Lihat sumber Pewarna indigo

[[File:Indian_indigo_dye_lump.jpg|thumb|right|280px|Indian indigo dye lump]]

'''Pewarna indigo''' adalah suatu [[senyawa organik]] dengan warna biru yang khas (lihat [[indigo]]). Menurut sejarah, indigo adalah [[pewarna]] alami yang diekstrak dari tanaman, dan proses ini sangat penting secara ekonomi karena pewarna biru dulunya langka. Sebagian besar dari pewarna indigo yang dihasilkan hari ini - beberapa ribu ton setiap tahun - adalah [[Sintesis kimia|sintetik]]. Warna biru pada pewarna ini sering dikaitkan dengan [[Jins|jins biru]].

== Penggunaan ==
Penggunaan utama untuk indigo adalah sebagai pewarna untuk benang katun, yang utamanya untuk produksi kain denim untuk jins warna biru. Rata-rata, sepasang celana jins warna biru membutuhkan 3-12 g indigo. Indigo dalam jumlah sedikit digunakan untuk mewarnai wol dan sutra.

[[Indigo carmine]], atau indigo, adalah turunan indigo yang juga digunakan sebagai pewarna. Sekitar 20 ribu ton diproduksi setiap tahunnya, lagi terutama untuk jins warna biru.<ref>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Pewarna jenis ini juga digunakan sebagai pewarna makanan, dan terdaftar di Amerika Serikat sebagai ''[[FD&C]] Blue No. 2''.

== Indigo alami ==
Berbagai tumbuhan telah menyediakan indigo sepanjang sejarah, tetapi kebanyakan indigo alami diperoleh dari tanaman dalam genus ''[[Indigofera]]'', yang merupakan tumbuhan asli [[tropika|daerah tropis]]. Spesies indigo primer yang komersial di Asia adalah indigo sebenarnya (''[[Indigofera tinctoria]]'', juga dikenal sebagai ''I. sumatrana''). Sebuah alternatif umum yang digunakan pada lokasi subtropis yang relatif lebih dingin seperti [[Kepulauan Ryukyu]] [[Jepang]] dan [[Taiwan]] merupakan ''[[Strobilanthes cusia]]''. ''Polygonum tinctorum'' merupakan pewarna biru paling penting di Asia Timur sampai kedatangan spesies ''Indigofera'' dari selatan, yang menghasilkan lebih pewarna. Di [[Amerika Tengah]] dan Selatan, spesies yang tumbuh merupakan ''[[Indigofera suffruticosa|I. suffruticosa]]'' (''añil''). Di Eropa ''Isatis tinctoria'' mengandung pewarna yang sama yang digunakan untuk pewarnaan-biru. Beberapa tumbuhan mengandung indigo, tetapi konsentrasinya yang rendah membuat mereka sulit untuk bekerja sama dan warna ini kemudian lebih mudah tercemar oleh zat-zat pewarna lainnya, biasanya mengarah pada sedikit warna ke[[hijau]]an.

Sumber alami juga mencakup [[moluska]], dalam [[siput]] laut Murex yang menghasilkan campuran indigo dan dibromoindigo (merah) yang bersama-sama menghasilkan berbagai warna [[ungu]] dikenal sebagai [[Ungu Tyre]]. Paparan cahaya selama bagian dari proses pewarnaan dapat mengkonversi dibromoindigo menjadi indigo sehingga menghasilkan warna biru yang dikenal sebagai ''royal blue'' atau ''hyacinth purple''.

== Indigo sintetik ==
=== Sifat kimia ===
Indigo adalah suatu bubuk kristalin berwarna biru gelap yang [[Sublimasi|menyublim]] pada suhu . Zat ini tidak larut dalam air, [[etanol|alkohol]], atau [[dietil eter|eter]], tetapi larut dalam [[dimetil sulfoksida|DMSO]], [[kloroform]], [[nitrobenzena]], dan [[asam sulfat]] pekat. [[Rumus kimia]] indigo adalah [[karbon|C]]<sub>16</sub>[[hidrogen|H]]<sub>10</sub>[[nitrogen|N]]<sub>2</sub>[[oksigen|O]]<sub>2</sub>.

Molekul mengabsorbsi spektrum cahaya berwarna jingga (λ<sub>max</sub> = 613&nbsp;nm).<ref>J. Wouten. ''High-performance liquid chromatography of blue and purple indigoid natural dyes''. ''Journal of the Society of Dyers and Colourists''. 1991. Vol. 107. hlm. 266–269.</ref> Warna yang mendalam pada zat ini disebabkan oleh adanya [[ikatan rangkap dua]] terkonjugasi, yaitu ikatan rangkap dalam molekul yang berdekatan dan molekul planar. Dalam indigo putih, konjugasi terganggu karena molekul merupakan nonplanar.

=== Sintesis kimia ===
Mengingat pentingnya nilai ekonominya, indigo dipersiapkan melalui banyak metode, salah satunya [[sintesis indigo Baeyer-Drewson]] yang bermula pada tahun 1882. Sintesis ini melibatkan kondensasi aldol dari o-nitrobenzaldehida dengan aseton, diikuti oleh siklisasi dan dimerisasi oksidatif indigo. Rute ini sangat berguna untuk memperoleh indigo dan banyak turunannya pada skala laboratorium, tetapi tidak praktis untuk sintesis skala industri. Johannes Pfleger<ref>[http://history.evonik.com/sites/geschichte/en/personalities/pfleger-johannes/pages/default.aspx Salinan arsip].</ref> dan [[Karl Heumann]] ([[:de:Karl Heumann|de]]) kemudian hadir dengan sintesis produksi massal untuk industri.<ref>http://www.ingenious.org.uk/site.asp?s=RM&Param=1&SubParam=1&Content=1&ArticleID=%7BCBDF1082-9F5C-498F-A769-B33A7DA83B30%7D&ArticleID2=%7B3C4444FC-FC4D-4498-B0B4-8B8A47C5BA76%7D&MenuLinkID=%7BA54FA022-17E2-483C-B937-DEC8B8964C33%7D</ref>  Rute praktis komersial pertama adalah dikreditkan kepada Pfleger pada tahun 1901. Dalam proses ini, ''N''-fenilglisin diberi perlakuan dengan suatu campuran lelehan [[natrium hidroksida]], [[kalium hidroksida]], dan [[sodamida]]. Lelehan yang sangat sensitif ini menghasilkan [[indoksil]], yang kemudian teroksidasi di udara membentuk indigo. Variasi dari metode ini masih digunakan sampai sekarang. Rute alternatif dan juga layak untuk indigo dikreditkan kepada Heumann pada tahun 1897. Metode ini melibatkan pemanasan ''N''-(2-karboksifenil)glisin hingga suhu  dalam suasana inert dengan natrium hidroksida. Proses ini lebih mudah daripada metode Pfleger, tetapi prekursornya lebih mahal. Asam indoksil-2-karboksilat terbentuk. Material ini mudah mengalami dekarboksilasi untuk memberikan indoksil, yang akan teroksidasi di udara membentuk indigo.<ref>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Preparasi pewarna indigo is dipraktekkan pada kelas laboratorium perguruan tinggi sesuai dengan rute Baeyer-Drewsen yang asli.<ref>James R. McKee. ''A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing''. ''Journal of Chemical Education''. 1991. Vol. 68. hlm. A242. doi:10.1021/ed068pA242.</ref>

==== Turunan indigo ====
Cincin [[benzena]] pada indigo dapat dimodifikasi untuk memberikan berbagai zat warna yang terkait. Tioindigo, di mana kedua gugus NH digantikan oleh atom [[Sulfur|S]], berwarna merah tua. [[Ungu Tyre]] adalah pewarna ungu kusam yang disekresikan oleh siput Mediterania biasa. Pewarna tersebut sangat berharga pada zaman kuno. Pada tahun 1909, struktur tersebut ditunjukkan sebagai 6,6'-dibromoindigo. Pewarna tersebut tidak pernah diproduksi secara komersial. Pewarna [[biru ciba]] (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo) yang terkait adalah, tetapi, merupakan nilai komersialnya. Indigo dan turunannya menampilkan ikatan hidrogen intra- dan antar-molekul yang memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam pelarut organik. Mereka dapat dibuat larut dengan menggunakan [[gugus pelindung]] transien seperti [[Tert-butiloksikarbonil|gugus tBOC]], yang menekan ikatan antarmolekul.<ref>Eric Daniel Głowacki. ''A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions''. ''Chemical Communications''. 2013. hlm. 6063–6065. doi:10.1039/C3CC42889C.</ref> Pemanasan hasil tBOC indigo pada deproteksi termal yang efisien serta regenerasi pigmen yang terikat-H induk.

Perlakuan dengan asam sulfat mengkonversi indigo menjadi turunan warna biru-hijau yang disebut [[indigo carmine]] (indigo tersulfonasi). Pewarna ini telah tersedia pada pertengahan abad ke-18. Ia digunakan sebagai pewarna makanan, obat-obatan, dan kosmetik.

== Indigo sebagai semikonduktor organik ==
Indigo dan beberapa turunannya dikenal sebagai [[semikonduktor]] organik ambipolar ketika disimpan sebagai film tipis dengan penguapan vakum.<ref>Mihai Irimia-Vladu. ''Indigo - A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits''. ''Advanced Materials''. 2012. Vol. 24 (3). hlm. 375. doi:10.1002/adma.201102619.</ref>

== Keamanan dan lingkungan ==
Indigo memiliki toksisitas oral yang rendah, dengan  sebesar 5000&nbsp;mg/kg dalam mamalia.<ref>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Pada tahun 2009, tumpahan besar pewarna biru telah dilaporkan di hilir produsen jins biru di [[Lesotho]].<ref>[http://www.timesonline.co.uk/tol/news/world/africa/article6788728.ece Gap alarm]. ''The Sunday Times''. 9 Agustus 2009.</ref>

== Bacaan lebih lanjut ==
*
*
*

== Pranala luar ==
*[http://www.plantcultures.org/plants/indigo_landing.html Budaya Tanaman: botani, sejarah dan penggunaan indigo] 
*[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=7851682 Halaman Pubchem untuk indigotin]
*[http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/cfr74102.html Regulasi FD&C untuk indigotin] 
*[http://www.dmoz.org/Arts/Crafts/Textiles/Dyeing/ Pewarnaan tekstil pada DMOZ]

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pewarna+indigo&oldid=29577280 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29577280 (2026-08-14T13:48:52Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->