Lihat sumber Isosianida

'''Isosianida''' (disebut pula sebagai '''isonitril''' atau '''karbilamina''') adalah suatu [[senyawa organik]] dengan [[gugus fungsional]] -N≡C. Senyawa ini adalah [[isomer]] dari [[sianida]] (-C≡N) terkait, karenanya memiliki awalan ''iso''. Fragmen organik dihubungkan ke gugus isosianida melalui atom [[nitrogen]], bukan melalui [[karbon]]. Senyawa ini digunakan sebagai blok pembangun untuk sintesis senyawa lainnya.

== Sifat ==

=== Struktur dan ikatan ===
Jarak C-N dalam isosianida sangat pendek, 1.158 Å dalam [[metil isosianida]]. The C-N-C angles are near 180°.

Mirip dengan [[karbon monoksida]], isosianida dijelaskan oleh dua [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]], satu dengan [[ikatan rangkap tiga]] antara nitrogen dan karbon dan satu dengan [[ikatan rangkap dua]] di antaranya. Anehnya, yang kedua, dengan karakter karbenik adalah yang lebih penting. Namun demikian, sepasang nitrogen yang bertanggung jawab atas struktur zwitterionik, menstabilkan struktur dan bertanggung jawab atas linieritas isosianida. Isosianida paling baik ditunjukkan sebagai campuran kedua struktur resonansi. Mereka rentan terhadap [[polimerisasi]].

=== Spektroskopi ===
Isosianida menunjukkan penyerapan yang kuat pada spektrum IR mereka dalam kisaran: 2165–2110&nbsp;cm<sup>−1</sup>

Simetri elektronik di sekitar inti <sup>14</sup>N isosianida menghasilkan suatu relaksasi kuadrupolar lambat sehingga penggandengan putaran inti <sup>13</sup>C-<sup>14</sup>N dapat diamati, dengan konstanta penggandengan sekitar 5&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C isosianida dan 5–14&nbsp;Hz untuk inti <sup>13</sup>C di mana gugus sianida menempel.

=== Bau ===
Aroma mereka yang tak menyenangkan tersebut cukup legendaris. Mengutip dari Lieke, "''Es besitzt einen penetranten, höchst unangenehmen Geruch; das Oeffnen eines Gefässes mit Cyanallyl reicht hin, die Luft eines Zimmers mehrere Tage lang zu verpesten, ...''" (Senyawa ini memiliki bau yang tajam dan sangat tidak enak; Pembukaan termos alil [iso]sianida sudah cukup untuk membuat udara kotor dalam ruangan selama beberapa hari). Perhatikan bahwa di zaman Lieke, perbedaan antara isosianida dan nitril tidak sepenuhnya dihargai.

[[Ivar Karl Ugi]] menyatakan bahwa "''Perkembangan kimia isosianida mungkin telah menderita ... melalui bau khas isonitril yang mudah menguap, yang telah dijelaskan oleh Hofmann dan Gautier sebagai 'sangat spesifik, hampir menyengat', 'mengerikan', dan 'sangat menyedihkan'. Memang benar banyak calon pekerja di bidang ini telah dipalingkan oleh bau."'' Isosianida telah diteliti sebagai [[senjata tidak mematikan]] potensial.

Beberapa isosianida mengandung bau yang kurang menyinggung seperti malt, karet alam, ''creosote'', ceri ringan atau kayu tua. Turunan non-volatil seperti [[tosilmetil isosianida]] tidak memiliki bau yang tidak menyenangkan.

=== Toksisitas ===
Sementara beberapa isosianida (''mis.,'' Sikloheksil isosianida) beracun, yang lainnya "tidak menunjukkan toksisitas yang cukup besar untuk mamalia". Mengacu pada etil isosianida, studi toksikologi pada tahun 1960 di Bayer menunjukkan bahwa "dosis oral dan subkutan 500-5000 mg/kg dapat ditoleransi oleh tikus".

== Sintesis isosianida ==

=== Jalur sianida perak ===
Isosianida pertama, [[alil]] isosianida, dilaporkan pada tahun 1859 oleh kimiawan Lieke dari reaksi [[iodida]] dan [[perak sianida]]. Biasanya alkilasi logam alkali sianida menghasilkan nitril, tetapi ion perak melindungi ujung karbon dari sianida.

=== Dari formamida ===
Biasanya, isosianida disintesis dengan [[reaksi dehidrasi|dehidrasi]] dari [[formamida]]. Formamida dapat mengalami dehidrasi dengan [[fosfor oksiklorida]], [[fosgen]], [[difosgen]], atau Pereaksi Burgess.

:RNHC(O)H + POCl<sub>3</sub> → RNC + [[Fosfenik klorida|PO<sub>2</sub>Cl]] + 2 HCl

=== Dari diklorokarbena ===
Dalam [[reaksi karbilamina]] (juga dikenal sebagai sintesis isosianida Hofli) [[kalium hidroksida]] bereaksi dengan [[kloroform]] untuk menghasilkan [[diklorokarbon]]. Senyawa ini kemudian mengubah [[amina]] primer menjadi isosianida. Karena hanya efektif untuk amina primer, reaksi ini digunakan sebagai [[uji kimia]] untuk kehadiran mereka.

:

=== Metode lain ===
Jalur lain untuk isosianida adalah dengan reaksi [[senyawa organolitium]] dengan [[oksazol]] dan [[benzoksazol]]:


[[Benzoksazol]] terdeprotonasi pada posisi 2 oleh [[N-Butillitium|''n''-butillitium]]. Senyawa organolitium yang dihasilkan terdapat dalam [[kesetimbangan kimia]] dengan ''2-isosianofenolat'', yang dapat ditangkap oleh [[elektrofil]] seperti [[klorida asam]]. [[Ester]] isosianat yang terbentuk pada contoh di atas berperilaku tidak seperti biasanya dengan bau [[ceri]] yang ringan.

== Tata nama ==
Sementara dalam [[tata nama IUPAC]] dalam banyak kasus [[akhiran]] "nitril" atau "karbonitril" digunakan untuk [[sianida]] organik (R-C≡N), nama untuk isosianida memiliki [[awalan]] "isosiano". Nama IUPAC-nya menjadi [[isosianometana]], isosianoetana, isosianopropana, dan sebagainya.

Akhiran "isonitril" dapat membingungkan, karena penghitungan karbon berbeda dengan "nitril". Misalnya, ''[[asetonitril|etanitril]]'' (CH<sub>3</sub>CN) dan ''[[Etil isosianida|etanisonitril]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) bukanlah isomer, karena awalan "iso" di akhiran mungkin akan menyarankan. Sebaliknya, "isosianida" tidak memiliki ambiguitas ini: ''[[etil sianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>CN) dan ''[[etil isosianida]]'' (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC) memang merupakan isomer.

Sering terjadi istilah "karbilamina" bertentangan dengan tata nama yang sistematis. Suatu [[amina]] selalu memiliki tiga ikatan tunggal, sedangkan isosianida hanya memiliki satu ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap.

== Referensi ==



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isosianida&oldid=28448674 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28448674 (2025-11-13T06:27:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.