Lihat sumber Amonium serium(IV) nitrat

[[File:Ceric_ammonium_nitrate.jpg|thumb|right|280px|Ceric ammonium nitrate]]

'''Amonium serium(IV) nitrat''', juga dikenal sebagai '''seri amonium nitrat''' ([[bahasa Inggris]]: ''ceric ammonium nitrate'', '''CAN'''), adalah sebuah [[senyawa kimia|senyawa]] [[senyawa anorganik|anorganik]] dengan [[Rumus kimia|rumus]] . [[Garam (kimia)|Garam]] [[serium]] berwarna oranye kemerahan yang larut dalam air ini adalah [[Redoks|agen pengoksidasi]] khusus dalam [[sintesis organik]] dan oksidan standar dalam [[analisis kuantitatif (kimia)|analisis kuantitatif]].
==Pembuatan, sifat, dan struktur==
[[Ion#Anion dan kation|Anion]]  dihasilkan dengan melarutkan [[serium(III) oksida|serium(III) oksida]] dalam [[asam nitrat]] () yang panas dan pekat.<ref>G.Frederick Smith. [https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0039914063800934 An improved preparation of ammonium hexanitratocerate(IV) and routine analytical testing procedure to prove primary reference standard purity]. ''Talanta''. June 1963. Vol. 10 (6). hlm. 709–710. doi:10.1016/0039-9140(63)80093-4.</ref>

Garam ini terdiri dari anion heksanitratoserat(IV) () dan sepasang [[Ion#Anion dan kation|kation]] [[amonium]] (). Ion amonium tidak terlibat dalam reaksi pengoksidasian garam ini. Dalam anion , setiap gugus nitrat [[Pengelatan|mengelat]] atom serium dengan cara [[Dentisitas|bidentat]] seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

Anion  memiliki [[simetri molekuler]] T<sub>h</sub> (O<sub>h</sub> yang diidealkan). Inti  memiliki bentuk [[ikosahedron]].<ref>Thomas A. Beineke. ''Crystal structure of ceric ammonium nitrate''. ''Inorg. Chem''. 1968. Vol. 7 (4). hlm. 715–721. doi:10.1021/ic50062a020.</ref>

 adalah [[oksidator|agen pengoksidasi]] satu elektron yang kuat. Dalam hal potensial redoksnya ( vs. [[Elektrode hidrogen standar|N.H.E.]]), ia adalah agen pengoksidasi yang lebih kuat daripada [[klorin|klorin]] (). Beberapa reagen yang stabil di rak adalah oksidan yang lebih kuat. Dalam proses redoks, Ce(IV) diubah menjadi Ce(III), perubahan satu elektron, yang ditandai dengan memudarnya warna larutan dari oranye menjadi kuning pucat (asalkan substrat dan produk tidak berwarna kuat).
==Aplikasi dalam kimia organik==
Dalam sintesis organik, CAN berguna sebagai oksidan untuk banyak gugus fungsi ([[alkohol]], [[fenol]], dan [[eter]]) serta ikatan C–H, terutama senyawa benzil. [[Alkena]] mengalami dinitroksilasi, meskipun hasilnya bergantung pada pelarut. [[Kuinon]] dihasilkan dari [[katekol]] dan [[hidrokuinon]] dan bahkan [[senyawa nitro|nitroalkana]] teroksidasi.<ref>Vijay Nair. ''Cerium(IV) Ammonium NitrateA Versatile Single-Electron Oxidant''. ''Chemical Reviews''. 2007. Vol. 107 (5). hlm. 1862–1891. doi:10.1021/cr068408n.</ref><ref>Vellaisamy Sridharan. ''Cerium(IV) Ammonium Nitrate as a Catalyst in Organic Synthesis''. ''Chemical Reviews''. 2010. Vol. 110 (6). hlm. 3805–3849. doi:10.1021/cr100004p.</ref>

CAN memberikan alternatif untuk [[reaksi Nef]]; misalnya, untuk sintesis [[ketomakrolida]] di mana reaksi samping yang rumit biasanya ditemui saat menggunakan reagen lain. Halogenasi oksidatif dapat dipromosikan oleh CAN sebagai oksidan ''in situ'' untuk brominasi senyawa benzil, serta iodinasi turunan [[urasil]] dan keton.
===Untuk sintesis senyawa heterosiklik===
Jumlah katalitik dari CAN berair memungkinkan sintesis turunan [[kuinoksalina]] yang efisien. Kuinoksalina dikenal dengan aplikasinya sebagai pewarna, [[semikonduktor organik]], dan agen pembelah DNA. Turunan ini juga merupakan komponen dalam antibiotik seperti [[ekinomisin]] dan [[Daktinomisin|aktinomisin]]. Reaksi tiga komponen yang dikatalisis CAN antara [[anilin]]a dan [[alkil vinil eter]] memberikan jalan masuk yang efisien ke dalam 2-metil-1,2,3,4-tetrahidrokuinolina dan [[kuinolina]] yang sesuai yang diperoleh menurut [[aromatisasi]] mereka.
===Sebagai reagen deproteksi===
CAN secara tradisional digunakan untuk melepaskan ligan organik dari [[karbonil logam]]. Dalam prosesnya, logam dioksidasi, CO berevolusi, dan ligan organik dilepaskan untuk manipulasi lebih lanjut.<ref>L. Brener, J. S. McKennis, and R. Pettit "Cyclobutadiene in Synthesis: ''endo''-Tricyclo[4.4.0.0 2,5 ]deca-3,8-diene-7,10-dione" Org. Synth. 1976, 55, 43.</ref> Sebagai contoh, dengan [[reaksi Wulff–Dötz]], alkuna, karbon monoksida, dan [[karbena]] kromium digabungkan untuk membentuk [[senyawa apit setengah|kompleks apit setengah]]<ref>M. Waters. ''The Synthesis of Phenols and Quinones via Fischer Carbene Complexes''. ''Organic Reactions''. 2008. Vol. 70 (2). hlm. 121–623. doi:10.1002/0471264180.or070.02.</ref><ref>K. H. Dötz. ''Carbon–Carbon Bond Formation via Carbonyl-Carbene Complexes''. ''Pure and Applied Chemistry''. 1983. Vol. 55 (11). hlm. 1689–1706. doi:10.1351/pac198355111689.</ref> dan ligan fenol dapat diisolasi melalui oksidasi CAN ringan.
:

CAN digunakan untuk membelah ''para''-metoksibenzil dan 3,4-dimetoksibenzil eter, yang merupakan [[gugus pelindung|gugus proteksi]] untuk alkohol.<ref>Boons, Geert-Jan.; Hale, Karl J. (2000). ''Organic Synthesis with Carbohydrates'' (1st ed.) Sheffield, England: Sheffield Academic Press. pp.33</ref><ref>Kocienski, Phillip J. (1994). ''Protecting Groups'' Stuttgart, New York Georg Thieme Verlag. hlm. 8–9, 52–54</ref> Diperlukan dua ekuivalen CAN untuk setiap ekuivalen ''para''-metoksibenzil eter. Alkohol dilepaskan, dan ''para''-metoksibenzil eter berubah menjadi ''para''-metoksibenzaldehida. Persamaan setimbangnya adalah sebagai berikut:
:
==Aplikasi lainnya==
CAN juga merupakan komponen [[etsa (mikrofabrikasi)|pengetsa]] [[pelapisan krom|krom]],<ref>Perrin Walker. ''CRC Handbook of Metal Etchants''. 1991. hlm. 287–291. ISBN 0-8493-3623-6.</ref> bahan yang digunakan dalam produksi [[fotolindung]] (''photomask'') dan [[penampil kristal cair]] (LCD).
==Pranala luar==
*  [https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/ceriumammoniumnitrate-can.shtm Oxidizing Agents: Cerium Ammonium Nitrate]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Amonium+serium%28IV%29+nitrat&oldid=29304385 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29304385 (2026-06-01T14:56:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->