Lihat sumber Oksidasi Corey-Kim

'''Oksidasi Corey-Kim''' adalah [[reaksi oksidasi]] yang digunakan untuk mensintesis [[aldehida]] dan [[keton]] dari [[alkohol]] primer dan sekunder.<ref>E. J. Corey, C. U. Kim. ''New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1972. Vol. 94 (21). hlm. 7586–7587. doi:10.1021/ja00776a056.</ref><ref>E. J. Corey, C. U. Kim. ''A method for the oxidation of sec,tert -1,2-diols to α-hydroxy ketones without carbon-carbon cleavage''. ''Tetrahedron Letters''. 1974. Vol. 15 (3). hlm. 287–290. doi:10.1016/S0040-4039(01)82195-X.</ref><ref>S. Katayama, K. Fukuda, T. Watanabe, M. Yamauchi. ''Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent''. ''Synthesis''. 1988. hlm. 178–183. doi:10.1055/s-1988-27506.</ref><ref>T. T. Tidwell. ''Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update''. ''Synthesis''. 1990. hlm. 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.</ref><ref>J. T. Pulkkinen, J. J. Vepsäläinen. ''3-Unsubstituted 1,5-Diaryl-2,4-pentanediones and -4-methoxy-2-pentanones: Synthesis via Corresponding 3-Hydroxy Ketones Generated from 2-Isoxazolines''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1996. Vol. 61 (24). hlm. 8604–8609. doi:10.1021/jo960887a.</ref> Nama reaksi ini berasal dari kimiawan [[Elias James Corey]] dan [[Choung Un Kim]].

Walaupun oksidasi Corey-Kim memiliki kelebihan dibandingkan [[oksidasi Swern]] (dapat dilakukan di atas –25&nbsp;°C), ia tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan senyawa [[dimetil sulfida]] yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma sangat tidak sedap.

== Mekanisme reaksi ==
[[Dimetil sulfida]] (Me<sub>2</sub>S) diperlakukan dengan ''N''-klorosuksinimida (NCS), membentuk spesi "DMSO aktif" yang digunakan untuk mengaktivasi alkohol. Penambahan [[trimetilamina]] ke alkohol teraktivasi mengoksidasi alkohol tersebut menjadi aldehida atau keton dan menghasilkan produk sampingan dimetil sulfida. Berbeda dengan oksidasi alkohol lainnya yang menggunakan "DMSO teraktivasi", spesi [[oksidator]] ini ditidak dibentuk ulang oleh reaksi DMSO dengan [[elektrofil]]. Ia dibentuk oleh oksidasi dimetil sulfida oleh oksidator (NCS).

Di bawah kondisi Corey-Kim, [[alkohol]] [[alilik]] dan [[benzilik]] memiliki kecenderungan berubah menjadi alil klorida dan benzil klorida, kecuali aktivasi alkohol diikuti dengan cepat oleh penambahan [[trietilamina]].

== Variasi ==
Penggantian dimetil sulfida dengan senyawa lainnya yang kurang berbahaya telah diusahakan. Ohsugia ''dkk.''<ref>Ohsugia, S.-I.; Nishidea, K.; Oonob, K.; Okuyamab, K.; Fudesakaa, M.; Kodamaa, S.; Node, M. ''Tetrahedron'' '''2003''', ''59'', 8393-8398.</ref> menggantikannya dengan sulfida berantai panjang (dodesil metil sulfida]], sedangkan Crich ''dkk.''<ref>Crich, D.; Neelamkavil, S. ''Tetrahedron'' '''2002''', ''58'', 3865-3870.</ref> menggunakan teknologi flourida.

== Lihat pula ==
* [[Oksidasi Pfitzner-Moffatt]]

== Referensi dan pranala luar ==
* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-kim-oxidation.shtm Corey-Kim Oxidation from Organic-Chemistry]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Corey-Kim&oldid=25852589 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25852589 (2024-06-19T08:13:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->