Lihat sumber Glikosida steviol

[[File:Stevioside.svg|thumb|right|280px|Struktur molekul steviosida]]

'''Glikosida steviol''' adalah [[senyawa kimia]] yang bertanggung jawab atas rasa manis daun tumbuhan Amerika Selatan ''[[Stevia rebaudiana]]'' (famili [[Asteraceae]]) dan merupakan bahan utama (atau [[prekursor (kimia)|prekursor]]) dari banyak pemanis yang dipasarkan dengan nama generik [[stevia]] dan beberapa [[nama dagang]]. Senyawa ini juga terdapat pada kerabatnya yakni ''S. phlebophylla'' (tetapi tidak pada spesies ''[[stevia (genus)|Stevia]]'' lainnya) dan pada ''[[Rubus chingii]]'' (famili Rosaceae).<ref>J. E. Brandle. [http://www.ww.w.everstevia.com/Steviol-glycoside-biosynthesis.pdf Steviol glycoside biosynthesis]. ''Phytochemistry''. 2007. Vol. 68 (14). hlm. 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010.</ref>

Glikosida steviol dari ''Stevia rebaudiana'' dilaporkan memiliki rasa manis antara 30 hingga 320 kali lebih manis daripada sukrosa,<ref>J. E. Brandle. ''Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties''. ''Canadian Journal of Plant Science''. 1998. Vol. 78 (4). hlm. 527–536. doi:10.4141/P97-114.</ref> meskipun terdapat beberapa perbedaan pendapat dalam literatur teknis mengenai angka-angka ini.<ref>J. E. Brandle. [http://www.ww.w.everstevia.com/Steviol-glycoside-biosynthesis.pdf Steviol glycoside biosynthesis]. ''Phytochemistry''. 2007. Vol. 68 (14). hlm. 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010.</ref><ref>H.M.A.B. Cardello. ''Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations''. ''Plant Foods for Human Nutrition''. 1999. Vol. 54. hlm. 119–129. doi:10.1023/A:1008134420339.</ref> Senyawa ini tahan panas, stabil [[pH]], dan tidak mengalami [[fermentasi]].<ref>J. E. Brandle. ''Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties''. ''Canadian Journal of Plant Science''. 1998. Vol. 78 (4). hlm. 527–536. doi:10.4141/P97-114.</ref>

Glikosida steviol tidak menimbulkan respons glikemik ketika dikonsumsi, karena manusia tidak dapat me[[metabolisme]] stevia.<ref>JM Geuns. [https://www.researchgate.net/publication/7210409 Identification of steviol glucuronide in human urine]. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 5 April 2006. Vol. 54 (7). hlm. 2794–8. doi:10.1021/jf052693e.</ref><ref>''Stevia Leaf to Stevia Sweetener: Exploring Its Science, Benefits, and Future Potential''. ''Journal of Nutrition''. 2018. Vol. 148 (7). hlm. 1186S–1205S. doi:10.1093/jn/nxy102.</ref> Asupan harian yang dapat diterima (ADI) untuk glikosida steviol, yang dinyatakan sebagai setara steviol, telah ditetapkan sebesar 4 mg/kg berat badan/hari, dan didasarkan pada tidak adanya efek samping yang diamati dari dosis 100 kali lebih tinggi dalam penelitian pada tikus.<ref>EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS). [http://www.efsa.europa.eu/it/efsajournal/pub/1537 Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive]. ''EFSA Journal''. 2010. Vol. 8 (4). hlm. 1537. doi:10.2903/j.efsa.2010.1537.</ref>

==Struktur==
Senyawa-senyawa ini adalah [[glikosida]] [[steviol]]. Secara spesifik, molekulnya dapat dilihat sebagai molekul steviol, dengan [[atom]] [[hidrogen]] [[asam karboksilat|karboksilnya]] digantikan oleh molekul [[glukosa]] untuk membentuk [[ester (kimia)|ester]], dan hidrogen [[hidroksil]] dengan kombinasi glukosa dan [[ramnosa]] untuk membentuk [[asetal]].

Glikosida steviol yang ditemukan dalam daun ''S. rebaudiana'' dan persentase berat keringnya meliputi:
*[[Steviosida]] (5–10%)
*Dulkosida A (0,5–1%)
*Rebaudiosida A (2–4%)
*Rebaudiosida B
*Rebaudiosida C (1–2%)
*Rebaudiosida D
*Rebaudiosida E
*Rebaudiosida F
*Rubusosida
*Steviolbiosida

Tiga glikosida terakhir hanya terdapat dalam jumlah yang sangat kecil, dan rebaudiosida B diklaim sebagai produk sampingan dari teknik isolasi.<ref>J. E. Brandle. ''Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties''. ''Canadian Journal of Plant Science''. 1998. Vol. 78 (4). hlm. 527–536. doi:10.4141/P97-114.</ref> Campuran glikosida steviol komersial yang diekstrak dari tumbuhan tersebut ditemukan mengandung sekitar 80% steviosida; 8% rebaudiosida A; dan 0,6% rebaudiosida C.<ref>H.M.A.B. Cardello. ''Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations''. ''Plant Foods for Human Nutrition''. 1999. Vol. 54. hlm. 119–129. doi:10.1023/A:1008134420339.</ref>

''Rubus chingii'' menghasilkan rubusosida, suatu glikosida steviol yang tidak ditemukan dalam Stevia.<ref>J. E. Brandle. [http://www.ww.w.everstevia.com/Steviol-glycoside-biosynthesis.pdf Steviol glycoside biosynthesis]. ''Phytochemistry''. 2007. Vol. 68 (14). hlm. 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010.</ref> Namun, menurut Peraturan Stevia Uni Eropa tanggal 13 Juli 2021, rubusosida adalah salah satu dari sebelas komponen glikosida utama [[stevia]], yang diekstrak dari daun ''Stevia rebaudiana''.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A32021R1156 ''COMMISSION REGULATION (EU) 2021/1156 of 13 July 2021'']</ref>

Steviosida dan rebaudiosida A pertama kali diisolasi pada tahun 1931 oleh dua kimiawan Prancis, yakni Bridel dan Lavielle.<ref>M. Bridel. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3145g/f1123.table Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)]. ''Comptes rendus de l'Académie des sciences''. 1931. hlm. 1123–1125.</ref> Kedua senyawa tersebut hanya memiliki subkelompok glukosa: steviosida memiliki dua molekul glukosa yang terhubung pada situs hidroksil, sedangkan rebaudiosida A memiliki tiga, dengan glukosa tengah dari triplet terhubung ke struktur steviol pusat.

Uji sensorik awal menghasilkan klaim bahwa rebaudiosida A 150 hingga 320 kali lebih manis daripada sukrosa, steviosida 110 hingga 270 kali lebih manis, rebaudiosida C 40 hingga 60 kali lebih manis, dan dulkosida A 30 kali lebih manis.<ref>J. E. Brandle. ''Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties''. ''Canadian Journal of Plant Science''. 1998. Vol. 78 (4). hlm. 527–536. doi:10.4141/P97-114.</ref> Namun, evaluasi yang lebih baru menemukan bahwa rebaudiosida A sekitar 240 kali lebih manis, dan steviosida sekitar 140 kali lebih manis.<ref>J. E. Brandle. [http://www.ww.w.everstevia.com/Steviol-glycoside-biosynthesis.pdf Steviol glycoside biosynthesis]. ''Phytochemistry''. 2007. Vol. 68 (14). hlm. 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010.</ref> Rebaudiosida A juga memiliki rasa pahit dan rasa setelah makan yang paling sedikit.<ref>J. E. Brandle. ''Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties''. ''Canadian Journal of Plant Science''. 1998. Vol. 78 (4). hlm. 527–536. doi:10.4141/P97-114.</ref> Tingkat kemanisan relatif tampaknya bervariasi dengan konsentrasi: campuran glikosida steviol dalam proporsi alami ditemukan 150 kali lebih manis daripada sukrosa ketika dipadukan dengan larutan sukrosa 3%, tetapi hanya 100 kali lebih manis ketika dipadukan dengan larutan sukrosa 10%.<ref>H.M.A.B. Cardello. ''Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations''. ''Plant Foods for Human Nutrition''. 1999. Vol. 54. hlm. 119–129. doi:10.1023/A:1008134420339.</ref>

==Biosintesis==
Pada ''[[Stevia rebaudiana]]'', [[biosintesis]] glukosida hanya terjadi di jaringan hijau. Steviol pertama kali diproduksi di [[plastid]] dan di [[retikulum endoplasma]], kemudian mengalami glukosilasi dan [[glikosilasi]] di [[sitoplasma]], yang dikatalisis oleh UDP-[[glukosiltransferase]]. Rebaudiosida A, khususnya, terbentuk dari [[steviosida]].

Meskipun ada beberapa [[molekul]] yang termasuk dalam kategori glikosida steviol, sintesisnya mengikuti jalur yang serupa.<ref>Huxtable, R.J., 2002. Pharmacology and toxicology of stevioside, rebaudioside A, and steviol. In: Kinghorn, A.D. (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Taylor and Francis, London and New York, pp.160–177.</ref> Sintesis glikosida steviol dimulai dengan unit [[isoprena]] yang dibuat melalui [[lintasan nonmevalonat|jalur DXP atau MEP]].<ref>Lichtenhalter, H.K., 1999. The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants. Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65.</ref><ref>Totté, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, J.M.C., 2000. [https://www.researchgate.net/publication/229362263_Biosynthesis_of_the_diterpenoid_steviol_an_ent-kaurene_derivative_from_Stevia_rebaudiana_Bertoni_via_the_methylerythritol_phosphate_pathway Biosynthesis of the diterpenoid steviol, an ent-kaurene derivative from Stevia rebaudiana Bertoni, via the methylerythritol phosphate pathway] Tetrahedron Letters 41, 6407–6410</ref> Dua molekul yang berasal dari [[metabolisme]] primer, [[asam piruvat|piruvat]] dan gliserolaldehida 3-Fosfat, adalah molekul awal untuk jalur ini.

Setelah pembentukan IPP dan [[dimetilalil pirofosfat|DMAPP]], [[diterpena]] GGPP terbentuk melalui penambahan ujung-ke-ujung dengan [[reaksi SN1|mekanisme Sn1]]. Pemanjangan dimulai ketika IPP dan DMAPP membentuk geranil pirofosfat (GPP). GPP memanjang melalui mekanisme Sn1 yang sama untuk menciptakan farnesil pirofosfat (FPP), dan FPP memanjang untuk membentuk GGPP.

Dengan pembentukan GGPP, siklisasi terjadi oleh [[enzim]] kopalil difosfat [[sintase]] (CDPS) dan kuarena sintase (KS) untuk membentuk -(-)kuarena.<ref>Richman, A.S., Gijzen, M., Starratt, A.N., Yang, Z., Brandle, J.E., 1999. [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1046/j.1365-313X.1999.00531.x Diterpene synthesis in Stevia rebaudiana: recruitment and up-regulationof key enzymes from the gibberellin biosynthetic pathway] The Plant Journal 19, 411–421.</ref> Beberapa langkah [[redoks|oksidasi]] kemudian terjadi untuk membentuk steviol.

Biosintesis glikosida steviol kemudian mengikuti beberapa modifikasi dari steviol yang secara regioselektif memilih molekul gula untuk ditempatkan.<ref>Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/j.1365-313X.2004.02275.x Functional genomics uncovers threeglucosyltransferases involved in the synthesis of the major sweetglucosides of Stevia rebaudiana] Plant J. 41, 56–67</ref> Setelah molekul-molekul ini sepenuhnya terglikosilasi, glikosida kemudian disimpan dalam [[vakuola]].<ref>J. E. Brandle. [http://www.ww.w.everstevia.com/Steviol-glycoside-biosynthesis.pdf Steviol glycoside biosynthesis]. ''Phytochemistry''. 2007. Vol. 68 (14). hlm. 1855–1863. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010.</ref>

==Lihat juga==
* [[Glikosida]]
* [[Stevia]]
* [[Pengganti gula]]

==Pranala luar==
*

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Glikosida+steviol&oldid=29413588 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29413588 (2026-07-03T08:17:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->