Lihat sumber 1,10-Fenantrolina

[[File:1,10-phenanthroline.svg|thumb|right|280px|1,10-phenanthroline]]

'''1,10-Fenantrolina''' ('''fen''' atau '''phen''') adalah sebuah [[senyawa organik]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]]. Ia adalah padatan putih yang larut dalam pelarut organik. Angka 1,10 mengacu pada lokasi atom nitrogen yang menggantikan CH dalam hidrokarbon yang disebut [[fenantrena]].

Disingkat "fen", ia digunakan sebagai [[ligan]] dalam [[Kompleks koordinasi|kimia koordinasi]], membentuk kompleks kuat dengan sebagian besar ion logam.<ref>Luman, C.R. and Castellano, F.N. (2003) "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II. Elsevier. .</ref><ref>Peter G. Sammes. ''1,10-Phenanthroline: A versatile ligand''. ''Chemical Society Reviews''. 1994. Vol. 23 (5). hlm. 327. doi:10.1039/cs9942300327.</ref> Ia sering dijual dalam bentuk monohidrat.
== Sintesis ==
Fenantrolina dapat dibuat melalui dua [[reaksi Skraup]] berturut-turut antara [[gliserol]] dengan [[o-Fenilenadiamina|''o''-fenilenadiamina]], yang dikatalisasi oleh [[asam sulfat]], dan zat pengoksidasi, yang biasanya berupa [[nitrobenzena]] atau [[asam arsenat]] [[larutan berair|berair]].<ref>Barbara E. Halcrow. ''43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3 : 2-pyridoquinoline)''. ''J. Chem. Soc''. 1946. hlm. 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.</ref> Dehidrasi gliserol menghasilkan [[akrolein]] yang mengembun dengan [[amina]] diikuti dengan siklisasi.
== Kimia koordinasi ==
Dalam hal sifat koordinasinya, fenantrolina mirip dengan [[2,2′-Bipiridina|2,2′-bipiridina]] (bipi) dengan keuntungan bahwa kedua donor nitrogen telah diatur sebelumnya untuk pengelatan. Fenantrolina adalah basa yang lebih kuat dibandingkan bipi. Menurut salah satu skala peringkat ligan, fen adalah donor yang lebih lemah dibandingkan bipi.<ref>Qiaoqiao Teng. ''A Unified Ligand Electronic Parameter Based on C NMR Spectroscopy of N-Heterocyclic Carbene Complexes''. ''Dalton Transactions''. 2017. Vol. 46 (3). hlm. 614–627. doi:10.1039/C6DT04222H.</ref>

Beberapa kompleks homoleptik diketahui memiliki tipe [M(fen)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup>. Yang paling banyak dipelajari adalah [Fe(fen)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup>, yang disebut "[[feroin]]." Ia dapat digunakan untuk penentuan [[spektrofotometri|fotometrik]] Fe(II).<ref>Belcher R. ''Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry''. ''Pure and Applied Chemistry''. 1973. Vol. 34. hlm. 13–27. doi:10.1351/pac197334010013.</ref> Ia digunakan sebagai [[indikator redoks]] dengan [[Potensial elektrode standar|potensial standar]] +1,06&nbsp;V. Bentuk fero tereduksi mempunyai warna merah tua dan bentuk teroksidasi berwarna biru muda.<ref>G. B. Bellér. ''Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes''. ''Inorganic Chemistry''. 2010. Vol. 49 (9). hlm. 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b.</ref> Kompleks pink [Ni(fen)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> telah dipecah menjadi isomer Δ dan Λ.<ref>George B. Kauffman. ''Inorganic Syntheses''. 1966. Vol. 5. hlm. 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60. ISBN 9780470132395.</ref> Kompleks [Ru(fen)<sub>3</sub>]<sup>2+</sup> bersifat bioaktif.<ref>F. P. Dwyer. ''Biological Activity of Complex Ions''. ''Nature''. 1952. Vol. 170 (4318). hlm. 190–191. doi:10.1038/170190a0.</ref>

Tembaga(I) membentuk [Cu(fen)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>, yang dapat menghasilkan [[luminesensi]].<ref>Armaroli N. ''Photoactive Mono- and Polynuclear Cu(I)-Phenanthrolines. A Viable Alternative to Ru(Ii)-Polypyridines?''. ''Chemical Society Reviews''. 2001. Vol. 30 (2). hlm. 113–124. doi:10.1039/b000703j.</ref><ref>Pallenberg A. J. ''Synthesis and Characterization of Some Copper(I) Phenanthroline Complexes''. ''Inorganic Chemistry''. 1995. Vol. 34 (11). hlm. 2833–2840. doi:10.1021/ic00115a009.</ref>
== Kimia bioanorganik ==
1,10-Fenantrolina adalah sebuah [[inhibitor enzim|penghambat]] [[Metaloprotease|metalopeptidase]], dengan salah satu contoh pertama yang diamati dilaporkan pada karboksipeptidase A.<ref>Jean-Pierre Felber. ''The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline''. ''Biochemistry''. 1962. Vol. 1 (2). hlm. 231–238. doi:10.1021/bi00908a006.</ref> Penghambatan enzim terjadi melalui penghilangan dan pengelatan ion logam yang diperlukan untuk aktivitas katalitik, meninggalkan apoenzim yang tidak aktif. 1,10-Fenantrolina utamanya menargetkan metalopeptidase seng, dengan afinitas yang jauh lebih rendah terhadap kalsium.<ref>Salvesen, GS. ''Proteolytic Enzymes: A Practical Approach''. Oxford University Press. 2001. Vol. 1. hlm. 105–130. ISBN 9780199636624.</ref>
== Ligan fen terkait ==
Berbagai turunan fen tersubstitusi telah diperiksa sebagai ligan.<ref>Pallenberg A. J. ''Synthesis and Characterization of Some Copper(I) Phenanthroline Complexes''. ''Inorganic Chemistry''. 1995. Vol. 34 (11). hlm. 2833–2840. doi:10.1021/ic00115a009.</ref><ref>Gianluca Accorsi. ''1,10-Phenanthrolines: Versatile building blocks for luminescent molecules, materials and metal complexes''. ''Chemical Society Reviews''. 2009. Vol. 38 (6). hlm. 1690–2300. doi:10.1039/B806408N.</ref>  Substituen pada posisi 2,9 memberikan perlindungan pada logam yang menempel, menghambat pengikatan beberapa ekuivalen fenantrolina. Ligan besar seperti itu juga mendukung koordinasi trigonal atau tetrahedral pada logam.<ref>Rosie J. Somerville. ''Ni(I)–Alkyl Complexes Bearing Phenanthroline Ligands: Experimental Evidence for CO2 Insertion at Ni(I) Centers''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2020. Vol. 142 (25). hlm. 10936–10941. doi:10.1021/jacs.0c04695.</ref> Fen itu sendiri membentuk kompleks dengan tipe [M(fen)<sub>3</sub>]Cl<sub>2</sub> bila diolah dengan logam dihalida (M = Fe, Co, Ni). Sebagai perbandingan, [[neokuproina]] dan [[batokuproina]] membentuk kompleks 1:1 seperti [Ni(neokuproina)Cl<sub>2</sub>]<sub>2</sub>.<ref>Preston, H. S. ''Crystal Structure of di-mu-Chloro-sym-''trans''-Dichloro-Bis-(2,9-Dimethyl-1,10-Phenanthroline)dinickel(II)-2-Chloroform''. ''J. Chem. Soc. A''. 1969. hlm. 2682–2685. doi:10.1039/J19690002682.</ref>

{| class = "wikitable"
|+ Basisitas 1,10-Fenantrolina dan 2,2'-Bipiridina<ref>Leipoldt, J.G. ''Kinetics of the substitution of acetylacetone in acetylactonato-1,5-cyclooctadienerhodium(I) by derivatives of 1,10-phenantrholine and 2,2-dipyridyl''. ''Journal of Organometallic Chemistry''. 1991. Vol. 402 (2). hlm. 259–263. doi:10.1016/0022-328X(91)83069-G.</ref>
|-
! turunan fen 
! pK<sub>a</sub>
! nama umum/alt.
! skema penomoran
|-
|1,10-fenantrolina ||4,86|| fen, phen || rowspan="11" |
|-
| [[2,2′-Bipiridina|2,2'-bipiridina]] ||4,30|| bipi, bipy, bpy
|-
| 5-nitro-1,10-fenantrolina || 3,57
|-
| 2,9-dimetil-1,10-fenantrolina || tak diketahui ||[[neokuproina]]<ref>Sina Rezazadeh. ''Nickel-Catalyzed C-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2017. Vol. 139 (24). hlm. 8110–8113. doi:10.1021/jacs.7b04312.</ref><ref>Peter Nilsson. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. 2012. doi:10.1002/047084289X.rn01440. ISBN 978-0471936237.</ref>
|-
|2,9-dimetil-4,7-difenilfenantrolina||tak diketahui||[[batokuproina]]<ref>Sina Rezazadeh. ''Nickel-Catalyzed C-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2017. Vol. 139 (24). hlm. 8110–8113. doi:10.1021/jacs.7b04312.</ref><ref>Guosheng Liu. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. 2012. doi:10.1002/047084289X.rn01392. ISBN 978-0471936237.</ref>
|-
| 4,7-dimetil-1,10-fenantrolina || 5,97
|-
| 4,7-difenil-1,10-fenantrolina || tak diketahui ||batofenantrolina<ref>Frédéric Vallée. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. 2013. doi:10.1002/047084289X.rn01319.pub2. ISBN 978-0471936237.</ref>
|-
| 5,6-dimetil-1,10-fenantrolina || 5,20||5,6-Me<sub>2</sub>fen
|-
|3,4,7,8-tetrametilfenantrolina || 6,31||3,4,7,8-Me<sub>4</sub>phen<ref>Lingui Zhu. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. 2013. doi:10.1002/047084289X.rn01515. ISBN 978-0471936237.</ref>
|-
|4,7-dimetoksi-1,10-fenantrolina || 6,45||4,7-(MeO)<sub>2</sub>phen<ref>Altman, Ryan A. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. 2008. doi:10.1002/047084289X.rn00918. ISBN 978-0471936237.</ref>
|-
|2,6-dimesitilfenantrolina||tak diketahui||HETPHEN<ref>Rosie J. Somerville. ''Ni(I)–Alkyl Complexes Bearing Phenanthroline Ligands: Experimental Evidence for CO2 Insertion at Ni(I) Centers''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2020. Vol. 142 (25). hlm. 10936–10941. doi:10.1021/jacs.0c04695.</ref><ref>Lars Kohler. ''Synthesis, structure, ultrafast kinetics, and light-induced dynamics of CuHETPHEN chromophores''. ''Dalton Transactions''. 2016. Vol. 45 (24). hlm. 9871–9883. doi:10.1039/c6dt00324a.</ref>
|}
== Sebagai indikator reagen alkillitium ==
Reagen alkillitium membentuk turunan berwarna pekat dengan fenantrolina. Kandungan alkillitium dalam larutan dapat ditentukan melalui perlakuan reagen tersebut dengan sejumlah kecil fenantrolina (sekitar 1&nbsp;mg) yang diikuti dengan titrasi dengan alkohol hingga [[Titik ekuivalen|titik akhir]] yang tidak berwarna.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=1%2C10-Fenantrolina&oldid=25557592 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> [[Pereaksi Grignard|Reagen Grignard]] dapat dititrasi dengan cara yang sama.<ref>Lin, Ho-Shen. ''A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents''. ''Synth. Commun''. 1994. Vol. 24 (17). hlm. 2503–2506. doi:10.1080/00397919408010560.</ref>
== Lihat pula ==
* [[Feroin]] – Kompleks Fe<sup>2+</sup> oleh orto-fenantrolina

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=1%2C10-Fenantrolina&oldid=25557592 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25557592 (2024-04-10T17:07:15Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->