Lihat sumber 2,4-Dinitrofenilhidrazina

'''24-Dinitrofenilhidrazina''' (Bahasa Inggris: ''2,4-Dinitrophenylhydrazine'', disingkat '''DNPH'''. Juga disebut dengan '''pereaksi Brady''' atau '''pereaksi Borche''') adalah [[senyawa kimia]] dengan rumus C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NHNH<sub>2</sub>. Dinitrofenilhidrazin merupakan padatan berwarna merah hingga jingga. Senyawa ini adalah [[hidrazin]] tersubstitusi, dan sering digunakan untuk menguji secara kualitatif untuk [[gugus fungsi|gugus]] [[karbonil]] yang terkait dengan [[aldehida]] dan [[keton]]. Turunannya, [[hidrazon]] juga dapat digunakan sebagai bukti terhadap identitas senyawa aslinya. [[Titik lebur]] turunan ini sering digunakan, dengan mengacu pada basis data nilai, untuk menentukan identitas senyawa karbonil tertentu. Senyawa ini relatif sensitif terhadap guncangan dan [[gesekan]]; senyawa ini merupakan mampu meledak sehingga harus penggunaannya harus berhati-hati.<ref>[https://www.theguardian.com/education/2016/nov/02/bomb-disposal-squads-detonate-chemical-stocks-english-schools-a-level-chemistry-24-dnp Bomb disposal squads detonate chemical stocks in British schools]. ''The Guardian''. 2 November 2016.</ref>

== Sintesis ==
2,4-Dinitrofenilhidrazin tersedia secara komersial biasanya sebagai bubuk basah. Senyawa tersebut dapat dibuat dengan reaksi [[hidrazin sulfat]] dengan [[2,4-Dinitroklorobenzena|2,4-dinitroklorobenzena]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=2%2C4-Dinitrofenilhidrazina&oldid=29381621 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

:

[[Pereaksi kimia|Pereaksi]] Brady disiapkan dengan melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam suatu larutan yang mengandung [[metanol]] dan sejumlah [[asam sulfat]] pekat.<ref>Brady, Oscar L. ''The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones''. ''Analyst''. 1926. Vol. 51 (599). hlm. 77–78. doi:10.1039/AN9265100077.</ref>

== Uji Brady ==
2,4-Dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk [[uji kimia|deteksi]] kualitatif fungsionalitas karbonil dari gugus fungsi [[keton]] atau [[aldehida]]. Uji positif ditandai oleh pembentukan [[endapan]] kuning, jingga atau merah (dikenal sebagai dinitrofenilhidrazon). Jika senyawa karbonil adalah [[Aromatisitas|aromatik]], maka endapan akan berwarna merah; jika [[alifatik]], maka endapan akan memiliki warna lebih kuning.<ref>[https://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html ADDITION-ELIMINATION REACTIONS OF ALDEHYDES AND KETONES]. ''Chemguide.co.uk''.</ref> Reaksi antara 2,4-dinitrofenilhidrazin dan keton menghasilkan [[hidrazon]] ditunjukkan di bawah ini:<ref>Sachin S Kadam, Tambe ST, Grampurohit ND & Gaikwad DD. [http://www.ijrpc.com/files/27-2196.pdf Review Article on: Chemical Importance of Brady's Reagent]. ''International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry''. 2012. Vol. 2 (4).</ref>

:RR'C=O &nbsp; + &nbsp; C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NHNH<sub>2</sub> &nbsp; → &nbsp; C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NHN=CRR' &nbsp; + &nbsp; H<sub>2</sub>O

Reaksi ini, secara keseluruhan, merupakan suatu [[reaksi kondensasi]] ketika dua molekul bergabung bersama dengan hilangnya air. Secara mekanis, ini merupakan contoh [[reaksi adisi-eliminasi]]: [[adisi nukleofilik]] dari gugus -NH<sub>2</sub> pada gugus karbonil C=O, diikuti dengan eliminasi molekul H<sub>2</sub>O:<ref>Diadaptasi dari ''Chemistry in Context'', Edisi ke-4, 2000, Graham Hill and John Holman. .</ref>

:

Kristal hidrazon yang berbeda memiliki titik leleh dan titik didih yang khas, yang memungkinkan identitas suatu zat ditentukan dalam metode yang dikenal sebagai [[derivatisasi]]. Secara khusus, penggunaan 2,4-dinitrofenilhidrazin dikembangkan oleh Brady dan Elsmie.<ref>Brady, Oscar L. ''The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones''. ''Analyst''. 1926. Vol. 51 (599). hlm. 77–78. doi:10.1039/AN9265100077.</ref>

Dinitrofenilhidrazin tidak bereaksi dengan gugus fungsional yang mengandung karbonil lain seperti [[asam karboksilat]], [[amida]], dan [[ester]], yang memiliki stabilitas terkait [[resonansi (kimia)|resonansi]] ketika pasangan elektron bebas berinteraksi dengan [[orbital p]] pada karbon karbonil yang menghasilkan peningkatan delokalisasi dalam molekul. Stabilitas ini akan hilang dengan penambahan pereaksi ke gugus karbonil. Karenanya, senyawa ini lebih tahan terhadap [[reaksi adisi]]. Juga, dengan asam karboksilat, ada efek senyawa yang bertindak sebagai basa, meninggalkan karboksilat yang dihasilkan bermuatan negatif dan karenanya tidak lagi rentan terhadap serangan [[nukleofil]]ik.<ref>John W. Lehman. [https://archive.org/details/operationalorgan0004lehm Operational Organic Chemistry: A Problem-solving Approach to the Laboratory Course]. Pearson Prentice Hall. 2009. hlm. [https://archive.org/details/operationalorgan0004lehm/page/137 137]. ISBN 0136000924.</ref>

== Lihat pula ==
* [[Pereaksi Tollens]]
* [[Pereaksi Fehling]]
* [[Uji Schiff]]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=2%2C4-Dinitrofenilhidrazina&oldid=29381621 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29381621 (2026-06-24T02:12:08Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->