Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29302015; atribusi sumber disertakan.

2026-09-04T08:41:35Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29302015; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia organik]], suatu reaksi '''adisi nukleofilik''' adalah suatu [[reaksi adisi]] yang melibatkan reaksi antara [[senyawa kimia]] dengan [[ikatan pi|ikatan π]] ([[ikatan rangkap dua]] dan [[ikatan rangkap tiga|tiga]]) [[elektrofil]]ik yang kekurangan elektron, dengan reaktan kaya-elektron, disebut sebagai [[nukleofil]], yang diikuti dengan hilangnya ikatan rangkap dan pembentukan dua [[ikatan sigma|ikatan σ]]. Reaksi ini terlibat dalam [[biosintesis]] senyawa-senyawa dalam proses [[metabolisme]] setiap [[organisme]] hayati, dan digunakan oleh [[kimiawan]] dalam penelitian maupun industri seperti industri [[farmasi]] untuk menyiapkan sebagian besar [[Senyawa organik|zat kimia organik]] kompleks baru, dan karenanya reaksi ini penting dalam kimia organik.

Reaksi adisi memerlukan adanya gugus dengan ikatan rangkap dalam elektrofil (karena kenyataan bahwa ikatan rangkap dua dan tiga dapat kekurangan sumber kaya-elektron): ikatan rangkap karbon-[[heteroatom]] seperti dalam [[karbonil]], [[imina]], [[nitril]], atau ikatan rangkap dua atau tiga karbon-karbon. Kurangnya sumber kaya-elektron dikarenakan kenyataan bahwa ikatan-ikatan tersebut sebagian kosong, bahkan ketika mereka saling terikat, karena daerah yang menempati orbital secara esensial tidak berfungsi. Perilaku elektrofilik ini dinyatakan sebagai ruang kosong karena segala sesuatu didalamnya pada dasarnya tidak memiliki sumber listrik kecuali dari luar ikatan, karena ikatan cenderung tertarik pada dirinya sendiri. Adisi nukleofilik berarti adisi muatan negatif secara terus-menerus sepanjang reaksi, kecuali jika elektrofil juga membuat dirinya hadir untuk membentuk struktur lengkap tanpa muatan sama sekali. Muatan negatif terus menerus terdapat di sepanjang reaksi sampai pembentukan zat antara, yang membawa muatan, dan karenanya adalah reaksi adoso yang dimiliki sebelumnya. Setelah zat antara ini bertemu dengan elektrofil, maka zat antara yang terbentuk dengan muatan negatif dapat dinetralkan untuk membentuk struktur lengkap melalui jenis ikatan.

== Mekanisme reaksi ==
=== Adisi ikatan rangkap dua karbon-karbon ===
Kekuatan pendorong untuk adisi [[alkena]] adalah pembentukan [[nukleofil]] X<sup>−</sup> yang membentuk [[ikatan kovalen]] dengan suatu sistem -C=C- tak-jenuh yang kekurangan elektron (tahap '''1'''). Muatan negatif pada X dipindahkan pada [[ikatan karbon-karbon]].

:

Dalam tahap '''2''' [[karbanion]] yang bermuatan negatif bergabung dengan (Y) yang kekurangan elektron untuk membentuk ikatan kovalen kedua. Alkena biasa tidak bereaksi dengan serangan nukleofilik (ikatan apolar). [[Stirena]] bereaksi dalam [[toluena]] dengan [[natrium]] untuk menghasilkan 1,3-difenilpropana melalui [[zat antara]] (intermediet) karbanion:

:

Pengecualian aturan dalam reaksi ini ditemukan pada [[reaksi Varrentrapp]]. [[Fulerena]] memiliki reaktivitas [[ikatan rangkap dua]] yang tak biasa dan adisi senyawa semacam itu biasa dilakukan melalui [[reaksi Bingel]]. Ketika X adalah suatu gugus [[karbonil]] seperti C=O atau COOR atau suatu gugus [[sianida]] (CN), jenis reaksi ini adalah [[reaksi adisi konjugat]]. [[Substituen]] X membantu menstabilkan muatan negatif pada atom karbon melalui [[efek induktif]]nya. Selain itu, ketika Y-Z adalah suatu [[Karbanion|senyawa hidrogen aktif]] maka reaksi ini dikenal sebagai [[reaksi Michael]]. Alkena terperfluorinasi (alkena dengan seluruh hidrogennya digantikan dengan [[fluor]]) sangat rentan terhadap adisi nukleofilik, misalnya dengan ion fluorida dari [[sesium fluorida]] atau [[perak(I) fluorida]] untuk menghasilkan anion perfluoroalkil.

=== Adisi ikatan rangkap dua karbon–heteroatom ===
Reaksi adisi nukleofilik dari suatu nukleofil dengan ikatan rangkap dua atau tiga (ikatan π) elektrofilik menghasilkan pusat karbon baru dengan dua ikatan tunggal, atau σ tambahan. Adisi nukleofil pada ikatan rangkap dua atau tiga karbon-heteroatom seperti >C=O atau -C<ins>=</ins>N memperlihatkan banyak ragam. Jenis ikatan ini adalah [[Polaritas (kimia)|ikatan polar]] (memiliki perbedaan [[elektronegativitas]] yang cukup besar antara dua atom); karenanya, atom karbon tersebut membawa [[muatan parsial]] positif. Hal ini membuat molekul tersebut adalah nukleofil, dan atom karbon adalah pusat elektrofilik; atom ini merupakan target utama bagi elektrofil. Kimiawan telah mengembangkan sistem geometri untuk menjelaskan pendekatan pusat nukleofil dan elektrofilik, menggunakan dua sudut, [[sudut Bürgi–Dunitz|Bürgi–Dunitz]] dan [[sudut Flippin–Lodge|Flippin–Lodge]] yang dinamai dari ilmuwan yang pertama mempelajari dan menjelaskannya.
:
Reaksi jenis ini juga disebut sebagai '''adisi nukleofilik 1,2'''. [[Stereokimia]] dari tipe serangan nukleofilik ini bukanlah suatu masalah, ketika baik substituen [[alkil]] tidak serupa dan tidak ada isu pengendali lainnya seperti [[Pengelatan|kelasi]] dengan [[asam|asam Lewis]], produk reaksi ini adalah suatu [[rasemat]]. Terdapat banyak reaksi adisi dengan jenis ini. Ketika reaksi adisi disertai dengan eliminasi, jenis reaksinya adalah [[substitusi asil nukleofilik]] atau [[Reaksi adisi|reaksi adisi-eliminasi]].

==== Adisi pada gugus karbonil ====
Dengan senyawa karbonil sebagai elektrofil, nukleofilnya dapat berupa:
* [[air]] dalam [[reaksi hidrasi]] menjadi [[diol]] [[geminal]] ([[hidrat]])
* [[alkohol]] dalam [[asetalisasi]] menjadi [[asetal]]
* [[hidrida]] dalam [[agen pereduksi|reduksi]] menjadi [[alkohol]]
* [[amina]] dengan [[formaldehida]] dan suatu senyawa karbonil dalam [[reaksi Mannich]]
* [[ion enolat]] dalam [[reaksi aldol]] atau [[reaksi Baylis–Hillman]]
* [[nukleofil]] [[organologam]] dalam [[reaksi Grignard]] atau [[reaksi Barbier]] atau [[reaksi Reformatskii]] yang terkait
* [[ilida]] seperti [[pereaksi Wittig]] atau [[pereaksi Corey–Chaykovsky]] atau karbanion silil-α dalam [[olefinasi Peterson]]
* [[Karbanion]] [[fosfat]] dalam [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]]
* [[ion zwitter]] [[piridina]] dalam [[reaksi Hammick]]
* [[asetilida]] dalam reaksi [[alkinilasi]]
* ion [[sianida]] dalam [[reaksi sianohidrin]]

Dalam banyak reaksi nukleofilik, adisi gugus karbonil merupakan hal yang penting. Dalam banyak kasus, [[ikatan rangkap dua]] C=O [[reaksi redoks organik|direduksi]] menjadi [[ikatan tunggal]] C-O ketika nukleofil terikat dengan karbon. Sebagai contoh, dalam reaksi sianohidrin, ion sianida membentuk [[ikatan karbon-karbon|ikatan C-C]] dengan memecahkan ikatan rangkap karbonil untuk membentuk [[sianohidrin]].

==== Adisi pada nitril ====
Dengan elektrofil [[nitril]], adisi nukleofilik berlangsung melalui:
* [[hidrolisis]] [[nitril]] menghasilkan [[amida]] atau [[asam karboksilat]]
* nukleofil [[organoseng]] dalam [[reaksi Blaise]]
* [[alkohol]] dalam [[reaksi Pinner]].
* nitril karbon-α (yang sama) dalam [[reaksi Thorpe]]. Versi intramolekulernya disebut sebagai [[reaksi Thorpe–Ziegler]].
* [[pereaksi Grignard]] menghasilkan [[imina]]. Jalur reaksi tersebut mengarahkan pada pembentukan [[keton]] melalui hidrolisis atau [[amina]] primer melalui reduksi imina.

== Lihat pula ==

* [[Adisi elektrofilik]]
* [[Reaksi substitusi]]
* [[Substitusi nukleofilik]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Adisi+nukleofilik&oldid=29302015 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29302015 (2026-06-01T07:13:21Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Adisi nukleofilik - Riwayat revisi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29302015; atribusi sumber disertakan.