Lihat sumber Hidrogenolisis

'''Hidrogenolisis''' adalah suatu [[reaksi kimia]] di mana suatu [[ikatan tunggal]] [[ikatan karbon-karbon|karbon–karbon]] atau karbon–[[heteroatom]] mengalami pembelahan atau mengalami [[wikt:lisis|lisis]] (pemecahan) oleh [[hidrogen]].<ref>Connor, R. ''Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1932. Vol. 54 (12). hlm. 4678–4690. doi:10.1021/ja01351a026.</ref> Heteroatom dapat bervariasi, tetapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang. Reaksi yang terkait adalah [[hidrogenasi]], di mana hidrogen ditambahkan ke molekul, tanpa mengikat ikatan. Biasanya hidrogenolisis dilakukan secara katalitik dengan menggunakan gas hidrogen.

== Sejarah ==
Istilah "hidrogenolisis" diciptakan oleh [[Carleton Ellis]] yang mengacu pada hidrogenolisis ikatan karbon–karbon.<ref>Connor, R. ''Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1932. Vol. 54 (12). hlm. 4678–4690. doi:10.1021/ja01351a026.</ref><ref>Ellis, C. [https://archive.org/details/hydrogenationofo00elli Hydrogenation of Organic Substances]. Van Nostrand Company. 1930. hlm. [https://archive.org/details/hydrogenationofo00elli/page/564 564]. (seperti dirujuk oleh Connor and Adkins).</ref> Sebelumnya, [[Paul Sabatier (kimiawan)|Sabatier]] telah mengamati hidrogenolisis benzil alkohol menjadi toluena,<ref>Sabatier and Murat. ''Ann. Chim''. 1915. Vol. 9 (4). hlm. 258., menurut Connor and Adkins.</ref> dan pada awal 1906, Padoa dan Ponti mengamati hidrogenolisis [[furfuril alkohol]].<ref>Hidrogenasi furfuril alkohol disertai dengan hidrogenolisis menjadi 2-metilfuran, yang menghasilkan 2-metiltetrahidrofuran, dan hidrogenolisis selanjutnya membuka cincin tersebut untuk menghasilkan 2-pentanol. Original: Padoa and Ponti. Atti. R. accad. Lincei, 15, [5] 610 (1906); Gazz. chim. ital. 37, [2] 105 (1907), menurut Kaufmann: Kaufmann, W. E. ''The Use Of Platinum Oxide As A Catalyst In The Reduction Of Organic Compounds. Iv. Reduction Of Furfural And Its Derivatives''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1923. Vol. 45 (12). hlm. 3029–44. doi:10.1021/ja01665a033.</ref> [[Homer Burton Adkins]] dan [[Ralph Connor]] adalah yang pertama kali melakukan pembelahan "hidrogenolisis" ikatan karbon–oksigen.<ref>Connor, R. ''Hydrogenolysis Of Oxygenated Organic Compounds''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1932. Vol. 54 (12). hlm. 4678–4690. doi:10.1021/ja01351a026.</ref>

:

== Reaksi ==
Hidrogenolisis adalah suatu metode pembelahan [[ikatan kovalen|ikatan tunggal organik]] melalui [[reaksi adisi|adisi]] [[hidrogen]]. Reaksi tersebut berlangsung secara [[katalis|katalitik]] menurut persamaan reaksi:

:<math>\mathrm{R^1{-}R^2\ +\ H_2\longrightarrow\ R^1{-}H\ +\ R^2{-}H}</math>

:<math>\mathrm{R{-}X\ +\ H_2\ \longrightarrow\ R{-}H\ +\ H{-}X}</math>

Katalis yang dapat digunakan di antaranya [[paladium]] pada [[karbon]], [[platina]] pada karbon, [[nikel Raney]], kromit [[tembaga]] (katalis Adkins) atau [[kromium(III) fluorida]].<ref>Siegfried Hauptmann. ''Organische Chemie''. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie. 1988. hlm. 204. ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Aplikasi ==
=== Industri petrokimia ===
Dalam [[penyulingan minyak]], hidrogenolisis katalitik bahan baku dilakukan dalam skala besar untuk menghilangkan belerang dari bahan baku, melepaskan gas [[hidrogen sulfida]] (H<sub>2</sub>S). Hidrogen sulfida kemudian dipulihkan dalam suatu [[amina]] ''treater'' dan akhirnya diubah menjadi unsur [[belerang]] dalam unit [[proses Claus]]. Pada industri tersebut, unit proses desulfurisasi sering disebut sebagai [[hidrodesulfurisasi|hidrodesulfurizer]] (HDS) atau ''hydrotreater'' (HDT). Katalis yang digunakan berbasis molibdenum sulfida yang mengandung sejumlah kecil kobalt atau nikel. Hidrogenolisis disertai dengan hidrogenasi.<ref>Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Massoth, F. E. ''Hydrotreating Catalysis, Science and Technology''. Springer-Verlag. 1996.</ref>

Reaksi hidrogenolisis lainnya yang bersifat komersial adalah hidrogenolisis [[ester]] menjadi [[alkohol]] dengan katalis seperti kromit tembaga.<ref>Siegfried Hauptmann. ''Organische Chemie''. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie. 1988. hlm. 204. ISBN 3-342-00280-8.</ref>

=== Sintesis organik ===
Di laboratorium, hidrogenolisis digunakan dalam [[sintesis organik]]. Hidrogenolisis laboratorium secara operasional serupa dengan [[hidrogenasi]], dan dapat dicapai pada [[tekanan atmosfer]] dengan mengaduk campuran reaksi di bawah tekanan positif sedikit dari gas hidrogen, setelah memerahkan peralatan dengan lebih banyak gas ini. Hidrogen dapat diberikan dengan menempelkan balon ke jarum, mengisinya dari botol, dan memasukkan jarum ke labu reaksi melalui sekat [[karet]]. Pada tekanan tinggi, [[autoklaf]] hidrogenasi (yaitu, suatu [[:Wiktionary:hydrogenator|hidrogenator]] Parr) atau peralatan sejenis diperlukan.

==== Debenzilasi ====
Debenzilasi paling sering terjadi dan melibatkan pembelahan eter [[benzil]]:<ref>Contohnya, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p. 386 (1990); Vol. 60, p. 92 (1981). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0386.pdf. untuk contoh pemotongan C-N, lihat Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p. 152 (1993); Vol. 68, p. 227 (1990). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0152.pdf</ref>
:ROCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub> → ROH + CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>

==== Hidrogenolisis tioketal ====
[[Tioketal]] menjalani hidrogenolisis menggunakan [[nikel Raney]] dalam [[reduksi Mozingo]].

==== Pembelahan gugus pelindung ====
Hidrogenolisis digunakan dalam pembelahan berbagai [[gugus pelindung]] dalam kimia organik:

* Gugus benziloksikarbonil (gugus pelindung untuk [[amina]])
* Berbagai [[eter]], termasuk benzil eter, parametoksibenzil eter, parametoksimetilfenil eter dan trifenilmetil eter (gugus pelindung untuk [[alkohol]])

Karenanya, hidrogenolisis sering digunakan dalam sintesis [[peptida]].<ref>K. Peter. ''Organische Chemie''. VCH Verlagsgesellschaft. 1990. hlm. 1285–1286. ISBN 3-527-26912-6.</ref>

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrogenolisis&oldid=28756100 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28756100 (2025-12-30T01:27:54Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->