Lihat sumber Adisi aldol Mukaiyama

'''Adisi aldol Mukaiyama''' adalah sejenis [[reaksi organik]] yang termasuk dalam [[reaksi aldol]] antara [[silil enol eter]] dengan [[aldehida]] yang dikatalisasi oleh [[asam Lewis]]. Pemilihan reaktan-reaktan ini mengizinkan reaksi aldol silang antara [[aldehida]] dengan [[keton]] atau aldehida yang berbeda lainnya tanpa menyebabkan terjadinya swakondensasi [[aldehida]]. Oleh karena itu, reaksi ini digunakan secara ekstensif dalan [[sintesis organik]]. Pada ruang lingkup awalnya, asam Lewis yang digunakan memiliki kadar stoikiometrik, tetapi terdapat juga sistem katalitik yang sebenarnya. Reaksi ini juga dioptimalkan untuk [[sintesis asimetrik]].

Reaksi yang dipublikasikan oleh [[Teruaki Mukaiyama]] pada tahun 1973<ref>''New aldol type reaction'' Teruaki Mukaiyama, Koichi Narasaka and Kazuo Banno Chemistry Letters Vol.2 ('''1973'''), No.9 pp.1011-1014</ref> adalah reaksi antara silil enol eter dari [[sikloheksanon]] dengan [[benzaldehida]] dengan satu ekuivalen [[titanium tetraklorida]] dalam [[diklorometana]]. Pada [[suhu kamar]], reaksi ini menghasilkan campuran [[diastereomer]] [[treo]] (63%) dan [[eritro]] (19%) [[β-hidroksiketon]] serta 6% [[kondensasi aldol|produk kondensasi]] [[enon]] [[eksosiklik]].

Jurnal selanjutnya pada tahun 1974<ref>REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID Teruaki Mukaiyama, Toshio Izawa and Kazuhiko Saigo Chemistry Letters Vol.3 ('''1974'''), No.4 pp.323-326</ref> berkutat pada reaksi antara isopropenil asetat (aduk [[aseton]] dan [[asam asetat]]) dengan [[benzaldehida]] dengan berbagai asam Lewis (seperti [[aluminium klorida]], [[timah tetraklorida]], dan [[boron trifluorida]]), tetapi terdapat banyak reaksi samping yang berkompetisi dengan pembentukan hidroksiketon. Kemudian pada jurnal lainnya pada tahun yang sama<ref>''Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride'' Teruaki Mukaiyama, Kazuo Banno, and Koichi Narasaka J. Am. Chem. Soc.; '''1974'''; 96(24) pp 7503–7509;</ref> kembali ke silil enol eter tetapi temperatur reaksinya -78&nbsp;°C, menghasilkan [[diastereoselektivitas]] yang diinginkan.

Gugus [[trimetilsilil]] mengaktivasi [[enol]] menjadi [[nukleofil]] dan produk reaksi awalnya adalah [[kelat]] titanium yang akan terurai pada proses [[hidrolisis]].

Reaksi yang umum melibatkan dua keton, yakni antara [[asetofenon]] sebagai [[enol]] dengan [[aseton]]:<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.323 (1993); Vol. 65, p.6 (1987). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0323.pdf</ref>

Reaksi keton jenis ini memerlukan temperatur reaksi yang lebih tinggi.

== Jangkauan ==
Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada [[sintesis total taksol]] (1999),<ref>Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama, Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada, Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. '''1999''', 5, No. 1</ref><ref>TBS = t-butyldimethylsilyl, Bn = benzyl, PMB = p-methoxybenzyl ether</ref> reaksi pertama dengan [[ketena silil asetal]] dan [[magnesium bromida]] yang berlebih:

reaksi kedua dengan [[ligan kiral]] amina dan katalis [[garam triflat]]:

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Adisi+aldol+Mukaiyama&oldid=28472466 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28472466 (2025-11-14T03:23:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->