Lihat sumber Tetra-n-butilamonium fluorida

[[File:TBAF.svg|thumb|right|280px|TBAF]]

'''Tetra-''n''-butilamonium fluorida''' atau '''TBAF''' adalah garam amonium kaurterner yang memiliki [[rumus kimia]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>N<sup>+</sup>F<sup>-</sup>. Ia secara komersial tersedia sebagai trihidrat dan sebagai larutan dalam [[tetrahidrofuran]].

Dalam laboratorium, senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk larutan sebagai ion [[fluorida]] yang larut dalam [[Pelarut|pelarut organik]] dan digunakan untuk melepaskan [[gugus lepas]] [[silil eter]]. Ia juga digunakan sebagai [[katalis transfer fase]] dan [[basa]] lunak. Seketika dipanaskan, ia dapat meng-N-[[alkilasi]] [[amida]].<ref>K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto. [https://archive.org/details/sim_tetrahedron_2001-11-26_57_48/page/9697 Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride]. ''Tetrahedron''. 2001. Vol. 57. hlm. 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.</ref>

Oleh karena fluorida merupakan [[akseptor]] [[ikatan hidrogen]] yang kuat, adalah hampir tidak mungkin untuk mendapatkan sampel [[hidrat]] kering senyawa tersebut. Pemanasan sampai dengan 77&nbsp;°C di bawah kondisi vakum akan menyebabkan dekomposisi senyawa ini menjadi garam [[hidrogen difluorida]].<ref>Ramesh K. Sharma, James L. Fry. ''Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1983. Vol. 48. hlm. 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.</ref> Sedangkan pemanasan sampai dengan 40&nbsp;°C di bawah kondisi vakum tinggi masih mengandung 10-30&nbsp;mol% air dan beberapa 10% difluorida.<ref>D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz. '''Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1984. Vol. 49. hlm. 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.</ref> Pembuatan senyawa dalam bentuk anhidrat sangatlah menarik karena kebasaan [[fluorida]] meningkat lebih dari 20 satuan [[tetapan disosiasi|p''K'']]. Baru-baru ini, pembuatan melalui heksafluorobenzena dengan tetrabutilamonium sianida telah dilaporkan. Walaupun kebasaan ion [[fluorida]] yang sangat tinggi ini, dengan tidak adanya air, larutan garam dalam [[asetonitril]] dan [[dimetil sulfoksida]] menunjukkan stabilitas terhadap [[reaksi eliminasi]].<ref>Haoran Sun and Stephen G. DiMagno. ''Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2005. Vol. 127. hlm. 2050–1. doi:10.1021/ja0440497.</ref>

== Referensi ==
<references />

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetra-n-butilamonium+fluorida&oldid=29588089 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29588089 (2026-08-16T11:03:04Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->