Lihat sumber Natrium bis(trimetilsilil)amida

'''Natrium bis(trimetilsilil)amida''' adalah [[senyawa kimia]] yang memiliki rumus ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NNa. Senyawa ini, biasanya disingkat NaHMDS (Natrium heksametildisilazida), merupakan [[basa]] kuat yang sering digunakan untuk reaksi deprotonasi atau sebagai katalis. Kelebihan senyawa ini adalah bentuk padatnya dan kelarutannya pada berbagai pelarut nonpolar (disebabkan oleh gugus [[trimetilsilil|TMS]] yang lipofilik).

NaHMDS dengan cepat terurai oleh [[air]], membentuk [[natrium hidroksida]] dan [[bis(trimetilsilil)amina]].

== Struktur ==
Adalah umum untuk senyawa organologam ditampilkan sebagai ion walaupun sangatlah jarang senyawa itu bersifat ion. Tampilan senyawa pada gambar di atsa merupakan tampilan yang lebih tepat, yakni atom natrium melekat ke atom nitrogen via ikatan kovalen polar.

== Aplikasi pada sintesis kimia ==
NaHMDS digunakan luas sebagai basa untuk asam C-H. Reaksi yang umumnya melibatkan NaHMDS adalah:
* Deprotonasi [[keton]] dan [[eter]], menghasilkan turunan [[enolat]].
* Pembentukan halokarbena seberti CHBr dan CHI melalui dehidrohalogenasi CH<sub>2</sub>X<sub>2</sub> (X = Br, I). Reagen karbena ini akan beradisi dengan alkena, menghasilkan [[siklopropana]] bersubstituen.
* Pembentukan reagen [[Wittig]] via deprotonasi [[garam fosfonium]].
* Deprotonasi [[sianohidrin]].

NaHMDS juga digunakan sebagai basa untuk asam N-H.

NaHMDS bereaksi dengan alkil halida, menghasilkan turunan amina:
:(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NNa + RBr → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NR + NaBr
:(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NR + H<sub>2</sub>O → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>O + RNH<sub>2</sub>
Metode ini telah diperluas untuk aminometilasi melalui reagen (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>Si)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>OMe yang mengandung gugus metoksi.

== Referensi ==



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium+bis%28trimetilsilil%29amida&oldid=26791952 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26791952 (2025-01-14T12:26:39Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.