Н and О dan jarak (d) ditentukan oleh atom O dan C. Dalam Ikatan –Н···О, sudut (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 Å.[4] Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 kkal/mol. Dalam gugus yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh substituen cincin aromatik di dekat gugus C-H yang berikatan.[5][6] Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok hidrokarbon aromatik polisiklik dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah cincin aromatik.[7]
Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun struktur kimia obat-obatan, struktur terapeutik protein [8][9],dan asam nukleat.[10] Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993.[11]
Referensi
- ↑ Pinak Chakrabarti. C—H⋯O hydrogen bond involving proline residues in α-helices. Journal of Molecular Biology. 1998. Vol. 284 (4). hlm. 867–873. doi:10.1006/jmbi.1998.2199.
- ↑ G. F. Fabiola. C—H...O Hydrogen Bonds in β-sheets. Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. 1997. Vol. 53 (3). hlm. 316–320. doi:10.1107/s0907444997000383.
- ↑ Carl H. Schwalbe. June Sutor and the C–H ··· O hydrogen bonding controversy. Crystallography Reviews. 2012. Vol. 18 (3). hlm. 191–206. doi:10.1080/0889311X.2012.674945.
- ↑ Thomas Steiner. Distinction between the weak hydrogen bond and the van der Waals interaction. Chemical Communications. 1998. hlm. 891–892. doi:10.1039/a708099i.
- ↑ Dušan Ž. Veljković. Are C–H⋯O interactions linear? The case of aromatic CH donors. CrystEngComm. 2011. Vol. 13 (15). hlm. 5005. doi:10.1039/c1ce05065f.
- ↑ Jovan Lj. Dragelj. Crystallographic and ab initio study of pyridine CH–O interactions: linearity of the interactions and influence of pyridine classical hydrogen bonds. CrystEngComm. 2013. Vol. 15 (48). hlm. 10481. doi:10.1039/c3ce40759d.
- ↑ Dušan Ž. Veljković. Strong C H/O interactions between polycyclic aromatic hydrocarbons and water: Influence of aromatic system size. Journal of Molecular Graphics and Modelling. 2018. Vol. 80. hlm. 121–125. doi:10.1016/j.jmgm.2017.12.014.
- ↑ K. Ramanathan. A compact review on the comparison of conventional and non-conventional interactions on the structural stability of therapeutic proteins. Interdisciplinary Sciences: Computational Life Sciences. 2011. Vol. 3 (2). hlm. 144–160. doi:10.1007/s12539-011-0082-9.
- ↑ Dušan P. Malenov. Mutual influence of parallel, CH/O, OH/π and lone pair/π interactions in water/benzene/water system. Computational and Theoretical Chemistry. 2013. Vol. 1018. hlm. 59–65. doi:10.1016/j.comptc.2013.05.030.
- ↑ D. Ž. Veljković. C–H/O interactions of nucleic bases with a water molecule: a crystallographic and quantum chemical study. CrystEngComm. 2014. Vol. 16 (43). hlm. 10089–10096. doi:10.1039/C4CE00595C.
- ↑ M. A. Viswamitra. Evidence for O-H.cntdot..cntdot..cntdot.C and N-H.cntdot..cntdot..cntdot.C hydrogen bonding in crystalline alkynes, alkenes, and aromatics. Journal of the American Chemical Society. 1993. Vol. 115 (11). hlm. 4868–4869. doi:10.1021/ja00064a055.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 26743821 (2025-01-05T06:21:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.