Lihat sumber Hidroksilamina

[[File:Hydroxylamine-dimensions-2D.svg|thumb|right|280px|Hydroxylamine-dimensions-2D]]

'''Hidroksilamina''' adalah [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia|rumus]] NH<sub>2</sub>OH. Bahan murninya adalah [[kristal]] putih yang tidak stabil, [[higroskopis]].<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref> Namun, hidroksilamina hampir selalu disediakan dan digunakan sebagai larutan berair. Senyawa ini digunakan untuk mempersiapkan [[oksima]], sebuah gugus fungsional penting. Senyawa ini juga merupakan zat antara dalam [[nitrifikasi]] biologis. Dalam nitrifikasi biologis, oksidasi NH<sub>3</sub> untuk hidroksilamina dimediasi oleh [[enzim]] [[amonia monooksigenase]] (AMO).<ref>Thomas J. Lawton. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prot.24535/abstract Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily]. ''Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics''. 2014-09-01. Vol. 82 (9). hlm. 2263–2267. doi:10.1002/prot.24535.</ref> [[Hidroksilamina oksidase|Hidroksilamina oksidoreduktase]] (HAO) lebih lanjut mengoksidasi hidroksilamina menjadi nitrit.<ref>David M. Arciero. [http://dx.doi.org/10.1021/bi00087a016 Evidence for the structure of the active site heme P460 in hydroxylamine oxidoreductase of Nitrosomonas]. ''Biochemistry''. 1993-09-01. Vol. 32 (36). hlm. 9370–9378. doi:10.1021/bi00087a016.</ref>

== Sejarah ==
Hidroksilamina pertama kali dibuat sebagai hidroksilamina hidroklorida pada tahun 1865 oleh kimiawan Jerman [[Wilhelm Lossen|Wilhelm Clemens Lossen]] (1838-1906); ia mereaksikan timah dan asam klorida dengan adanya [[etil nitrat]].<ref>W. C. Lossen (1865) [https://books.google.com/books?id=6CfyAAAAMAAJ&pg=PA551#v=onepage&q&f=false "Ueber das Hydroxylamine"] (On hydroxylamine), ''Zeitschrift für Chemie'', '''8''' : 551-553. Dari hal. 551: ''"Ich schlage vor, dieselbe ''Hydroxylamin'' oder ''Oxyammoniak'' zu nennen."'' (I propose to call it ''hydroxylamine'' or ''oxyammonia''.)</ref> Senyawa ini pertama kali disiapkan dalam bentuk murni pada tahun 1891 oleh ahli kimia Belanda [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn|Lobry de Bruyn]] dan oleh kimiawan Prancis Léon Maurice Crismer (1858-1944).<ref>C. A. Lobry de Bruyn (1891) [https://books.google.com/books?id=dGASAAAAYAAJ&pg=PA100#v=onepage&q&f=false "Sur l'hydroxylamine libre"] (On free hydroxylamine), ''Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas'', '''10''' : 100-112.</ref><ref>L. Crismer (1891) [https://books.google.com/books?id=bSvOAAAAMAAJ&pg=PA793#v=onepage&q&f=false "Préparation de l'hydroxylamine cristallisée"] (Preparation of crystalized hydroxylamine), ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', series 3, '''6''' : 793-795.</ref>

== Gugus fungsi ==
Turunan [[reaksi substitusi|tersubstitusi]] dari hidroksilamina diketahui. Jika hidrogen hidroksil tersubstitusi, ini disebut ''O''-hidroksilamina, jika salah satu dari amina hidrogen diganti, ini disebut suatu ''N''-hydroxylamine. Sama halnya dengan amina biasa, seseorang dapat membedakan hidroksiamina primer, sekunder dan tersier, dua yang terakhir mengacu pada senyawa dimana dua atau tiga hidrogen diganti masing-masing. Contoh senyawa yang mengandung gugus fungsi hidroksilamina adalah ''N''-''tert''-butil-hidroksilamina atau [[ikatan glikosida]] di [[kaliseamisin]]. [[N,O-Dimetilhidroksilamina|''N'',''O''-Dimetilhidroksilamina]] adalah agen kopling, digunakan untuk mensintesis [[amida Weinreb]].

== Produksi ==
NH<sub>2</sub>OH dapat diproduksi melalui beberapa rute. Jalur utama adalah melalui [[proses Raschig]]: [[amonium nitrit]] berair direduksi dengan HSO<sub>3</sub><sup>−</sup> and SO<sub>2</sub> pada 0&nbsp;°C untuk menghasilkan anion hidroksilamido-N,N-disulfonat:
: NH<sub>4</sub>NO<sub>2</sub> + 2 SO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → 2 NH + N(OH)(OSO<sub>2</sub>)

Anion ini kemudian dihidrolisis untuk memberikan (NH<sub>3</sub>OH)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>:
: N(OH)(OSO<sub>2</sub>) + H<sub>2</sub>O → NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + HSO
: 2 NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + 2 H<sub>2</sub>O →  + 

Padatan NH<sub>2</sub>OH dapat dikumpulkan oleh perlakuan dengan amonia cair. [[Amonium sulfat]], , produk sampingan yang tidak larut dalam amonia cair, dikeluarkan dengan penyaringan; Cairan [[amonia]] diuapkan untuk menghasilkan produk yang diinginkan.<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref>

Reaksi bersihnya adalah:
:2 + 4 + 6 + 6 → 4 + 6 + 2

Garam hidroksilamonium kemudian dapat dikonversi menjadi hidroksilamina oleh netralisasi:
:(NH<sub>3</sub>OH)Cl + NaOBu → NH<sub>2</sub>OH + NaCl + BuOH<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref>

[[Julius Tafel]] menemukan bahwa garam hidroksilamina hidroklorida atau [[sulfat]] dapat diproduksi oleh [[reduksi]] [[elektrolit]] dari [[asam nitrat]] dengan [[Asam klorida|HCl]] atau [[Asam sulfat|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] berturut-turut:<ref>Arthur James Hale. [https://books.google.com/books?id=eDNDAAAAIAAJ&pg=PA32&dq=manufacture+of+chemicals+by+electrolysis+hydroxylamine+32&hl=en&sa=X&ei=doiQU5iTPMffoATP7YC4AQ&ved=0CDgQ6AEwAA#v=onepage&q=manufacture%20of%20chemicals%20by%20electrolysis%20hydroxylamine%2032&f=false The Manufacture of Chemicals by Electrolysis]. D. Van Nostrand Co. 1919. hlm. 32.</ref><ref>Osswald, Philipp. [https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US2242477.pdf Process of preparing hydroxylamine hydrochloride (US2242477)]. U.S. Patent Office. 1941.</ref>

:HNO<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub> → NH<sub>2</sub>OH + 2H<sub>2</sub>O

Hidroksilamina juga dapat diproduksi dengan reduksi [[asam nitrat]] atau [[kalium nitrit]] dengan [[bisulfit]]:
:HNO<sub>2</sub> + 2 HSO → N(OH)(OSO<sub>2</sub>) + H<sub>2</sub>O → NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + HSO
:NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> (100&nbsp;°C/1 h) → NH<sub>3</sub>(OH)<sup>+</sup> + HSO

== Reaksi ==
Hidroksilamina bereaksi dengan [[elektrofil]], seperti [[alkilasi|agen pengalkilasi]], yang dapat menempel pada oksigen atau atom nitrogen.:
:R-X + NH<sub>2</sub>OH → R-ONH<sub>2</sub> + HX
:R-X + NH<sub>2</sub>OH → R-NHOH + HX

Reaksi NH<sub>2</sub>OH dengan aldehida atau keton menghasilkan [[oksima]].
:R<sub>2</sub>C=O + NH<sub>2</sub>OH∙HCl , NaOH → R<sub>2</sub>C=NOH + NaCl + H<sub>2</sub>O

Reaksi ini berguna dalam pemurnian keton dan aldehida: jika hidroksilamina ditambahkan ke aldehida atau keton dalam larutan, bentuk oksima, yang umumnya mengendap dari larutan; Pemanasan endapan dengan asam anorganik kemudian mengembalikan aldehida atau keton semula.<ref>Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, ''The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual'', 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.</ref>

[[Oksima]], misalnya, [[dimetilglioksima]], juga digunakan sebagai [[ligan]].

NH<sub>2</sub>OH bereaksi dengan asam klorosulfonat untuk menghasilkan [[asam hidroksilamina-O-sulfonat|asam hidroksilamina-''O''-sulfonat]], suatu pereaksi berguna untuk sintesis [[kaprolaktam]].
:HOSO<sub>2</sub>Cl + NH<sub>2</sub>OH → NH<sub>2</sub>OSO<sub>2</sub>OH + HCl

Hidroksilamina (NH<sub>2</sub>OH), atau hidroksilamina (R-NHOH) dapat direduksi menjadi [[amina]].<ref>Smith, Michael and Jerry March. ''March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.'' New York. Wiley. p. 1554. 2001.</ref>

:NH<sub>2</sub>OH (Zn/HCl) → NH<sub>3</sub>
:R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH<sub>2</sub>

Hidroksilamina meledak dengan panas:

:4 NH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 N<sub>2</sub> + 6 H<sub>2</sub>O

Reaktivitas yang tinggi terjadi sebagai bagian dari [[isomerisasi]] struktur parsial NH<sub>2</sub>OH menjadi amonium oksida (dikenal pula sebagai azana oksida), dengan struktur NH<sub>3</sub><sup>+</sup>O<sup>−</sup>.<ref>AJ Kirby. ''Ammonia oxide makes up some 20% of an aqueous solution of hydroxylamine''. ''Chemical Communications (Cambridge, England)''. 28 February 2010. Vol. 46 (8). hlm. 1302–4. doi:10.1039/b923742a.</ref>

== Kegunaan ==
Hidroksilamina dan garamnya biasa digunakan sebagai zat pereduksi dengan berbagai reaksi organik dan anorganik. Mereka juga bisa bertindak sebagai antioksidan untuk asam lemak

:
Dalam sintesis [[nilon 6]], [[sikloheksanon]] ('''1''') pertama-tama dikonversi menjadi [[oksima]]nya ('''2'''); perlakuan pada oksima ini dengan asam menginduksi [[penataan ulang Beckmann]] untuk menghasilkan [[kaprolaktam]] ('''3'''):

Garam nitratnya, [[hidroksilamonium nitrat]], sedang diteliti sebagai propelan roket, keduanya dalam larutan air sebagai [[propelan|monopropelan]] dan dalam bentuk padatnya sebagai [[propelan roket|propelan padat]].

Senyawa ini juga telah digunakan di masa lalu oleh para ahli biologi untuk mengenalkan mutasi acak dengan mengganti pasangan basa dari G ke A, atau dari C ke T. Senyawa ini digunakan untuk menyelidiki area fungsional gen untuk menjelaskan apa yang terjadi jika fungsinya rusak. Saat ini mutagen lainnya digunakan. Hidroksilamina juga dapat digunakan untuk mengikat secara selektif peptida [[asparagin]]il-[[glisin]] dalam peptida dan protein. Senyawa ini juga mengikat dan melumpuhkan secara permanen [[Hemoprotein|enzim yang mengandung heme]] (racun). Ini digunakan sebagai inhibitor ireversibel kompleks fotosintesis kompleks evolusi kompleks karena strukturnya yang mirip dengan air.

:
[[Parasetamol#Sintesis|Sintesis industri alternatif parasetamol]] yang dikembangkan oleh [[Hoechst AG|Hoechst]]-[[Celanese]] melibatkan konversi [[keton]] menjadi [[ketoksima]] dengan hidroksilamina.

Beberapa penggunaan non kimia meliputi pemindahan rambut dari kulit binatang dan larutan pengembangan fotografi.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Dalam industri semikonduktor, hidroksilamina sering menjadi komponen dalam "''resist stripper''", yang menghilangkan ''photoresist'' setelah litografi.

== Keamanan dan masalah lingkungan ==
Hidroksilamina bisa meledak pada pemanasan. Sifat bahaya [[eksplosif]] tidak dipahami dengan baik. Setidaknya dua pabrik yang menangani hidroksilamina telah hancur sejak tahun 1999 dengan hilangnya nyawa.<ref>[http://shippai.jst.go.jp/en/Detail?fn=0&id=CC1000050& Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database] .</ref> Namun, diketahui bahwa garam [[besi]] mempercepat dekomposisi larutan NH<sub>2</sub>OH 50%.<ref>L. O. Cisneros. ''Effect of Iron Ion in the Thermal Decomposition of 50 mass% Hydroxylamine/Water Solutions''. ''J. Chem. Eng Data''. 2003. Vol. 48 (5). hlm. 1164–1169. doi:10.1021/je030121p.</ref> Hidroksilamina dan turunannya lebih aman ditangani dalam bentuk [[Garam (kimia)|garam]].

Senyawa ini adalah iritan pada saluran pernafasan, kulit, mata, dan selaput lendir lainnya. Senyawa ini dapat diserap melalui kulit, berbahaya jika tertelan, dan kemungkinan mutagen.<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/cgi-bin/hsrun/Suite7/Suite/HAHTpage/Suite.HsSigmaAdvancedSearch.formAction MSDS] Sigma-Aldrich</ref>

Sitokrom P460, suatu enzim yang ditemukan di bakteri pengoksid-amonia ''[[Nitrosomonas europaea|Nitrosomonas europea]]'', dapat mengkonversi hidroksilamina menjadi [[dinitrogen oksida]], sebuah [[gas rumah kaca]] yang ampuh.<ref>Jonathan D. Caranto. [http://www.pnas.org/content/113/51/14704 Nitrosomonas europaea cytochrome P460 is a direct link between nitrification and nitrous oxide emission]. ''Proceedings of the National Academy of Sciences''. 2016-12-20. Vol. 113 (51). hlm. 14704–14709. doi:10.1073/pnas.1611051113.</ref>

== Lihat pula ==
* [[Amina]]

== Bacaan lebih lanjut ==
* [http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rh057/sect0-fs.html Hydroxylamine]
* Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." ''e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.'' 2001.
* [http://www.colby.edu/chemistry/webmo/hydroxylamine.html Schupf Computational Chemistry Lab]
* M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 6, p.&nbsp;943; Vol. 58, hal.&nbsp;32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

== Pranala luar ==
* [http://psc.tamu.edu/research/reactive-chemical-research Studi kalorimetrik dekomposisi hidroksilamina]
* [http://www.basf.de/en/produkte/chemikalien/anorganika/hydroxyl/hydroxyl_fb/hafb_sucess.htm?id=FcjY57aR-bsf2_l Info bahan kimia perusahaan BASF]
* [http://www.basf.de/en/produkte/chemikalien/anorganika/hydroxyl/hydroxyl_fb/pinfo.htm?id=FcjY57aR-bsf2_l MSDS]
* [http://www.wsws.org/articles/1999/feb1999/penn-f24.shtml Ledakan mematikan hidroksilamina di fasilitas Concept Sciences]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28016218 (2025-10-16T11:45:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->