Lihat sumber Asam mefenamat

'''Asam mefenamat''' adalah salah satu anggota golongan [[obat antiinflamasi nonsteroid]] (OAINS) [[Obat antiinflamasi nonsteroid#Turunan asam antranilat (Fenamat)|turunan asam antranilat]] (atau fenamat), dan digunakan untuk mengobati nyeri ringan hingga sedang.

Nama senyawa ini diambil dari nama sistematisnya, '''asam''' di'''me'''til'''fen'''il'''am'''inobenzo'''at'''. Obat ini ditemukan dan dibawa ke pasaran oleh [[Parke-Davis]] sebagai Ponstel pada tahun 1960-an. Ia menjadi generik pada tahun 1980-an dan tersedia di seluruh dunia dengan banyak nama dagang seperti ''Meftal''.

==Kegunaan medis==
Asam mefenamat digunakan untuk mengobati nyeri dan peradangan pada [[Rheumatoid Arthritis|artritis reumatoid]] dan [[osteoartritis]], nyeri pascaoperasi, nyeri akut termasuk [[mialgia|nyeri otot]] dan [[nyeri punggung|punggung]], [[sakit gigi]] dan [[dismenorea|nyeri haid]], serta diresepkan untuk [[Perdarahan menstruasi berat|menorrhagia]].

Terdapat bukti yang mendukung penggunaan asam mefenamat untuk profilaksis [[migrain|sakit kepala migrain]] perimenstrual, dengan pengobatan dimulai dua hari sebelum timbulnya aliran darah atau satu hari sebelum perkiraan timbulnya sakit kepala dan dilanjutkan selama [[menstruasi|haid]].

Asam mefenamat dianjurkan untuk dikonsumsi bersama makanan.
==Kontraindikasi==
Asam mefenamat dikontraindikasikan pada orang yang menunjukkan reaksi [[hipersensitivitas]] seperti [[urtikaria]] dan [[asma]] terhadap obat ini atau NSAID lain (misalnya [[aspirin]]); penderita [[tukak lambung]] atau peradangan kronis pada [[saluran pencernaan]]; penderita [[Nefropati|penyakit ginjal]] atau [[penyakit hati|hati]]; [[gagal jantung]]; setelah [[bedah pintas arteri koroner]]; dan selama trimester ketiga kehamilan.
==Efek samping==
[[Reaksi obat yang merugikan|Efek samping]] ringan dari asam mefenamat yang diketahui meliputi [[sakit kepala]], [[kegelisahan]], dan [[muntah]]. Efek samping yang berpotensi serius mungkin meliputi [[diare]], [[perforasi pencernaan]], tukak lambung, [[muntah darah|hematemesis]] (muntah darah), reaksi kulit (ruam, gatal, bengkak; dalam kasus yang jarang terjadi [[nekrolisis epidermal toksik]]), dan kelainan sel darah seperti [[agranulositosis]] yang jarang terjadi. Hal ini telah dikaitkan dengan kerusakan hati akut.

Pada tahun 2008, label AS diperbarui dengan peringatan mengenai risiko penutupan dini [[duktus arteriosus]] pada kehamilan.

Pada bulan Oktober 2020, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat|Badan Pengawas Obat dan Makanan AS]] (FDA) mewajibkan [[pelabelan obat|label obat]] diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid guna mendeskripsikan risiko masalah ginjal pada bayi belum lahir yang mengakibatkan rendahnya [[air ketuban]]. FDA merekomendasikan wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih untuk menghindari NSAID.

Dalam peringatan keamanan obat bulanan pada bulan November 2023 di bawah [[Pharmacovigilance Programme of India]] (PvPI), [[Komisi Farmakope India]] menandai risiko [[Ruam obat dengan eosinofilia dan gejala sistemik|sindrom DRESS]] akibat penggunaan asam mefenamat.

==Overdosis==
Gejala overdosis asam mefenamat meliputi [[gagal ginjal]], masalah [[saluran pencernaan|pencernaan]], pendarahan, ruam, kebingungan, [[halusinasi]], [[vertigo]], [[sawan|kejang]], dan kehilangan kesadaran. Gejala ini diobati dengan [[induksi muntah]], [[bilas lambung]], [[arang tulang]], serta kontrol [[elektrolit]] dan fungsi vital.
==Interaksi==
Interaksinya secara umum mirip dengan NSAID lainnya. Asam mefenamat mengganggu mekanisme antipembekuan darah Aspirin. Ia meningkatkan efek [[Antikoagulan|pengenceran darah]] dari [[warfarin]] dan [[fenprokumon]] karena menggantikannya dari ikatan [[protein darah|protein plasma]] dan meningkatkan konsentrasi bebasnya dalam aliran darah. Hal ini menambah risiko tukak lambung yang terkait dengan [[kortikosteroid]] dan [[penghambat penyerapan kembali serotonin selektif]]. Ia dapat meningkatkan risiko efek buruk [[metotreksat]] dan [[litium (medikasi)|litium]] dengan menurunkan ekskresinya melalui ginjal. Ia dapat meningkatkan toksisitas ginjal dari [[siklosporina]] dan [[takrolimus]]. Kombinasi dengan [[Antihipertensi|obat antihipertensi]] seperti [[inhibitor ACE]], [[Antagonis reseptor angiotensin II|sartan]], dan [[diuretik]] dapat menurunkan efektivitasnya serta meningkatkan risiko toksisitas ginjal.

==Farmakologi==
===Mekanisme aksi===

Seperti anggota golongan [[Obat antiinflamasi nonsteroid|NSAID]] turunan asam antranilat (atau fenamat) lainnya, obat ini menghambat kedua isoform enzim [[siklooksigenase]] ([[siklooksigenase-1|COX-1]] dan [[siklooksigenase-2|COX-2]]). Hal ini mencegah pembentukan [[prostaglandin]], yang berperan dalam sensitivitas nyeri, peradangan dan demam, tetapi juga dalam [[hemostasis]], fungsi ginjal, kelangsungan kehamilan, dan perlindungan [[mukosa lambung]].
===Farmakokinetika===

Asam mefenamat cepat diserap dari usus dan mencapai konsentrasi tertinggi dalam [[plasma darah]] setelah satu hingga empat jam. Saat berada di aliran darah, lebih dari 90% zat ini akan terikat pada [[protein darah|protein plasma]]. Ia mungkin melewati [[plasenta]], dan ditemukan dalam ASI dalam jumlah kecil.

Ia dimetabolisme oleh enzim hati [[CYP2C9]] menjadi satu-satunya asam 3'-hidroksimetilmefenamat yang aktif lemah. Asam 3'-karboksimefenamat juga telah diidentifikasi sebagai metabolit, serta sebagai [[asam alkanoat|karboksi]] [[glukuronida]] dari ketiga zat tersebut. Asam mefenamat dan metabolitnya diekskresikan melalui urine (52–67%) dan tinja (20–25%, atau kurang dari 20% dari sumber lain). Zat induk mempunyai [[waktu paruh biologis]] dua jam; waktu paruh metabolitnya mungkin lebih lama.
==Sejarah==
Para ilmuwan yang dipimpin oleh Claude Winder dari [[Parke-Davis]] menemukan asam mefenamat pada tahun 1961, bersama dengan sesama anggota golongan [[Obat antiinflamasi nonsteroid#Turunan asam antranilat (Fenamat)|turunan asam antranilat]] lainnya, [[asam flufenamat]] pada tahun 1963 dan [[asam meklofenamat|meklofenamat natrium]] pada tahun 1964. Paten AS 3.138.636 atas obat tersebut dikeluarkan pada tahun 1964.

Obat ini disetujui di Britania Raya pada tahun 1963 sebagai ''Ponstan'', di Jerman Barat pada tahun 1964 sebagai ''Ponalar'' dan di Prancis sebagai ''Ponstyl'', serta di AS pada tahun 1967 sebagai ''Ponstel''.
==Kimia==
===Sintesis===
Sama seperti dengan [[asam fenamat]], senyawa ini dapat dibuat dari [[asam 2-klorobenzoat]] dan [[2,3-Xilidina|2,3-dimetilanilin]].
===Fleksibilitas konformasi===
Asam mefenamat, salah satu anggota fenamat, merupakan senyawa kimia yang berasal dari asam antranilat. Turunan ini dibuat dengan menyubstitusi salah satu atom hidrogen yang terikat pada atom nitrogen dengan fragmen 2,3-dimetilfenil. Hasilnya adalah molekul yang secara struktural kompleks dengan sifat konformasi yang menarik.

Molekul asam mefenamat menunjukkan labilitas konformasi, artinya ia dapat berada dalam berbagai bentuk atau konformer. Fleksibilitas ini timbul dari perubahan posisi gugus asam karboksilat dan fragmen 2,3-dimetilfenil terhadap gugus antranil. Secara khusus, susunan fragmen benzena tersubstitusi relatif satu sama lain memainkan peran penting dalam menentukan berbagai bentuk polimorfik asam mefenamat.

Studi eksperimental baru-baru ini telah mengungkap dua konformer asam mefenamat tambahan yang tersembunyi. Konformer ini dihasilkan dari perubahan posisi gugus hidroksil dalam molekul asam mefenamat. Penemuan ini menambah pemahaman kita mengenai keragaman struktural senyawa ini.

Faktor eksternal, antara lain suhu, tekanan, dan media sekitar, sangat memengaruhi keadaan konformasi asam mefenamat. Para peneliti telah melakukan penyelidikan ekstensif terhadap struktur spasialnya tidak hanya pada pelarut organik tetapi juga pada cairan superkritis, aerogel, dan lapisan ganda lipid. Studi-studi ini telah membantu menjelaskan dampak lingkungan yang berbeda terhadap konformasi molekul asam mefenamat.
==Masyarakat dan budaya==
===Ketersediaan dan harga===
Asam mefenamat adalah [[obat generik]] dan tersedia di seluruh dunia dengan banyak nama dagang.

Di AS, harga grosir untuk pasokan asam mefenamat generik selama seminggu diperkirakan sebesar AS$426,90 pada tahun 2014. Merek Ponstel memiliki harga AS$571,70. Sebagai perbandingan, di Britania Raya, persediaan seminggu adalah memiliki harga £1,66, atau £8,17 untuk merek Ponstan.
==Penelitian==
Meskipun beberapa penelitian telah dilakukan untuk melihat apakah asam mefenamat dapat memperbaiki perilaku [[penyakit Alzheimer]] pada model tikus transgenik, hanya terdapat sedikit bukti bahwa asam mefenamat atau NSAID lainnya dapat mencegah atau mengobati penyakit Alzheimer pada manusia; uji klinis NSAID selain asam mefenamat untuk pengobatan penyakit Alzheimer ditemukan memiliki lebih banyak kerugian daripada manfaat. Sebuah penelitian terkontrol kecil terhadap 28 subjek manusia menunjukkan peningkatan gangguan kognitif dengan menggunakan terapi antiinflamasi nonsteroid asam mefenamat.
==Lihat pula==
* [[Asam niflumat]]
==Referensi==

==Bacaan lebih lanjut==

*
*
*

==Pranala luar==
*  [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a681028.html Informasi Obat MedlinePlus: Asam Mefenamat]. Diakses tanggal 5 Januari 2024.
*  [https://web.archive.org/web/20051109033631/http://rxlist.com/cgi/generic3/mefenamic_cp.htm Farmakologi Ponstel, Farmakokinetika, Studi, Metabolisme - Asam Mefenamat - RxList Monographs]. Diakses tanggal 5 Januari 2024.
*  [http://archinte.ama-assn.org/cgi/content/abstract/160/6/777 Konsumsi NSAID dan Perkembangan Gagal Jantung Kongestif pada Pasien Lanjut Usia]. Diakses tanggal 5 Januari 2024.
*  [http://cardiology.jwatch.org/cgi/content/full/2002/315/3 NSAID Dapat Meningkatkan Risiko Memburuknya Gagal Jantung]



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+mefenamat&oldid=29223238 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29223238 (2026-05-13T08:52:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.