Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:15:40Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29505532; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:49:01Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29505532; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Asam boronat''' adalah [[senyawa organik]] yang berhubungan dengan [[asam borat]] () di mana salah satu dari tiga gugus [[hidroksil]] (−OH) digantikan oleh [[gugus organil]] (diwakili oleh R dalam rumus umum . Sebagai senyawa yang mengandung [[ikatan kimia|ikatan]] karbon–boron, anggota kelas ini termasuk dalam kelas [[kimia organoboron|organoborana]] yang lebih besar. Senyawa induk ('''dihidroksiborana''') juga dikenal sebagai asam boronat, adalah zat perantara dalam hidrolisis [[diborana]]. Senyawa ini mengalami disproporsionasi menjadi [[asam borat]] dan diborana, dengan waktu hidup fase gas 30 detik pada suhu kamar, meskipun dapat diisolasi di bawah −20 °C.

Asam boronat bertindak sebagai [[asam dan basa Lewis|asam Lewis]]. Ciri uniknya adalah kemampuannya membentuk kompleks kovalen reversibel dengan [[gula]], [[asam amino]], asam hidroksamat, dll. (molekul dengan donor basa Lewis visinal, (1,2) atau kadang-kadang (1,3) tersubstitusi ([[alkohol]], [[amino|amina]], karboksilat)). [[konstanta disosiasi asam|p''K''a]] asam boronat adalah ~9, tetapi dapat membentuk kompleks boronat [[geometri molekul tetrahedron|tetrahedral]] dengan p''K''a~7. Kadang-kadang digunakan dalam bidang pengenalan molekuler untuk mengikat [[sakarida]] untuk deteksi fluoresensi atau transportasi selektif sakarida melintasi membran.

Asam boronat banyak digunakan dalam [[kimia organik]] sebagai blok bangunan kimia dan zat perantara, terutama dalam [[reaksi Suzuki|reaksi penggandengan Suzuki]]. Konsep kunci dalam kimianya adalah [[transmetalasi]] residu organiknya menjadi logam transisi.

Senyawa [[bortezomib]] dengan gugus asam boronat adalah obat yang digunakan dalam [[kemoterapi]]. Atom boron dalam molekul ini merupakan substruktur kunci karena melalui atom boron tersebut, [[proteasom]] tertentu diblokir yang seharusnya dapat mendegradasi protein. Asam boronat diketahui berikatan dengan serina situs aktif dan merupakan bagian dari penghambat untuk lipase pankreas babi, [[subtilisin]], dan protease Kex2. Selain itu, turunan asam boronat merupakan kelas penghambat untuk tioesterase asil-protein manusia 1 dan 2, yang merupakan target obat kanker dalam siklus Ras.

==Struktur dan sintesis==
Pada tahun 1860, [[Edward Frankland]] adalah orang pertama yang melaporkan preparasi dan isolasi asam boronat. Asam etilboronat disintesis melalui proses dua tahap. Pertama, dietilseng dan trietil borat bereaksi menghasilkan [[trietilborana]]. Senyawa ini kemudian [[redoks|teroksidasi]] di udara membentuk asam etilboronat. Beberapa rute sintesis kini umum digunakan, dan banyak asam boronat yang stabil di udara tersedia secara komersial.

Asam boronat biasanya memiliki titik leleh yang tinggi. Asam ini rentan membentuk [[anhidrida asam|anhidrida]] dengan kehilangan molekul air, biasanya menghasilkan trimer siklik.

===Sintesis===
Asam boronat dapat diperoleh melalui beberapa metode. Cara yang paling umum adalah reaksi senyawa organologam berbasis litium atau magnesium ([[reagen Grignard]]) dengan ester borat. Misalnya, asam fenilboronat diproduksi dari fenilmagnesium bromida dan [[trimetil borat]] diikuti dengan hidrolisis.

:PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
:PhB(OMe)2 + 2 H2O → PhB(OH)2 + 2 MeOH

Metode lain adalah reaksi arilsilana (RSiR3) dengan boron tribromida (BBr3) dalam transmetalasi menjadi RBBr2 diikuti dengan hidrolisis asam.

Metode ketiga adalah dengan reaksi yang dikatalisis paladium antara aril halida dan triflat dengan ester diboronil dalam [[reaksi penggandengan]] yang dikenal sebagai "reaksi borylasi Miyaura". Alternatif untuk ester dalam metode ini adalah penggunaan asam diboronat atau tetrahidroksidiborona ([B(OH2)]2).

==Ester boronat==
'''Ester boronat''' adalah [[ester (kimia)|ester]] yang terbentuk antara asam boronat dan alkohol.

Senyawa-senyawa tersebut dapat diperoleh dari ester borat melalui kondensasi dengan alkohol dan diol. Asam fenilboronat dapat mengalami kondensasi sendiri menjadi trimer siklik yang disebut "trifenil anhidrida" atau "trifenilboroksin".

Senyawa dengan struktur siklik beranggota 5 yang mengandung ikatan C–O–B–O–C disebut '''dioksaborolana''' dan senyawa dengan cincin beranggota 6 disebut '''dioksaborinana'''.

==Penggunaan dalam kimia organik==
===Reaksi penggandengan Suzuki===
Asam boronat digunakan dalam [[kimia organik]] dalam [[reaksi Suzuki]]. Dalam reaksi ini, atom boron menukar gugus arilnya dengan gugus alkoksi dari paladium.
][\text{Base}] R1-R2}\\
{}\end{matrix}</math>|}}

===Penggandengan Chan–Lam===
Dalam penggandengan Chan–Lam, asam alkil, alkenil, atau aril boronat bereaksi dengan senyawa yang mengandung N–H atau O–H dengan Cu(II) seperti [[tembaga(II) asetat]] dan [[oksigen]] serta basa seperti [[piridina]] membentuk [[ikatan karbon–nitrogen]] atau ikatan karbon–[[oksigen]] baru, misalnya dalam reaksi 2-[[piridona]] dengan asam trans-1-heksenilboronat:

:

Urutan [[mekanisme reaksi]]nya adalah [[deprotonasi]] amina, koordinasi amina ke tembaga(II), [[transmetalasi]] (perpindahan gugus alkil boron ke tembaga dan gugus tembaga asetat ke boron), [[redoks|oksidasi]] Cu(II) menjadi Cu(III) oleh oksigen dan akhirnya eliminasi reduktif Cu(III) menjadi Cu(I) dengan pembentukan produk. Dalam sistem katalitik, oksigen juga meregenerasi katalis Cu(II).

===Penggabungan Liebeskind–Srogl===
Dalam penggabungan Liebeskind–Srogl, [[tioester|ester tiol]] digabungkan dengan asam boronat untuk menghasilkan [[keton]].

===Adisi konjugat===
Residu organik asam boronat merupakan nukleofil dalam adisi konjugat juga dalam kaitannya dengan logam. Dalam sebuah penelitian, ester pinakol dari asam alilboronat direaksikan dengan dibenzilidena aseton dalam adisi konjugat seperti ini:

:

:Sistem [[katalisis|katalis]] dalam reaksi ini adalah tris(dibenzilidenaaseton)dipaladium(0) / trisikloheksilfosfin.

Penambahan konjugat lainnya adalah penambahan gramina dengan asam fenilboronat yang dikatalisis oleh dimer siklooktadiena rodium klorida:

:

===Oksidasi===
Ester boronat dioksidasi menjadi alkohol yang sesuai dengan basa dan [[hidrogen peroksida]] (untuk contoh lihat: karbenoid)

===Homologasi===
*Dalam homologisasi ester boronat, gugus alkil bergeser dari boron dalam boronat ke karbon:

Dalam reaksi ini, diklorometillitium mengubah ester boronat menjadi boronat. [[Asam dan basa Lewis|Asam Lewis]] kemudian menginduksi penataan ulang gugus alkil dengan [[reaksi pertukaran tunggal|pertukaran]] gugus klorin. Akhirnya, reagen [[kimia organologam|organologam]] seperti reagen Grignard secara efektif menggantikan atom klorin kedua yang menyebabkan penyisipan gugus RCH2 ke dalam ikatan C-B. Reaksi lain yang menampilkan migrasi alkil boronat adalah [[reaksi Petasis]].

===Pergeseran alil elektrofilik===
Ester boronat alil terlibat dalam pergeseran alil elektrofilik yang sangat mirip dengan pendant silikon dalam reaksi Sakurai. Dalam satu penelitian, reagen dialilasi menggabungkan keduanya:

:

===Hidrolisis===
[[Hidrolisis]] ester boronat kembali menjadi asam boronat dan alkohol dapat dilakukan dalam sistem tertentu dengan [[tionil klorida]] dan [[piridina]]. Asam atau ester aril boronat dapat dihidrolisis menjadi [[fenol]] yang sesuai dengan reaksi dengan [[hidroksilamina]] pada suhu ruang.

===Reaksi penggandengan C–H===
Senyawa diboron bis(pinakolato)diboron bereaksi dengan [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] aromatik atau [[senyawa aromatik|arena]] sederhana menjadi ester arilboronat dengan katalis [[iridium]] [IrCl(COD)]2 (modifikasi katalis Crabtree) dan basa 4,4′-di-tert-butil-2,2′-bipiridin dalam [[reaksi penggandengan]] C-H misalnya dengan [[benzena]]:
:

Dalam satu modifikasi, arena bereaksi hanya menggunakan ekivalen [[stoikiometri]]k daripada kelebihan besar menggunakan pinakolborana yang lebih murah:

:

Tidak seperti pada [[substitusi elektrofilik aromatik]] (EAS) biasa di mana efek elektronik mendominasi, [[Regioselektivitas]] dalam jenis reaksi ini semata-mata ditentukan oleh ukuran [[efek sterik|sterik]] kompleks iridium. Hal ini dimanfaatkan dalam meta-brominasi ''m''-xilena yang menurut AES standar akan menghasilkan produk orto:

:

===Protonolisis===
Protodeboronasi adalah reaksi kimia yang melibatkan protonolisis asam boronat (atau senyawa organoborana lainnya) di mana ikatan karbon-boron diputus dan digantikan dengan ikatan karbon-hidrogen. Protodeboronasi adalah reaksi samping yang tidak diinginkan dan sering dikaitkan dengan reaksi penggandengan yang dikatalisis logam yang menggunakan asam boronat (lihat [[reaksi Suzuki]]). Untuk asam boronat tertentu, kecenderungan untuk mengalami protodeboronasi sangat bervariasi dan bergantung pada berbagai faktor, seperti kondisi reaksi yang digunakan dan substituen organik dari asam boronat:
:

==Kimia supramolekul==
===Pengenalan sakarida===

Interaksi kovalen berpasangan antara asam boronat dan gugus [[hidroksil]] seperti yang ditemukan dalam [[alkohol]] dan [[asam]] berlangsung cepat dan reversibel dalam [[larutan berair]]. Kesetimbangan yang terbentuk antara asam boronat dan gugus hidroksil yang ada pada sakarida telah berhasil digunakan untuk mengembangkan berbagai sensor untuk sakarida. Salah satu keuntungan utama dari strategi kovalen dinamis ini terletak pada kemampuan asam boronat untuk mengatasi tantangan pengikatan spesies netral dalam media berair. Jika diatur dengan benar, pengenalan amina tersier dalam sistem [[kimia supramolekuler|supramolekuler]] ini akan memungkinkan pengikatan terjadi pada pH fisiologis dan memungkinkan mekanisme pensinyalan seperti emisi [[fluoresensi]] yang dimediasi transfer elektron foto untuk melaporkan peristiwa pengikatan.

Penggunaan potensial untuk penelitian ini termasuk sistem [[pemantauan glukosa darah]] untuk membantu mengelola [[diabetes melitus]]. Karena sensor menggunakan respons optik, pemantauan dapat dicapai menggunakan metode minimal invasif, salah satu contohnya adalah investigasi [[lensa kontak]] yang mengandung molekul sensor berbasis asam boronat untuk mendeteksi kadar glukosa dalam [[beranda depan (mata)|cairan okular]].

==Keamanan==
Beberapa asam boronat yang umum digunakan dan turunannya memberikan tes Ames positif dan bertindak sebagai [[mutagen]] kimia. Mekanisme mutagenisitas diduga melibatkan pembentukan radikal organik melalui oksidasi asam boronat oleh oksigen atmosfer.

== Catatan ==

== Referensi ==

== Pranala luar ==
* [http://www.organoborons.com/ Boronic acids database]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+boronat&oldid=29505532 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29505532 (2026-07-29T23:44:15Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Asam boronat - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29505532; atribusi sumber disertakan.