Lihat sumber Resorsinol

'''Resorsinol''' atau '''resorsin''' adalah senyawa fenolik. Ini adalah [[senyawa organik]] dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol [[isomer]]ik; isomer 1,3 (atau ''meta''-isomer). Resorsinol mengkristal dari [[benzena]] sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam [[air]], [[alkohol]], dan [[eter]]; tidak larut dalam [[kloroform]] dan [[karbon disulfida]].
==Sejarah, etimologi, dan tata nama==
Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.

Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh [[Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional]] (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.

Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah [[resin]] teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.

==Produksi==
Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari [[benzena]], dimulai dengan dialkilasi dengan [[propena|propilena]] untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan [[aseton]] dan resorsinol.

Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF. Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.

Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar [[resin]] (seperti [[galbanum]] dan [[getah inggu|asafoetida]]) dicairkan dengan [[kalium hidroksida]], atau dengan [[distilasi]] ekstrak ''Paubrasilia echinata''. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan [[kalium karbonat]]. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh [[hidrolisis]] menyediakan rute lain. Banyak senyawa ''orto'' dan ''para'' dari seri [[aromatisitas|aromatik]] (misalnya bromofenol dan asam benzena-''para''-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.

==Reaksi==
[[Hidrogenasi]] parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.

Resorsinol mereduksi [[larutan Fehling]] dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan [[timbal asetat]], seperti halnya pirokatekol isomerik. [[Besi(III) klorida]] mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air [[bromin]] mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen [[kromatografi]] tertentu.

Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini [[reaksi kondensasi|mengembun]] dengan [[asam]] atau [[asil klorida]], dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan [[seng klorida]] dan [[asam asetat]] glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>. Dengan [[anhidrida asam]] dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan [[kalsium klorida]]—[[amonia]] hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan ''meta''-dioksidifenilamin.

Dengan [[natrium nitrit]], zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai [[indikator asam–basa|indikator pH]] dengan nama lakmoid. Zat ini mengembun dengan mudah dengan [[alkanal|aldehida]], menghasilkan dengan [[formaldehida]], pada penambahan [[asam klorida]] katalitik, metilen diresorsin [(HO)C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(O)]<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>. Reaksi dengan [[hidrat kloral]] dengan adanya [[kalium bisulfat]] menghasilkan [[lakton]] dari [[asam karboksilat]] tetra-oksidifenil [[metana]]. Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan [[natrium asetoasetat]] untuk membentuk 4-metilumbeliferon.

Dengan adanya [[asam sulfat]], dengan jumlah dua kali lipat [[asam suksinat]], resorsinol menciptakan efek [[fluoresensi]] pada air.

Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan [[poliol]] lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui [[tautomer]] enona.

Nitrasi dengan [[asam nitrat]] pekat dengan adanya asam sulfat pekat dingin menghasilkan trinitroresorsin (asam stifnik), suatu bahan peledak.

==Kemunculan dan penggunaan==
Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di [[gandum hitam]]. Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudo[[tanin]] pada tumbuhan.

===Perekat===
Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan [[fenol]], ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan [[perekat]]. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu. Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.

===Kegunaan medis===
Resorsinol hadir dalam perawatan [[jerawat]] topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi. Monoasetilresorsinol, C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(O–COCH<sub>3</sub>), digunakan dengan nama Euresol. Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi. Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.

Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.

4-Heksilresorsinol adalah anestesi yang ditemukan dalam tablet [[pelega tenggorokan]].

===Kegunaan kimia===
Resorsinol digunakan sebagai zat antara kimia untuk sintesis obat-obatan dan senyawa organik lainnya. Obat ini digunakan dalam produksi pewarna diazo dan [[pemlastis]] serta sebagai penyerap UV dalam resin.

Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif [[ketosa]] ([[uji Seliwanoff]]).

Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat.

==Senyawa terkait==
Resazurin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>, diperoleh melalui aksi [[asam nitrit]] pada resorsinol, membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan [[natrium hidroksida|alkali kaustik]]. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai [[bahan pewarna]] dengan nama ''Fluorescent Resorcin Blue''.

Tioresorsinol diperoleh melalui aksi [[seng]] dan asam klorida pada ''meta''-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(HSO<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin. Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.

Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen [[antikanker]], beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani [[uji klinis]] sejak tahun 2014. Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.

==Toksisitas==
Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan  (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan [[fenol]].

Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.

==Referensi==

==Pranala luar==
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1033.htm International Chemical Safety Card 1033]
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
*[https://web.archive.org/web/20030516221857/http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/046-resorcinol.html IARC Monograph: "Resorcinol"]
*[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry] (online version of the "''Blue Book''")



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Resorsinol&oldid=29342865 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29342865 (2026-06-13T21:33:51Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.