Asam sulfinat - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T08:59:24Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 08.59
Baris 1:		Baris 1:
	'''Asam sulfinat''' adalah [[asam okso]] dari [[belerang]] dengan struktur R−S(=O)−OH. Dalam [[Kimia organobelerang\|senyawa organobelerang]] ini, belerang berbentuk [[geometri molekul\|piramida]].		[[File:Sulfinic-acid-2D.png\|thumb\|right\|280px\|Struktur umum asam sulfinat]]

			'''Asam sulfinat''' adalah [[asam okso]] dari [[belerang]] dengan struktur R−S(=O)−OH. Dalam [[Kimia organobelerang\|senyawa organobelerang]] ini, belerang berbentuk [[geometri molekul\|piramida]].<ref>''Sulphinic Acids, Esters and Derivatives''. John Wiley & Sons. 1981. doi:10.1002/9780470772270. ISBN 9780470772270.</ref>

	==Struktur dan sifat==		==Struktur dan sifat==
	Asam sulfinat RSO<sub>2</sub>H biasanya lebih asam daripada [[asam alkanoat]] RCO<sub>2</sub>H yang sesuai. Belerang berbentuk piramida, akibatnya asam sulfinat bersifat [[Kiralitas (kimia)\|kiral]]. Asam bebas biasanya tidak stabil, ter[[dismutasi\|disproporsionasi]] menjadi [[asam sulfonat]] RSO<sub>3</sub>H dan [[tiosulfonat]] RSSO<sub>2</sub>R. Anhidrida formal dari asam sulfinat tidak memiliki jembatan atom [[oksigen]], tetapi sulfinil sulfona sebagai gantinya (R–S<sup>+</sup>(–O<sup>−</sup>)–S<sup>2+</sup>(–O<sup>−</sup>)<sub>2</sub>–), dan disproporsionasi diyakini terjadi melalui fisi radikal bebas dari intermediat ini.		Asam sulfinat RSO<sub>2</sub>H biasanya lebih asam daripada [[asam alkanoat]] RCO<sub>2</sub>H yang sesuai.<ref>Carlo Ballatore. ''Carboxylic Acid (Bio)Isosteres in Drug Design''. ''ChemMedChem''. 2013. Vol. 8 (3). hlm. 385-395. doi:10.1002/cmdc.201200585.</ref><ref>D.H. Ripin. [http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/MechOMs/evans_pKa_table.pdf Chem 206: pKa's of Inorganic and Oxo-Acids]. ''University of Pittsburgh''.</ref> Belerang berbentuk piramida, akibatnya asam sulfinat bersifat [[Kiralitas (kimia)\|kiral]]. Asam bebas biasanya tidak stabil, ter[[dismutasi\|disproporsionasi]] menjadi [[asam sulfonat]] RSO<sub>3</sub>H dan [[tiosulfonat]] RSSO<sub>2</sub>R.<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Anhidrida formal dari asam sulfinat tidak memiliki jembatan atom [[oksigen]], tetapi sulfinil sulfona sebagai gantinya (R–S<sup>+</sup>(–O<sup>−</sup>)–S<sup>2+</sup>(–O<sup>−</sup>)<sub>2</sub>–),<ref>Hellmut Bredereck. ''Die Struktur der Sulfinsäureanhydride''. ''Chemische Berichte''. 1960. Vol. 93 (11). hlm. 2736–2742. doi:10.1002/cber.19600931145.</ref> dan disproporsionasi diyakini terjadi melalui fisi radikal bebas dari intermediat ini.<ref>John L. Kice. [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01349a021 The Mechanism of the Disproportionation of Sulfinic Acids. Rate and Equilibrium Constants for the Sulfinic Acid-Sulfinyl Sulfone (Sulfinic Anhydride) Equilibrium]. ''The Journal of Organic Chemistry''. November 1966. Vol. 31 (11). hlm. 3561–3567. doi:10.1021/jo01349a021.</ref>

	Alkilasi asam sulfinat dapat menghasilkan ester [[sulfinat]] atau [[sulfona]], tergantung pada pelarut dan reagen. Reaktan yang sangat terpolarisasi (misalnya [[trimetiloksonium tetrafluoroborat]]) menghasilkan ester, sedangkan reaktan yang relatif tidak terpolarisasi (misalnya [[haloalkana\|alkil halida]] atau [[Senyawa karbonil tak jenuh α,β#Enona\|enona]]) menghasilkan sulfona. Sulfinat bereaksi dengan [[reagen Grignard]] untuk menghasilkan [[sulfoksida]], dan mengalami varian [[kondensasi Claisen]] menuju tujuan yang sama.		Alkilasi asam sulfinat dapat menghasilkan ester [[sulfinat]] atau [[sulfona]], tergantung pada pelarut dan reagen. Reaktan yang sangat terpolarisasi (misalnya [[trimetiloksonium tetrafluoroborat]]) menghasilkan ester, sedangkan reaktan yang relatif tidak terpolarisasi (misalnya [[haloalkana\|alkil halida]] atau [[Senyawa karbonil tak jenuh α,β#Enona\|enona]]) menghasilkan sulfona.<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Sulfinat bereaksi dengan [[reagen Grignard]] untuk menghasilkan [[sulfoksida]], dan mengalami varian [[kondensasi Claisen]] menuju tujuan yang sama.<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>

	Garam [[kobalt]](III) dapat mengoksidasi asam sulfinat menjadi [[disulfona]], meskipun hasilnya hanya 30–50%.		Garam [[kobalt]](III) dapat mengoksidasi asam sulfinat menjadi [[disulfona]], meskipun hasilnya hanya 30–50%.<ref>George C., Jr. Denzer. ''The preparation of α-disulfones by cobalt(III) oxidation''. ''J. Org. Chem''. Oktober 1966. Vol. 31 (10). hlm. 3418–3419. doi:10.1021/jo01348a514.</ref>

	==Pembuatan==		==Pembuatan==
	Asam sulfinat sering kali dibuat secara ''in situ'' melalui pengasaman garam '''sulfinat''' yang sesuai, yang biasanya lebih kuat daripada asamnya. Garam-garam ini dihasilkan dengan mereduksi sulfonil klorida dengan logam, meskipun [[Tiol#Keasaman\|tiolat]] juga mereduksi [[tiosulfat\|tioester sulfonat]] menjadi sulfinat dan [[disulfida]].		Asam sulfinat sering kali dibuat secara ''in situ'' melalui pengasaman garam '''sulfinat''' yang sesuai, yang biasanya lebih kuat daripada asamnya. Garam-garam ini dihasilkan dengan mereduksi sulfonil klorida dengan logam,<ref>Whitmore, F. C. ''Sodium p-Toluenesulfinic Acid''. ''Organic Syntheses''. 1922. Vol. 2. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.002.0089.</ref> meskipun [[Tiol#Keasaman\|tiolat]] juga mereduksi [[tiosulfat\|tioester sulfonat]] menjadi sulfinat dan [[disulfida]].<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>

	Rute alternatif adalah reaksi reagen Grignard dengan [[belerang dioksida]]. Sulfinat logam transisi juga dihasilkan dengan memasukkan belerang dioksida ke dalam alkil logam, suatu reaksi yang dapat berlangsung melalui [[kompleks belerang dioksida logam]].		Rute alternatif adalah reaksi reagen Grignard dengan [[belerang dioksida]]. Sulfinat logam transisi juga dihasilkan dengan memasukkan belerang dioksida ke dalam alkil logam, suatu reaksi yang dapat berlangsung melalui [[kompleks belerang dioksida logam]].

	Sulfona dapat tereliminasi dalam basa, terutama jika terdapat [[nukleofil]] kuat; misalnya, [[natrium sianida]] menyebabkan bis(2butanon-4il) sulfona terurai menjadi [[asam levulinat\|levulinonitril]] dan asam 3oksobutana 1sulfinat:		Sulfona dapat tereliminasi dalam basa, terutama jika terdapat [[nukleofil]] kuat; misalnya, [[natrium sianida]] menyebabkan bis(2butanon-4il) sulfona terurai menjadi [[asam levulinat\|levulinonitril]] dan asam 3oksobutana 1sulfinat:<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>
	:SO<sub>2</sub>((CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac)<sub>2</sub> + NaCN → NaSO<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac + NC(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac		:SO<sub>2</sub>((CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac)<sub>2</sub> + NaCN → NaSO<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac + NC(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Ac
	Nitril mungkin terbentuk melalui [[Adisi konjugat nukleofilik\|adisi konjugat]] sianida ke enona yang sesuai.		Nitril mungkin terbentuk melalui [[Adisi konjugat nukleofilik\|adisi konjugat]] sianida ke enona yang sesuai.

	[[Adisi elektrofilik\|Adisi Friedel-Crafts]] dari [[tionil klorida]] ke [[alkena]] menghasilkan αkloro sulfinil klorida, yang biasanya dikomplekskan menjadi [[Asam dan basa Lewis#Asam Lewis\|asam Lewis]]. Begitu pula dengan [[karbanion]] yang dapat menyerang tionil klorida untuk menghasilkan sulfinil klorida. Hidrolisis kemudian menghasilkan asam sulfinat. Sulfinil klorida menyerang sulfinat untuk menghasilkan sulfinil sulfona (sulfinat anhidrida).		[[Adisi elektrofilik\|Adisi Friedel-Crafts]] dari [[tionil klorida]] ke [[alkena]] menghasilkan αkloro sulfinil klorida, yang biasanya dikomplekskan menjadi [[Asam dan basa Lewis#Asam Lewis\|asam Lewis]]. Begitu pula dengan [[karbanion]] yang dapat menyerang tionil klorida untuk menghasilkan sulfinil klorida. Hidrolisis kemudian menghasilkan asam sulfinat.<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> Sulfinil klorida menyerang sulfinat untuk menghasilkan sulfinil sulfona (sulfinat anhidrida).<ref>Hellmut Bredereck. ''Die Struktur der Sulfinsäureanhydride''. ''Chemische Berichte''. 1960. Vol. 93 (11). hlm. 2736–2742. doi:10.1002/cber.19600931145.</ref>

	Asam sulfinat tak tersubstitusi, ketika R adalah atom hidrogen, adalah isomer [[asam sulfoksalat]] berenergi lebih tinggi, yang keduanya tidak stabil.		Asam sulfinat tak tersubstitusi, ketika R adalah atom hidrogen, adalah isomer [[asam sulfoksalat]] berenergi lebih tinggi, yang keduanya tidak stabil.

	==Contoh==		==Contoh==
			Contoh asam sulfinat sederhana yang telah dipelajari dengan baik adalah [[asam fenilsulfinat]]. Asam sulfinat yang penting secara komersial adalah [[tiourea dioksida]], yang dibuat melalui [[redoks\|oksidasi]] tiourea dengan [[hidrogen peroksida]].<ref>D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>

	Contoh asam sulfinat sederhana yang telah dipelajari dengan baik adalah [[asam fenilsulfinat]]. Asam sulfinat yang penting secara komersial adalah [[tiourea dioksida]], yang dibuat melalui [[redoks\|oksidasi]] tiourea dengan [[hidrogen peroksida]].
	:(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CS + 2H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → (NH)(NH<sub>2</sub>)CSO<sub>2</sub>H + 2H<sub>2</sub>O		:(NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CS + 2H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → (NH)(NH<sub>2</sub>)CSO<sub>2</sub>H + 2H<sub>2</sub>O

Baris 36:		Baris 36:
	* [[Asam sulfit]]		* [[Asam sulfit]]
	* [[Asam seleninat]]		* [[Asam seleninat]]

	~~==Referensi==~~


	==Pranala luar==		==Pranala luar==
	*		*
	* [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch15/ch15-1-2.html Diagram at ucalgary.ca]		* [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch15/ch15-1-2.html Diagram at ucalgary.ca]
	* [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_505.htm Diagram at acdlabs.com]		* [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_505.htm Diagram at acdlabs.com]

			== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfinat&oldid=27858340 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27858340 (2025-09-19T08:31:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfinat&oldid=27858340 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27858340 (2025~~-09-~~19T08:31:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27858340; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:21:09Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27858340; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Asam sulfinat''' adalah [[asam okso]] dari [[belerang]] dengan struktur R−S(=O)−OH. Dalam [[Kimia organobelerang|senyawa organobelerang]] ini, belerang berbentuk [[geometri molekul|piramida]].

==Struktur dan sifat==
Asam sulfinat RSO2H biasanya lebih asam daripada [[asam alkanoat]] RCO2H yang sesuai. Belerang berbentuk piramida, akibatnya asam sulfinat bersifat [[Kiralitas (kimia)|kiral]]. Asam bebas biasanya tidak stabil, ter[[dismutasi|disproporsionasi]] menjadi [[asam sulfonat]] RSO3H dan [[tiosulfonat]] RSSO2R. Anhidrida formal dari asam sulfinat tidak memiliki jembatan atom [[oksigen]], tetapi sulfinil sulfona sebagai gantinya (R–S+(–O−)–S2+(–O−)2–), dan disproporsionasi diyakini terjadi melalui fisi radikal bebas dari intermediat ini.

Alkilasi asam sulfinat dapat menghasilkan ester [[sulfinat]] atau [[sulfona]], tergantung pada pelarut dan reagen. Reaktan yang sangat terpolarisasi (misalnya [[trimetiloksonium tetrafluoroborat]]) menghasilkan ester, sedangkan reaktan yang relatif tidak terpolarisasi (misalnya [[haloalkana|alkil halida]] atau [[Senyawa karbonil tak jenuh α,β#Enona|enona]]) menghasilkan sulfona. Sulfinat bereaksi dengan [[reagen Grignard]] untuk menghasilkan [[sulfoksida]], dan mengalami varian [[kondensasi Claisen]] menuju tujuan yang sama.

Garam [[kobalt]](III) dapat mengoksidasi asam sulfinat menjadi [[disulfona]], meskipun hasilnya hanya 30–50%.

==Pembuatan==
Asam sulfinat sering kali dibuat secara ''in situ'' melalui pengasaman garam '''sulfinat''' yang sesuai, yang biasanya lebih kuat daripada asamnya. Garam-garam ini dihasilkan dengan mereduksi sulfonil klorida dengan logam, meskipun [[Tiol#Keasaman|tiolat]] juga mereduksi [[tiosulfat|tioester sulfonat]] menjadi sulfinat dan [[disulfida]].

Rute alternatif adalah reaksi reagen Grignard dengan [[belerang dioksida]]. Sulfinat logam transisi juga dihasilkan dengan memasukkan belerang dioksida ke dalam alkil logam, suatu reaksi yang dapat berlangsung melalui [[kompleks belerang dioksida logam]].

Sulfona dapat tereliminasi dalam basa, terutama jika terdapat [[nukleofil]] kuat; misalnya, [[natrium sianida]] menyebabkan bis(2butanon-4il) sulfona terurai menjadi [[asam levulinat|levulinonitril]] dan asam 3oksobutana 1sulfinat:
:SO2((CH2)2Ac)2 + NaCN → NaSO2(CH2)2Ac + NC(CH2)2Ac
Nitril mungkin terbentuk melalui [[Adisi konjugat nukleofilik|adisi konjugat]] sianida ke enona yang sesuai.

[[Adisi elektrofilik|Adisi Friedel-Crafts]] dari [[tionil klorida]] ke [[alkena]] menghasilkan αkloro sulfinil klorida, yang biasanya dikomplekskan menjadi [[Asam dan basa Lewis#Asam Lewis|asam Lewis]]. Begitu pula dengan [[karbanion]] yang dapat menyerang tionil klorida untuk menghasilkan sulfinil klorida. Hidrolisis kemudian menghasilkan asam sulfinat. Sulfinil klorida menyerang sulfinat untuk menghasilkan sulfinil sulfona (sulfinat anhidrida).

Asam sulfinat tak tersubstitusi, ketika R adalah atom hidrogen, adalah isomer [[asam sulfoksalat]] berenergi lebih tinggi, yang keduanya tidak stabil.

==Contoh==

Contoh asam sulfinat sederhana yang telah dipelajari dengan baik adalah [[asam fenilsulfinat]]. Asam sulfinat yang penting secara komersial adalah [[tiourea dioksida]], yang dibuat melalui [[redoks|oksidasi]] tiourea dengan [[hidrogen peroksida]].
:(NH2)2CS + 2H2O2 → (NH)(NH2)CSO2H + 2H2O

Asam sulfinat lain yang penting secara komersial adalah asam hidroksimetil sulfinat, yang biasanya digunakan sebagai garam natriumnya (HOCH2SO2Na). Disebut [[Rongalit]], anion ini juga berguna secara komersial sebagai reduktor.

==Sulfinat==
[[Asam konjugat dan basa konjugat|Basa konjugat]] dari asam sulfinat adalah anion '''sulfinat'''. Enzim [[sisteina dioksigenase]] mengubah [[sisteina]] menjadi sulfinat yang sesuai. Salah satu produk dari reaksi katabolik ini adalah asam sulfinat hipotaurina. Sulfinit juga menggambarkan ester dari asam sulfinat. Ester sulfinit siklik disebut [[sultina]].

==Lihat pula==
* [[Asam alkanoat]]
* [[Asam sulfit]]
* [[Asam seleninat]]

==Referensi==

==Pranala luar==
*
* [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch15/ch15-1-2.html Diagram at ucalgary.ca]
* [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_505.htm Diagram at acdlabs.com]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfinat&oldid=27858340 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27858340 (2025-09-19T08:31:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.