Lihat sumber Asetilaseton

[[File:Acetyloaceton.svg|thumb|right|280px|Acetyloaceton]]

'''Asetilaseton''' adalah [[senyawa organik]] dengan rumus CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COCH<sub>3</sub>. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-[[diketon]]. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan [[tautomer]] CH<sub>3</sub>C(O)CH=C(OH)CH<sub>3</sub>. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.<ref>Thomas M. Harris. ''2,4‐Pentanedione''. 2001. doi:10.1002/047084289X.rp030.</ref>Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat '''acac'''<sup>−</sup>), suatu [[ligan]] [[bidentat]]. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis [[senyawa heterosiklik]].

== Sifat ==
=== Tautomerisme ===
[[Tautomer]] [[Tautomerisme keto–enol|keto dan enol]] dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki [[simetri molekul|simetri]] C<sub>2v</sub>, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen.<ref>W. Caminati. ''The C 2v Structure of Enolic Acetylacetone''. ''J. Am. Chem. Soc''. 2006. Vol. 128 (3). hlm. 854–857. doi:10.1021/ja055333g.</ref> Dalam fasa gas, [[konstanta kesetimbangan]], ''K''<sub>keto→enol</sub>, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan [[Resonansi magnet inti|spektroskopi NMR]], [[spektroskopi inframerah]] dan metode lainnya.<ref>Kimberly A. Manbeck. ''Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy''. ''J. Chem. Educ''. 2011. Vol. 88 (10). hlm. 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932.</ref><ref>Z. Yoshida. ''Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione''. ''Tetrahedron''. 1970. Vol. 26. hlm. 5691–5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9.</ref>

{| class="wikitable" style="float: left; margin: 1em;"
|-
! Pelarut !! ''K''<sub>keto→enol</sub>
|-
| Fasa gas || 11.7
|-
| [[Sikloheksana]] || 42
|-
| [[Toluena]] || 10
|-
| [[Tetrahidrofuran|THF]] || 7.2
|-
| [[Dimetil sulfoksida|DMSO]] || 2
|-
| [[Air]] || 0.23
|}
Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air.<ref>Christian Reichardt. ''Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry''. Wiley-VCH. 2003. ISBN 3-527-30618-8.</ref> Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari [[asam karboksilat]].

=== Sifat asam-basa ===
{| class="wikitable" style="float: left; margin: 1em;"
|-
! Pelarut !! T/°C !! p''K''<sub>a</sub><ref>[http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm IUPAC SC-Database] Basis data komprehensif dari data yang dipublikasikan tentang konstanta kesetimbangan kompleks dan ligan logam</ref>
|-
| 40% [[etanol]]/air||30 ||9.8
|-
| 70% [[dioksana]]/air|| 28||12.5 
|-
| 80% [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]/air||25 ||10.16 
|-
| [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]|| 25||13.41 
|}

Asetilaseton adalah [[basa|basa lemah]]:
:C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>   + H<sup>+</sup>
Nilai [[konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] yang direkomendasikan [[IUPAC]] pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25&nbsp;°C adalah 8.99&nbsp;±&nbsp;0.04 (''I''&nbsp;= 0), 8.83&nbsp;±&nbsp;0.02 (''I''&nbsp;= 0.1&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>) dan 9.00&nbsp;±&nbsp;0.03 (''I''&nbsp;= 1.0&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>; ''I''&nbsp;= [[kekuatan ionik]]).<ref>J. Stary. [http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1982/pdf/5412x2557.pdf Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates]. ''Pure and Applied Chemistry''. 1982. Vol. 54 (12). hlm. 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557.</ref> Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa [[organolitium]], akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.

== Preparasi ==
Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari [[isopropenil asetat]].<ref>Hardo Siegel. ''Ketones''. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a15_077.</ref>
:CH<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)COC(O)Me → MeC(O)CH<sub>2</sub>C(O)Me

Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari [[aseton]] pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan [[anhidrida asetat]] dengan penambahan katalis [[boron trifluorida]] (BF<sub>3</sub>):<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
:(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub>

Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan [[etil asetat]], diikuti oleh pengasaman:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
:NaOEt + EtO<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub> + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> → NaCH<sub>3</sub>C(O)CHC(O)CH<sub>3</sub> + 2 EtOH
:NaCH<sub>3</sub>C(O)CHC(O)CH<sub>3</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub> + NaCl

Karena kemudahan sintesis ini, banyak analog asetilasetonat diketahui. Beberapa contoh termasuk C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> (dbaH) dan (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>C(O)CC(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>. [[Heksafluoroasetilasetonat]] juga banyak digunakan untuk menghasilkan kompleks logam yang mudah menguap.

== Reaksi ==
=== Kondensasi ===
Asetilaseton adalah prekursor bifungsional serbaguna untuk heterosiklik karena kedua gugus keto menjalani [[reaksi kondensasi|kondensasi]]. [[Hidrazin]] bereaksi untuk menghasilkan [[pirazol]]. [[Urea]] menghasilkan [[pirimidina]]. Kondensasi dengan dua aril dan [[alkilamina]] untuk menghasilkan [[NacNac]], yang dalam reaksi ini atom oksigen dalam asetilaseton digantikan oleh NR (R&nbsp;= aril, alkil).

=== Kimia koordinasi ===
[[Anion]] asetilasetonat, acac<sup>−</sup>, membentuk kompleks dengan banyak ion [[logam transisi]]. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya [[basa]]:<ref>Brian O'Brien. [http://homepages.gac.edu/~bobrien/Inorganic_Lab/acac/Co.tfa.3.&.Co.acac.3.handout.S01.pdf Co(tfa) 3 & Co(acac) 3 handout]. Gustavus Adolphus College.</ref> 
:MB<sub>''z''</sub> + ''z''&nbsp;Hacac  M(acac)<sub>''z''</sub> + ''z''&nbsp;BH
Kedua atom oksigen mengikat logam untuk membentuk cincin kelat beranggota enam. Dalam beberapa kasus [[Pengelatan|efek kelasi]] begitu kuat sehingga tidak diperlukan basa tambahan untuk membentuk kompleks.

== Biodegradasi ==
Asetilaseton dapat mengalami pemecahan [[enzim]]atik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah [[ikatan karbon-karbon]] pada senyawa ini, menghasilkan [[asetat]] dan [[Metilglioksal|2-oksopropanal]]. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan [[seng]]. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri ''[[Acinetobacter johnsonii]]''.<ref>G.D. Straganz. ''Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from'' Acinetobacter johnsonii''''. ''Biochem. J''. 2003. Vol. 369 (3). hlm. 573–581. doi:10.1042/BJ20021047.</ref>
:C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> + O<sub>2</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub> + C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>

== Pranala luar ==
*

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28127380 (2025-10-22T06:18:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->