Asam sulfenat - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:19:40Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.19
Baris 2:		Baris 2:

	==Sifat==		==Sifat==
	Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH<sub>3</sub>SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro ([[spektroskopi rotasi]]) sebagai CH<sub>3</sub>–S–O–H. Asam sulfenat dapat distabilkan melalui [[efek sterik]], yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk [[tiosulfinat]], RS(O)SR, seperti [[alisin]] dari [[bawang putih]]. Melalui penggunaan [[kristalografi sinar-X]], struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H. Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki [[Konstanta disosiasi asam\|p''K''<sub>a</sub>]] sebesar 12,5 dan [[energi disosiasi ikatan]] (''bond-dissociation energy'', BDE) O–H sebesar 71,9 ± 0,3 kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan p''K''<sub>a</sub> sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88 kcal/mol untuk [[hidroperoksida]] isoelektronik (valensi), [[substituen\|R]][[oksigen\|O]][[oksigen\|O]][[hidrogen\|H]].		Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH<sub>3</sub>SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro ([[spektroskopi rotasi]]) sebagai CH<sub>3</sub>–S–O–H.<ref>''Methanesulfenic Acid''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1978. Vol. 100 (11). hlm. 3622–3624. doi:10.1021/ja00479a068.</ref> Asam sulfenat dapat distabilkan melalui [[efek sterik]], yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk [[tiosulfinat]], RS(O)SR, seperti [[alisin]] dari [[bawang putih]]. Melalui penggunaan [[kristalografi sinar-X]], struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H.<ref>''Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1997. Vol. 119 (6). hlm. 1460–1461. doi:10.1021/ja962994s.</ref><ref>''Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1996. Vol. 118 (50). hlm. 12836–12837. doi:10.1021/ja962995k.</ref> Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki [[Konstanta disosiasi asam\|p''K''<sub>a</sub>]] sebesar 12,5 dan [[energi disosiasi ikatan]] (''bond-dissociation energy'', BDE) O–H sebesar 71,9 ± 0,3 kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan p''K''<sub>a</sub> sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88 kcal/mol untuk [[hidroperoksida]] isoelektronik (valensi), [[substituen\|R]][[oksigen\|O]][[oksigen\|O]][[hidrogen\|H]].<ref>''The redox chemistry of sulfenic acids''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2010. Vol. 132 (47). hlm. 16759–16761. doi:10.1021/ja1083046.</ref>

	==Pembentukan dan keterjadian==		==Pembentukan dan keterjadian==
	===Peroksiredoksin===		===Peroksiredoksin===
	[[Peroksiredoksin]] adalah [[enzim]] berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu [[sisteina]] menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.		[[Peroksiredoksin]] adalah [[enzim]] berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu [[sisteina]] menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.<ref>Sue Goo Rhee. ''Multiple Functions and Regulation of Mammalian Peroxiredoxins''. ''Annual Review of Biochemistry''. 2017. Vol. 86. hlm. 749–775. doi:10.1146/annurev-biochem-060815-014431.</ref>

	===Bawang putih dan bawang bombai===		===Bawang putih dan bawang bombai===
	Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik [[alliin]] dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada [[bawang putih]], [[bawang bombai]], dan tumbuhan lain dari genus ''[[Allium]]''. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan [[sin-propanatial-S-oksida\|''sin''-propanatial-''S''-oksida]]. Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari [[alisin]], dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat. Spektrometri massa dengan [[Direct Analysis in Real Time\|sumber ion DART]] digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik. Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti [[omeprazol]], [[esomeprazol]], [[tiklopidin]], [[klopidogrel]], dan [[prasugrel]], diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat. Oksidasi residu sisteina dalam [[protein]] menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam [[transduksi sinyal]] yang dimediasi [[redoks]].		Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik [[alliin]] dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada [[bawang putih]], [[bawang bombai]], dan tumbuhan lain dari genus ''[[Allium]]''. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan [[sin-propanatial-S-oksida\|''sin''-propanatial-''S''-oksida]].<ref>Block, E. [https://books.google.com/books?id=6AB89RHV9ucC Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science]. Royal Society of Chemistry. 2010. ISBN 978-0-85404-190-9.</ref> Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari [[alisin]], dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat.<ref>''Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2009. Vol. 48 (1). hlm. 157–60. doi:10.1002/anie.200804560.</ref> Spektrometri massa dengan [[Direct Analysis in Real Time\|sumber ion DART]] digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik.<ref>''Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in ''Allium'' Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane ''S''-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 2010. Vol. 58 (8). hlm. 4617–4625. doi:10.1021/jf1000106.</ref> Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti [[omeprazol]], [[esomeprazol]], [[tiklopidin]], [[klopidogrel]], dan [[prasugrel]], diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat.<ref>[https://zenodo.org/record/898058 Sulfenic acids as reactive intermediates in xenobiotic metabolism]. ''Archives of Biochemistry and Biophysics''. 2011. Vol. 507 (1). hlm. 174–185. doi:10.1016/j.abb.2010.09.015.</ref> Oksidasi residu sisteina dalam [[protein]] menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam [[transduksi sinyal]] yang dimediasi [[redoks]].<ref>Kettenhofen, NJ, Wood, MJ. ''Formation, Reactivity, and Detection of Protein Sulfenic Acids''. ''Chem. Res. Toxicol''. 2010. Vol. 23 (11). hlm. 1633–1646. doi:10.1021/tx100237w.</ref><ref>Vinayak Gupta. ''Sulfenic acid chemistry, detection and cellular lifetime''. ''Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects''. Februari 2014. Vol. 1840 (2). hlm. 847–875. doi:10.1016/j.bbagen.2013.05.040.</ref>

	Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, ''sin''-propanatial-''S''-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.		Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, ''sin''-propanatial-''S''-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.<ref>[https://www.loc.gov/rr/scitech/mysteries/onion.html Why does chopping an onion make you cry?]. ''Everyday Mysteries''. The Library of Congress.</ref>

	===Kimia organik dan anorganik===		===Kimia organik dan anorganik===
			[[Sulfoksida]] dapat mengalami eliminasi termal melalui [[Mekanisme Ei\|mekanisme E<sub>i</sub>]] untuk menghasilkan vinil [[alkena]] dan asam sulfenat:<ref>Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.</ref><ref>Michael Carrasco, Robert J. Jones, Scott Kamel, H. Rapoport, Thien Truong. ''N-(Benzyloxycarbonyl)-L-Vinylglycine Methyl Ester''. ''Organic Syntheses''. 1992. Vol. 70. hlm. 29. doi:10.15227/orgsyn.070.0029.</ref>
	[[Sulfoksida]] dapat mengalami eliminasi termal melalui [[Mekanisme Ei\|mekanisme E<sub>i</sub>]] untuk menghasilkan vinil [[alkena]] dan asam sulfenat:
	:<chem>R-S(O)CH2CH2-R' -> R-SOH + CH2=CH-R'</chem>		:<chem>R-S(O)CH2CH2-R' -> R-SOH + CH2=CH-R'</chem>

	Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai [[penstabil polimer]] yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang. Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.		Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai [[penstabil polimer]] yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang.<ref>C. Kröhnke. ''Reference Module in Materials Science and Materials Engineering''. 2016. doi:10.1016/B978-0-12-803581-8.01487-9. ISBN 978-0-12-803581-8.</ref> Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.<ref>C. Armstrong. ''Mechanisms of antioxidant action: the nature of the redox behaviour of thiodipropionate esters in polypropylene''. ''European Polymer Journal''. Februari 1975. Vol. 11 (2). hlm. 161–167. doi:10.1016/0014-3057(75)90141-X.</ref>

	[[Ligan]] berbasis sulfenat ditemukan di [[situs aktif]] [[nitril hidratase]]. Gugus diusulkan sebagai [[nukleofil]] yang menyerang nitril.		[[Ligan]] berbasis sulfenat ditemukan di [[situs aktif]] [[nitril hidratase]]. Gugus diusulkan sebagai [[nukleofil]] yang menyerang nitril.<ref>Harrop, Todd C. ''Fe(III) and Co(III) Centers with Carboxamido Nitrogen and Modified Sulfur Coordination: Lessons Learned from Nitrile Hydratase''. ''Accounts of Chemical Research''. 2004. Vol. 37 (4). hlm. 253–260. doi:10.1021/ar0301532.</ref>

	==Senyawa sulfenil lain==		==Senyawa sulfenil lain==
			Awalan '''sulfenil''' dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R ≠ H). Salah satu contohnya adalah metana[[sulfenil klorida]], CH<sub>3</sub>SCl.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

	~~Awalan '''sulfenil''' dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R ≠ H). Salah satu contohnya adalah metana[[sulfenil klorida]], CH<sub>3</sub>SCl.~~		'''Ester sulfenat''' memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol.<ref>Goran Petrovic. ''Phenylsulfenylation of Nonactivated Carbon Atom by Photolysiis of Alkyl Benzenesulfenated: Preparation of 2-Phenylthio-5-heptanol''. ''Organic Syntheses''. 2005. Vol. 81. hlm. 244. doi:10.15227/orgsyn.081.0244.</ref> Ester sulfenat adalah intermediat dalam [[penataan ulang Mislow–Evans]] dari alil sulfoksida.<ref>Braverman, S., "Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives," in Sulfenic Acids and Derivatives, 1990, John Wiley & Sons.</ref> Sulfenamida memiliki rumus RSNR′<sub>2</sub>.

	'''Ester sulfenat''' memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol. Ester sulfenat adalah intermediat dalam [[penataan ulang Mislow–Evans]] dari alil sulfoksida. Sulfenamida memiliki rumus RSNR′<sub>2</sub>.

	~~==Referensi==~~


			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28943839; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:56:57Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28943839; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia]], '''asam sulfenat''' adalah [[Kimia organobelerang|senyawa organobelerang]] dan [[asam okso]] dengan rumus umum . Asam ini merupakan anggota pertama dari keluarga asam okso organobelerang, yang juga mencakup [[asam sulfinat]] () dan [[asam sulfonat]] (). Anggota dasar dari keluarga asam sulfenat dengan R = H adalah [[hidrogen tioperoksida]] ().

==Sifat==
Berbeda dengan asam sulfinat dan sulfonat, asam sulfenat sederhana, seperti asam metanasulfenat (CH3SOH), sangat reaktif dan tidak dapat diisolasi dalam larutan. Dalam fase gas, waktu hidup asam metanasulfenat adalah sekitar satu menit. Struktur fase gas asam metanasulfenat ditemukan melalui spektroskopi gelombang mikro ([[spektroskopi rotasi]]) sebagai CH3–S–O–H. Asam sulfenat dapat distabilkan melalui [[efek sterik]], yang mencegah asam sulfenat berkondensasi dengan dirinya sendiri untuk membentuk [[tiosulfinat]], RS(O)SR, seperti [[alisin]] dari [[bawang putih]]. Melalui penggunaan [[kristalografi sinar-X]], struktur asam sulfenat yang distabilkan melalui efek sterik ditunjukkan sebagai R–S–O–H. Asam sulfenat yang stabil dan terhalang secara sterik, asam 1-triptisenasulfenat, telah ditemukan memiliki [[Konstanta disosiasi asam|p''K''a]] sebesar 12,5 dan [[energi disosiasi ikatan]] (''bond-dissociation energy'', BDE) O–H sebesar 71,9 ± 0,3 kcal/mol, yang dapat dibandingkan dengan p''K''a sebesar ≥14 dan BDE O–H sebesar ~88 kcal/mol untuk [[hidroperoksida]] isoelektronik (valensi), [[substituen|R]][[oksigen|O]][[oksigen|O]][[hidrogen|H]].

==Pembentukan dan keterjadian==
===Peroksiredoksin===
[[Peroksiredoksin]] adalah [[enzim]] berlimpah yang dapat mendetoksifikasi peroksida. Mereka berfungsi dengan mengubah residu [[sisteina]] menjadi suatu asam sulfenat. Asam sulfenat ini kemudian berubah menjadi suatu disulfida melalui reaksi dengan residu sisteina lainnya.

===Bawang putih dan bawang bombai===
Asam sulfenat diproduksi melalui dekomposisi enzimatik [[alliin]] dan senyawa terkait setelah kerusakan jaringan pada [[bawang putih]], [[bawang bombai]], dan tumbuhan lain dari genus ''[[Allium]]''. Asam 1-propenasulfenat, yang terbentuk saat bawang bombai dipotong, akan dengan cepat ditata ulang oleh enzim kedua, sintase faktor lakrimasi, menghasilkan [[sin-propanatial-S-oksida|''sin''-propanatial-''S''-oksida]]. Asam 2-propenasulfenat, yang terbentuk dari [[alisin]], dianggap bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan bawang putih yang kuat. Spektrometri massa dengan [[Direct Analysis in Real Time|sumber ion DART]] digunakan untuk mengidentifikasi asam 2-propenasulfenat yang terbentuk saat bawang putih dipotong atau dihancurkan serta untuk menunjukkan bahwa asam sulfenat ini memiliki masa hidup kurang dari satu detik. Aktivitas farmakologis obat-obatan tertentu, seperti [[omeprazol]], [[esomeprazol]], [[tiklopidin]], [[klopidogrel]], dan [[prasugrel]], diusulkan melibatkan intermediat asam sulfenat. Oksidasi residu sisteina dalam [[protein]] menjadi asam sulfenat protein yang sesuai diperkirakan penting dalam [[transduksi sinyal]] yang dimediasi [[redoks]].

Asam sulfenat merupakan bagian dari rangkaian reaksi kimia yang terjadi saat memotong bawang bombai. Kelenjar lakrimal akan teriritasi oleh produk akhir reaksi, ''sin''-propanatial-''S''-oksida, yang menyebabkan keluarnya air mata.

===Kimia organik dan anorganik===

[[Sulfoksida]] dapat mengalami eliminasi termal melalui [[Mekanisme Ei|mekanisme Ei]] untuk menghasilkan vinil [[alkena]] dan asam sulfenat:
:<chem>R-S(O)CH2CH2-R' -> R-SOH + CH2=CH-R'</chem>

Senyawa yang bereaksi melalui cara ini digunakan sebagai [[penstabil polimer]] yang melindungi dari penuaan akibat panas jangka panjang. Struktur yang didasarkan pada ester tiodipropionat sangat populer.

[[Ligan]] berbasis sulfenat ditemukan di [[situs aktif]] [[nitril hidratase]]. Gugus diusulkan sebagai [[nukleofil]] yang menyerang nitril.

==Senyawa sulfenil lain==

Awalan '''sulfenil''' dalam tata nama organik menunjukkan gugus RS (R ≠ H). Salah satu contohnya adalah metana[[sulfenil klorida]], CH3SCl.

'''Ester sulfenat''' memiliki rumus RSOR′. Ester ini muncul melalui reaksi sulfenil klorida pada alkohol. Ester sulfenat adalah intermediat dalam [[penataan ulang Mislow–Evans]] dari alil sulfoksida. Sulfenamida memiliki rumus RSNR′2.

==Referensi==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfenat&oldid=28943839 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28943839 (2026-02-08T23:50:23Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.