Lihat sumber Reaksi SN2

'''Reaksi S<sub>N</sub>2''' adalah suatu jenis [[mekanisme reaksi|mekanisme]] [[reaksi substitusi]] [[substitusi nukleofilik|nukleofilik]] dalam [[kimia organik]]. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena ''dua'' spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat ([[tahap penentu laju]] reaksi), hal ini mengarah pada nama '''s'''ubstitusi '''n'''ukleofilik ('''bi'''-molekular) atau ''S<sub>N</sub>2'', jenis mekanisme utama lainnya adalah [[reaksi SN1|S<sub>N</sub>1]].

Jenis reaksi ini sangat umum dan karenanya memiliki bermacam-macam nama, seperti "substitusi nukleofilik bimolekular", atau, di antara kimiawan organik, "substitusi asosiatif" atau "mekanisme pertukaran".

== Mekanisme reaksi ==

Reaksi S<sub>N</sub>2 sering kali terjadi pada pusat karbon [[hibridisasi orbital|sp<sup>3</sup>]] [[alifatik]] dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan [[elektronegatif]], menempel padanya (terkadang ditulis X), yang biasanya adalah suatu atom [[halida]]. Pemutusan ikatan C–X dan pembentukan ikatan baru (terkadang ditulis C–Y atau C–Nu) terjadi secara simultan melalui suatu [[keadaan transisi]] di mana suatu karbon yang menjadi target serangan nukleofilik adalah [[bilangan koordinasi|pentakoordinat]], dan kira-kira terhibridisasi sp<sup>2</sup>.


Penyerangan nukleofil pada karbon berlangsung 180° terhadap [[gugus pergi]], karena hal tersebut menyediakan tumpang-tindih terbaik antara [[pasangan elektron sunyi]] pada nukleofil dan orbital anti-ikatan C–X σ*. Gugus pergi kemudian mendorong pada sisi berlawanan dan produk terbentuk melalui inversi pada geometri tetrahedral pada atom pusat.

Jika substrat yang menjadi target serangan nukleofilik besifat [[Kiralitas|kiral]], reaksi ini terkadang mengarah pada konfigurasi ([[stereokimia]]), yang disebut sebagai [[inversi Walden]].

Sebagai contoh reaksi S<sub>N</sub>2, penyerangan [[brom|Br<sup>−</sup>]] (nukleofil) pada suatu [[etil klorida]] (elektrofil) menghasilkan [[etil bromida]], dengan [[klorin|klorida]] lepas sebagai gugus pergi:


Penyerangan pada S<sub>N</sub>2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat [[halangan sterik]] oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme S<sub>N</sub>1 dibandingkan S<sub>N</sub>2, (S<sub>N</sub>1 dapat pula disukai bila zat antara [[karbokation]] yang stabil dapat terbentuk).

== Kinetika reaksi ==


[[Laju reaksi]] S<sub>N</sub>2 mengikuti [[kinetika kimia|kinetika reaksi]] orde kedua, karena [[tahap penentu laju reaksi]] bergantung pada konsentrasi nukleofil, <nowiki>[</nowiki>Nu<sup>−</sup><nowiki>]</nowiki> serta konsentrasi substrat, <nowiki>[RX]</nowiki>.

:[[laju reaksi|r]] = k<nowiki>[RX][</nowiki>Nu<sup>−</sup><nowiki>]</nowiki>

Hal ini merupakan perbedaan utama antara mekanisme S<sub>N</sub>1 dan S<sub>N</sub>2. Dalam reaksi S<sub>N</sub>1 penyerangan nukleofil setelah tahap penentu laju langsung selesai, sementara dalam S<sub>N</sub>2 nukleofil memaksa gugus pergi untuk lepas dalam tahap penentu laju. Dengan kata lain, laju reaksi S<sub>N</sub>1 hanya bergantung pada konsentrasi [[substrat]] sementara laju reaksi S<sub>N</sub>2 bergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil.

Dalam kasus di mana kedua mekanisme memungkinkan untuk terjadi (misalnya pada suatu pusat karbon sekunder), mekanisme bergantung pada [[pelarut]], [[suhu]], [[konsentrasi]] [[nukleofil]] atau pada gugus pergi.


== Kompetisi E2 ==

Suatu reaksi samping yang umum terjadi di lokasi yang sama dengan reaksi S<sub>N</sub>2 adalah [[reaksi eliminasi|eliminasi E2]]: anion yang datang dapat berperan sebagai [[basa]] daripada suatu nukleofil, menarik [[proton]] dan mengarah pada pembentukan [[alkena]]. Reaksi E2 umum terjadi ketika [[ion]] yang datang memiliki halangan sterik sehingga penarikan proton menjadi lebih mudah. Reaksi eliminasi biasanya lebih disukai pada suhu yang meningkat karena bertambahnya [[entropi]]. Efek ini dapat ditunjukkan dalam reaksi fasa [[gas]] antara [[sulfonat]] dan suatu [[alkil halida|alkil bromida]] sederhana yang terjadi di dalam [[spektrometer massa]]:


Dengan etil bromida, produk reaksi substitusi lebih mendominasi. Karena halangan sterik di sekitar pusat [[elektrofil]]ik bertambah, seperti halnya isobutil bromida, substitusi lebih tidak disukai dan eliminasi merupakan produk yang mendominasi. Faktor lain yang membuat eliminasi lebih disukai adalah kekuatan [[basa]]. Dengan substrat benzoat yang kurang basa, isopropil bromida bereaksi dengan 55% substitusi.

== Lihat pula ==
* [[Reaksi substitusi]]
* [[Substitusi nukleofilik]]
* [[Substitusi elektrofilik]]
* [[Reaksi SN1|Reaksi S<sub>N</sub>1]]
* [[Reaksi SNi|Reaksi S<sub>N</sub>i]]
* [[Partisipasi gugus tetangga]]

== Referensi ==


== Pranala luar ==
*



== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+SN2&oldid=29579382 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579382 (2026-08-15T00:34:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.