Lihat sumber Kondensasi Knoevenagel

Reaksi '''kondensasi Knoevenagel''' adalah sebuah [[reaksi organik]] yang dinamakan dari [[Emil Knoevenagel]]. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi [[kondensasi aldol]].<ref>Emil Knoevenagel. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90751n/f268.chemindefer Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine]. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft''. 1898. Vol. 31. hlm. 2596–2619. doi:10.1002/cber.18980310308.</ref>

Kondensasi Knoevenagel adalah [[adisi nukleofilik]] [[senyawa hidrogen aktif]] ke sebuah gugus [[karbonil]] yang diikuti oleh [[reaksi dehidrasi]]. Produk reaksi sering merupakan [[enon]] berkonjugasi alfa, beta.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah [[aldehida]] atau [[keton]]. [[Katalis]] yang digunakan biasanya merupakan [[amina]] [[basa]] lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai bentuk<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

* Z-CH<sub>2</sub>-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya [[dietil malonat]], [[asam Meldrum]], [[etil asetoasetat]] atau [[asam malonat]].
* Z-CHR<sub>1</sub>R<sub>2</sub>, contohnya [[nitrometana]].

Dengan Z adalah [[gugus fungsi]] [[efek polar|penarik elektron]]. Z haruslah cukup kuat untuk memfasilitasi abstraksi hidrogen ke [[ion enolat]], bahkan dengan basa yang moderat. Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan [[swakondensasi]] aldehida atau keton.

[[Sintesis piridina Hantzsch]], [[reaksi Gewald]], dan [[sintesis Feist-Benary|sintesis furan Feist-Benary]] semuanya mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas [[2-klorobenzalmalononitril]].

== Modifikasi Doebner ==
Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan [[karbon dioksida]]. Dalam '''modifikasi Doebner'''<ref>O. Doebner. ''Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen''. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft''. 1902. Vol. 35. hlm. 1136–1136. doi:10.1002/cber.190203501187.</ref> ini, basa yang diperlukan adalah [[piridina]]. Sebagai contoh, produk reaksi [[akrolein]] dan [[asam malonat]] dalam piridina adalah ''asam trans-2,4-pentadienoat'' dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

== Ruang lingkup ==
Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi [[2-metoksibenzaldehida]] '''1''' dengan [[asam barbiturat]] '''2''' dalam [[etanol]] menggunakan [[piperidina]] sebagai basa.<ref>''1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione'' Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb, Suhong Zhang Molbank '''2004''', M359 [http://www.mdpi.net/molbank/molbank2004/m0359.htm] publication.</ref> Enon '''3''' yang dihasilkan merupakan molekul [[kompleks pemindahan muatan]].

Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat antimalaria lumefantrina (komponen [[Coartem]]):<ref>''An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II'' Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; '''2007'''; 11(3) pp 341 - 345; (Article)</ref>

Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 [[isomerisme cis-trans|isomer E dan Z]], namun karena kedua isomer memiliki [[kesetimbangan kimia|kesetimbangan]] yang cepat di sekitar prekursor [[alkohol|hidroksilnya]], Z-isomer yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh.

[[Reaksi multikomponen]] yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada [[sintesis MORE]] dengan [[sikloheksanon]], [[malononitril]], dan [[3-amino-1,2,4-triazola]]:<ref>''Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in aqueous medium'' Arkivoc '''2007''' (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi, Kapil Arya, and Sarita Khaturia [http://content.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2006/06-2251BP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf Link]</ref>

== Lihat pula ==
* [[Sintesis malonat ester]]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kondensasi+Knoevenagel&oldid=21962916 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21962916 (2022-11-09T15:54:44Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->