Lihat sumber Aril halida

Dalam [[kimia organik]], suatu '''aril halida''' (disebut pula sebagai '''haloarena''' atau '''halogenoarena''') adalah suatu [[senyawa aromatik]] di mana satu atau lebih atom [[hidrogen]] miliknya, yang terikat langsung dengan cincin [[aromatik]], digantikan oleh suatu [[halida]]. Aril halida berbeda dengan [[alkil halida]] karena mereka menunjukkan banyak perbedaan dalam metode preparasi dan sifatnya. Anggota yang paling penting adalah aril klorida, tapi kelas senyawa ini begitu luas sehingga banyak turunan yang menikmati aplikasinya pada kedudukan yang sesuai.

== Preparasi ==
Dua rute preparasi utama pada aril halida adalah melalui [[halogenasi]] langsung dan melalui garam diazonium.

=== Halogenasi langsung ===
Dalam [[halogenasi]] [[reaksi Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]], [[asam Lewis]] bertindak sebagai [[katalis]]. Banyak klorida logam yang digunakan, seperti [[besi(III) klorida]] atau [[aluminium klorida]]. Aril halida yang paling penting, [[klorobenzena]] diproduksi melalui rute ini. Monoklorinasi benzena selalu dibarengi dengan pembentukan turunan diklorobenzena.

Hidrokarbon aromatik dengan gugus pendorong elektron bereaksi dengan halogen walau dalam ketiadaan asam Lewis. Misalnya, [[fenol]] dan [[anilina]] bereaksi cepat dengan air klor dan brom menghasilkan produk multi-halogenasi. Penghilangan warna pada air brom oleh hidrokarbon aromatik kaya-elektron digunakan dalam [[uji bromin]].

Halogenasi langsung senyawa hidrokarbon aromatik mungkin terjadi dalam kehadiran cahaya atau pada suhu tinggi. Untuk turunan alkilbenzena, posisi alkil cenderung terhalogenasi pertama dalam halogenasi radikal bebas. Untuk menghalogenasi cincin, asam Lewis diperlukan, dan cahaya harus disingkirkan untuk menghindari reaksi berkompetisi.

:

=== Reaksi Sandmeyer, Schiemann dan Gatterman ===
Rute utama kedua adalah melalui [[reaksi Sandmeyer]]. [[Anilina]] (aril amina) dikonversi menjadi [[garam diazonium]] menggunakan [[asam nitrat]]. Misalnya, [[tembaga(I) klorida]] mengubah garam diazonium menjadi aril klorida. Gas [[nitrogen]] merupakan [[gugus pergi]], yang membuat reaksi ini sangat disukai.

:

[[Reaksi Balz–Schiemann]] yang serupa menggunakan anion [[tetrafluoroborat]] sebagai donor fluorida.

:<ce title="Reaksi Schiemann">\overset{}{\underset\mathbf{1}{Ar-NH2}} + HBF4 ->[\ce{HNO2}] \overset{diazonium\ fluoroborates}{\underset\mathbf{2}{Ar-\underset{+}N{\equiv}N}} + BF4^- ->[\Delta] \overset{aryl\ fluoride}{\underset\mathbf{3}{Ar-F}} + {BF3} + N2</ce>

Reaksi Gatterman dapat digunakan untuk mengkonversi garam diazonium menjadi klorobenzena atau bromobenzena dengan menggunakan serbuk [[tembaga]] dan bukan tembaga klorida atau tembaga bromida. Namun hal ini harus dilakukan dalam keberadaan HCl dan HBr masing-masing.

:<ce title="Reaksi Gatterman">{C6H5N2} + CuX -> {C6H5X} + {N2} + Cu+</ce>

=== Halogenasi di alam ===

Aril halida terdapat secara luas di alam, umumnya dihasilkan oleh organisme laut yang memanfaatkan klorida dan bromida di perairan laut. Senyawa aromatik terklorinasi dan terbrominasi banyak pula di alam, misalnya turunan dari [[tirosin]], [[triptofan]], dan berbagai turunan [[pirola]]. Beberapa dari aril halida yang terdapat secara alami memperlihatkan khasiat obat yang bermanfaat.


== Reaksi ==
Aril halida tidak turut serta dalam reaksi [[substitusi nukleofilik aromatik]] [[reaksi SN2|SN<sub>2</sub>]]. Namun halida tersebut dapat digantikan dengan nukleofil kuat melalui reaksi yang melibatkan anion radikal. Secara alternatif aril halida, terutama bromida dan iodida, mengalami [[reaksi adisi|adisi]] [[oksidasi|oksidatif]], dan karenanya menjadi subjek bagi reaksi jenis-[[aminasi Buchwald–Hartwig]].

Aril halida bereaksi dengan logam untuk menghasilkan turunan lebih reaktif yang berperilaku sebagai sumber anion aril. Magnesium aril halida adalah [[pereaksi Grignard]], yang berguna dalam [[sintesis organik]] pada senyaw aril lainnya.

Klorobenzena sebelumnya menjadi prekursor bagi [[fenol]], yang saat ini dibuat melalui oksidasi [[kumena]]. Pada suhu tinggi, gugus aril bereaksi dengan [[amonia]] menghasilkan anilina.

== Aplikasi ==

Aril halida yang diproduksi pada skala besar adalah klorobenzena dan isomer dari diklorobenzena. Salah satu aplikasinya yang utama tetapi dihentikan adalah penggunaan klorobenzena sebagai pelarut untuk mendispersikan [[herbisida]] Lasso. Secara keseluruhan, produksi aril klorida serta turunan naftil terkait telah menurun sejak tahun 1980-an, sebagian dikarenakan kepedulian terhadap lingkungan. [[Trifenilfosfin]] diproduksi dari klorobenzena:
:3 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + PCl<sub>3</sub> + 6 Na → P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 6 NaCl

Aril bromida banyak digunakan sebagai penghambat api. Anggota senyawa ini yang paling menonjol adalah [[tetrabromobisfenol-A]], yang dibuat dengan brominasi langsung difenol.

== Lihat pula ==
* [[Alkil halida]]
* [[Hidrokarbon aromatik]]
* [[Cincin aromatik sederhana]]
* [[Halogenasi]]
* [[Dehidrohalogenasi]]

== Referensi ==



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Aril+halida&oldid=28916173 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28916173 (2026-02-01T08:15:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.