Lihat sumber Reaksi SN1

'''Reaksi S<sub>N</sub>1''' adalah sebuah [[reaksi substitusi]] dalam [[kimia organik]]. S<sub>N</sub>1 adalah singkatan dari [[substitusi nukleofilik]] dan "1" memiliki arti bahwa [[tahap penentu laju reaksi]] ini adalah reaksi [[molekul|molekul tunggal]]. Reaksi ini melibatkan sebuah [[zat antara]] [[karbokation]] dan umumnya terjadi pada reaksi [[alkil halida]] sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, [[alkohol|alkohol sekunder dan tersier]]. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif [[Reaksi SN2|S<sub>N</sub>2]] terjadi. Dalam kimia anorganik, S<sub>N</sub>1 dirujuk sebagai ''mekanisme disosiatif''. [[mekanisme reaksi]] ini pertama kali diajukan oleh [[Christopher Ingold]], dkk. pada tahun 1940.

== Mekanisme reaksi ==
Reaksi S<sub>N</sub>1 antara molekul '''A''' dan nukleofil '''B''' memiliki tiga tahapan:
# Pembentukan sebuah [[karbokation]] dari '''A''' dengan pemisahan [[gugus lepas]] dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan [[reaksi reversibel|reversibel]].
# [[Nukleofil|Serangan nukleofilik]]: '''B''' bereaksi dengan '''A'''. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah [[ion]] oksonium.
# [[Deprotonasi]]: Penyingkiran proton pada nukleofil yang ter[[proton]]asi oleh ion ataupun molekul di sekitar.


== Kinetika ==
Berbeda dengan reaksi S<sub>N</sub>2, reaksi S<sub>N</sub>1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). [[Tahap penentu laju reaksi]] ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan [[karbokation]] dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu ke[[nukleofil]]ikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.

:Laju reaksi = k <nowiki>[pereaksi]</nowiki>

== Ruang lingkup reaksi ==
Mekanisme reaksi S<sub>N</sub>1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan [[halangan sterik]] untuk terjadinya reaksi S<sub>N</sub>2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh [[Efek induktif|stabilisasi induktif]] dan [[hiperkonjugasi]] yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. [[Postulat Hammond-Leffler]] mensugestikan bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi S<sub>N</sub>1 mendominasi pada reaksi di pusat [[alkil tersier]] dan juga terlihat pada reaksi di pusat [[alkil sekunder]] dengan keberadaan [[nukleofil]] lemah.

== Reaksi samping ==
Dua jenis reaksi samping yang umumnya terjadi adalah [[reaksi eliminasi]] dan [[reaksi penataan ulang|penataan ulang karbokation]]. Jika reaksi ini dilakukan dalam keadaan hangat atau panas (yang mana meningkatkan entropi), [[Reaksi eliminasi|Reaksi eliminasi E1]] akan mendominasi, mengakibatkan pembentukan [[alkena]]. Bahkan jika reaksi dilakukan dalam temperatur yang rendah, alkena dalam jumlah kecil juga bisa terbentuk. Usaha untuk melakukan reaksi S<sub>N</sub>1 dengan menggunakan nukleofil kuat yang bersifat basa seperti ion [[hidroksida]] atau [[metoksida]] juga akan mengakibatkan terbentuknya alkena via [[Reaksi eliminasi|reaksi eliminasi E2]], terlebih lagi apabila reaksi ini dipanaskan. Selain itu, jika zat antara karbokation dapat ditata ulang menjadi karbokation yang lebih stabil, ia akan memberikan hasil reaksi yang berasal dari karbokation yang lebih stabil daripada hasil reaksi substitusi sederhana.

== Efek pelarut ==
Oleh karena reaksi S<sub>N</sub>1 melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi, segala sesuatu yang dapat memfasilitasinya akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat [[polaritas (fisika)|polar]] (untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan ''[[pelarut|protik]]'' (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.

'''Skala Y''' menghubungkan laju reaksi [[solvolisis]] dari pelarut ('''k''') dengan pelarut standar (80% v/v [[etanol]]/[[air]]) ('''k<sub>0</sub>''') melalui persamaan

<math> \log { \left ( \frac{k}{k_0} \right ) } = mY \,</math>

dengan '''m''' sebagai tetapan pereaksi (m = 1 untuk [[tert-butil klorida]]) dan '''Y''' sebagai parameter pelarut. Sebagai contoh 100% etanol memberikan nilai Y = - 2,3 dan 50% etanol dalam air memberikan nilai Y = +1,65.

== Lihat pula ==

* [[Reaksi substitusi]]
* [[Substitusi nukleofilik]]
* [[Reaksi SN2|Reaksi S<sub>N</sub>2]]
* [[Reaksi SNi|Reaksi S<sub>N</sub>i]]
* [[Substitusi asil nukleofilik]]
* [[Partisipasi gugus tetangga]]

== Referensi ==


== Pranala luar ==


* [http://www.chemhelper.com/sn1.html Diagram]: Frostburg State University
* [http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/Sn1/Sn1FS.html Latihan] : Universitas Maine



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+SN1&oldid=18927858 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 18927858 (2021-08-06T07:00:06Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.