Lihat sumber Reaksi Vilsmeier–Haack

'''Reaksi Vilsmeier–Haack''' (juga disebut '''reaksi Vilsmeier''') adalah [[reaksi kimia]] antara [[formamida]] tersubstitusi ('''1'''), [[Fosforil klorida|fosforus oksiklorida]], dan [[senyawa aromatik|arena]] kaya elektron ('''3''') yang menghasilkan [[aril]] [[aldehida]] atau [[keton]] ('''5'''): 
: HArZ&nbsp;+ POCl<sub>3</sub>&nbsp;+ H<sub>2</sub>O&nbsp;→ RC(=O)ArZ&nbsp;+  HCl&nbsp;+ H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>
Reaksi ini dinamai dari [[Anton Vilsmeier]] dan .<ref>Anton Vilsmeier. ''Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer ''p''-Alkylamino-benzaldehyde''. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin''. 1927. Vol. 60. hlm. 119–122. doi:10.1002/cber.19270600118.</ref><ref>O. Meth-Cohn. ''The Vilsmeier–Haack Reaction (Review)''. ''Compr. Org. Synth''. 1991. Vol. 2. hlm. 777–794. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4.</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

Sebagai contoh, [[benzanilida]] dan [[dimetilanilina]] bereaksi dengan fosforus oksiklorida menghasilkan diaril keton tak simetris.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Demikian pula, [[antrasena]] mengalami formilasi pada posisi ke-9.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Reaksi antara antrasena dengan ''N''-metilformanilida, yang juga menggunakan fosforus oksiklorida, menghasilkan [[Antrasena-9-karbaldehida|9-antrasenakarboksaldehida]]:

:

Secara umum, arena kaya elektron ('''3''') harus memiliki reaktivitas yang jauh lebih tinggi daripada benzena agar reaksi ini dapat berlangsung. Oleh karena itu, fenol dan anilina merupakan substrat yang baik untuk reaksi ini.<ref>Michael B. Smith. ''March's Organic Chemistry''. Wiley. 2020. hlm. 664.</ref>
==Mekanisme reaksi==
Reaksi antara suatu amida tersubstitusi dengan fosforus oksiklorida akan menghasilkan ion kloroiminium ('''2'''), yang juga dikenal sebagai [[reagen Vilsmeier]]. Produk awal reaksi adalah ion [[iminium]] ('''4b'''), yang kemudian di[[hidrolisis]] menjadi keton atau aldehida yang bersesuaian pada tahap penyelesaian reaksi (''workup'').<ref>G. Jones. ''The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds''. ''Org. React''. 2000. Vol. 56 (2). hlm. 355–686. doi:10.1002/0471264180.or056.02.</ref>
:
==Lihat pula==
* [[Formilasi|Reaksi formilasi]]
==Bacaan lebih lanjut==
*
*
* Prosedur yang umum direkomendasikan:

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579389 (2026-08-15T00:35:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->