Lihat sumber Gugus benzil

Dalam [[kimia organik]], '''benzil''' adalah substituen atau fragmen molekul yang memiliki struktur . Benzil memiliki [[cincin (kimia)|cincin]] [[benzena]] () yang terikat pada [[gugus metilena]] ().

==Tata Nama==
Dalam [[tata nama IUPAC]], awalan benzil mengacu pada substituen , misalnya [[benzil klorida]] atau [[benzil benzoat]]. Benzil tidak boleh disamakan dengan fenil dengan rumus . Istilah '''benzilik''' digunakan untuk menggambarkan posisi karbon pertama yang terikat pada benzena atau cincin [[aromatisitas|aromatik]] lainnya. Misalnya,  disebut sebagai karbokation "benzilik". [[Radikal bebas]] benzil memiliki rumus . Kation benzil atau ion fenilkarbenium adalah [[karbokation]] dengan rumus , anion benzil atau ion fenilmetanida adalah [[karbanion]] dengan rumus . Tidak satu pun dari spesies ini dapat terbentuk dalam jumlah signifikan dalam fase larutan pada kondisi normal, tetapi mereka merupakan referensi yang berguna untuk pembahasan [[mekanisme reaksi]] dan dapat ada sebagai zat perantara reaktif.

===Singkatan===
Benzil paling umum disingkat "Bn". Misalnya, [[benzil alkohol]] dapat direpresentasikan sebagai BnOH. Singkatan yang kurang umum adalah Bzl dan Bz, yang terakhir ambigu karena juga merupakan singkatan standar untuk [[gugus benzoil]] . Demikian pula, benzil tidak boleh dikacaukan dengan [[gugus fenil]] , yang disingkat Ph.

==Reaktivitas pusat benzilik==
Peningkatan reaktivitas posisi benzilik disebabkan oleh [[energi disosiasi ikatan]] yang rendah untuk ikatan C−H benzilik. Secara spesifik, ikatan  sekitar 10–15% lebih lemah daripada jenis ikatan C−H lainnya. Cincin aromatik di sekitarnya menstabilkan radikal benzil. Data yang ditabelkan di bawah ini membandingkan kekuatan ikatan C−H benzilik dengan kekuatan ikatan C−H terkait lainnya.


Kelemahan ikatan C−H mencerminkan stabilitas radikal benzilik. Karena alasan yang sama, substituen benzilik menunjukkan reaktivitas yang lebih tinggi seperti dalam oksidasi, halogenasi radikal bebas, atau hidrogenolisis. Sebagai contoh praktis, dengan adanya katalis yang sesuai, p-[[xilena]] teroksidasi secara eksklusif pada posisi benzilik untuk menghasilkan asam tereftalat:
:<chem>CH3C6H4CH3 + 3 O2 -> HO2CC6H4CO2H + 2 H2O</chem>

Jutaan ton asam tereftalat diproduksi setiap tahun dengan metode ini.

===Fungsionalisasi pada posisi benzilik===
Dalam beberapa kasus, transformasi benzilik ini terjadi dalam kondisi yang sesuai untuk sintesis laboratorium. Reaksi Wohl-Ziegler akan membrominasi ikatan C–H benzilik: (). Setiap gugus alkil benzilik non-tersier akan dioksidasi menjadi gugus karboksil oleh [[kalium permanganat]] () berair atau [[asam nitrat]] pekat (): (). Terakhir, kompleks [[kromium trioksida]] dan 3,5-dimetilpirazol () akan secara selektif mengoksidasi gugus metilena benzilik menjadi karbonil: (). Asam 2-iodoksibenzoat dalam DMSO melakukan hal yang serupa.

==Sebagai gugus pelindung==
Gugus benzil kadang-kadang digunakan sebagai gugus pelindung dalam sintesis organik. Pemasangannya dan terutama pelepasannya memerlukan kondisi yang relatif keras, sehingga benzil biasanya tidak disukai untuk perlindungan.

===Perlindungan alkohol===
Benzil umumnya digunakan dalam sintesis organik sebagai gugus pelindung yang kuat untuk alkohol dan asam karboksilat.
*Perlakuan alkohol dengan basa kuat seperti kalium hidroksida bubuk atau natrium hidrida dan benzil halida (BnCl atau BnBr)
*:
*Monobenzilasi [[diol]] dapat dicapai menggunakan [[perak oksida|Ag<sub>2</sub>O]] dalam [[dimetilformamida]] (DMF) pada suhu ruangan hingga suhu tinggi
*[[Alkohol primer]] dapat dibenzilasi secara selektif dengan adanya gugus fungsi fenol menggunakan Cu(acac)<sub>2</sub>

===Metode deproteksi===
Eter benzil dapat dihilangkan dalam kondisi [[redoks|reduktif]], kondisi [[redoks|oksidatif]], dan penggunaan asam Lewis.
*Dihilangkan menggunakan [[hidrogenolisis]]
*:
*Proses elektron tunggal dengan [[natrium|Na]]/[[amonia|NH<sub>3</sub>]] atau [[litium|Li]]/NH<sub>3</sub>
*Gugus pelindung benzil dapat dihilangkan menggunakan berbagai macam pengoksidasi termasuk:
**[[Kromium trioksida]]/[[asam asetat]] pada suhu ruangan
**[[Ozon]]
**[[N-Bromosuksinimida|''N''-Bromosuksinimida]] (NBS)
**''N''-Iodosuksinimida (NIS)
*Trimetilsilil iodida (Me<sub>3</sub>SiI) dalam diklorometana pada suhu ruangan (selektivitas dapat dicapai dalam kondisi tertentu)

===Gugus pelindung ''p''-metoksibenzil===
''p''-Metoksibenzil (PMB) digunakan sebagai gugus pelindung untuk [[alkohol]] dalam [[sintesis organik]] (4-Metoksibenziltiol digunakan untuk melindungi tiol).


*Basa kuat seperti [[kalium hidroksida]] bubuk atau [[natrium hidrida]] dan ''p''-metoksibenzil halida (klorida atau bromida)
*4-metoksibenzil-2,2,2-trikloroasetimidat dapat digunakan untuk memasang gugus PMB dengan adanya:
**Skandium(III) triflat (Sc(OTf)<sub>3</sub>) dalam toluena pada 0 °C
**Asam trifluorometanasulfonat (TfOH) dalam [[diklorometana]] pada 0 °C
**:

====Metode deproteksi====
*2,3-Dikloro-5,6-disiano-''p''-benzokuinona (DDQ)
*:
*Kondisi untuk deproteksi gugus benzil berlaku untuk  Pemutusan gugus pelindung PMB

===Perlindungan amina===
Gugus benzil kadang-kadang digunakan sebagai [[gugus pelindung]] untuk [[amina]] dalam [[sintesis organik]]. Terdapat juga metode lainnya.
*[[Kalium karbonat]] berair dan benzil halida (BnCl, [[benzil bromida|BnBr]]) dalam [[metanol]]
*:
*[[Benzaldehida]], HCl 6 M dan NaBH<sub>3</sub>CN dalam metanol
*:

====Metode deproteksi====
*[[Hidrogenasi]] dengan adanya katalis [[paladium]]


==Lihat juga==
*[[Benzilamina]]

==Referensi==


==Pranala luar==

*
*



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+benzil&oldid=29303047 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29303047 (2026-06-01T10:33:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.