Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:16:50Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29216156; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:51:09Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29216156; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia organik]], '''asam sulfonat''' adalah salah satu anggota dari kelas [[Kimia organobelerang|senyawa organobelerang]] dengan rumus umum R−S(=O)2−OH, dengan R adalah suatu gugus [[alkil]] atau [[aril]] organik dan gugus S(=O)2−OH merupakan suatu [[sulfonil]] hidroksida. Sebagai [[substituen]], asam sulfonat dikenal sebagai '''gugus sulfo'''. Suatu asam sulfonat dapat diibaratkan sebagai [[asam sulfat]] dengan satu gugus hidroksil digantikan oleh suatu gugus substituen organik. [[Struktur induk|Senyawa induk]]nya (dengan substituen organik digantikan oleh hidrogen) adalah asam sulfonat induk, , suatu [[tautomer]] dari [[asam sulfit]], . [[Garam (kimia)|Garam]] atau [[Ester (kimia)|ester]] dari asam sulfonat disebut [[sulfonat]].

==Pembuatan==

Asam aril sulfonat diproduksi melalui proses [[Sulfonasi aromatik|sulfonasi]]. Biasanya agen sulfonasi yang digunakan adalah [[belerang trioksida]]. Aplikasi skala besar dari metode ini adalah produksi [[alkilbenzena sulfonat|asam alkilbenzenasulfonat]]:
:RC6H5 + SO3 → RC6H4SO3H
Dalam reaksi ini, belerang trioksida merupakan [[elektrofil]] dan [[senyawa aromatik|arena]] merupakan [[nukleofil]]. Reaksi ini merupakan contoh dari [[substitusi elektrofilik aromatik]]. Dalam proses terkait, [[asam alkanoat]] bereaksi dengan belerang trioksida untuk menghasilkan asam sulfonat. Reaksi langsung alkana dengan belerang trioksida digunakan untuk mengubah [[metana]] menjadi [[asam metanadisulfonat]].

Asam alkilsulfonat dapat dibuat melalui [[sulfoksidasi]], di mana alkana diiradiasi dengan campuran [[belerang dioksida]] dan [[oksigen]]. Reaksi ini digunakan secara industri untuk menghasilkan asam alkil sulfonat, yang digunakan sebagai [[surfaktan]].
:

Dari alkena terminal, asam alkana sulfonat dapat diperoleh melalui adisi [[bisulfit]].
:
Bisulfit juga dapat di[[alkilasi]] oleh [[haloalkana|alkil halida]]:
:

Asam sulfonat dapat dibuat melalui oksidasi [[tiol]]:
:
Jalur ini merupakan dasar dari biosintesis [[taurina]].

===Rute hidrolisis===
Banyak asam sulfonat yang dibuat melalui hidrolisis [[sulfonil halida]] dan prekursor terkait. Dengan demikian, [[asam perfluorooktanasulfonat]] dibuat melalui hidrolisis sulfonil fluorida, yang selanjutnya dihasilkan melalui [[Fluorinasi elektrokimia|elektrofluorinasi]] asam oktanasulfonat. Demikian pula sulfonil klorida yang berasal dari polietilena dihidrolisis menjadi asam sulfonat. Sulfonil klorida ini diproduksi melalui reaksi radikal bebas klorin, belerang dioksida, dan hidrokarbon menggunakan [[reaksi Reed]].

[[Asam vinilsulfonat]] dibuat melalui hidrolisis [[karbil sulfat]], (), yang selanjutnya diperoleh melalui adisi belerang trioksida ke [[etena|etilena]].

==Sifat==
Asam sulfonat adalah asam yang jauh lebih kuat dibanding asam [[asam alkanoat|alkanoat]] yang sesuai. Misalnya [[Asam p-toluenasulfonat|asam ''p''-toluenasulfonat]], dengan [[Konstanta disosiasi asam|p''K''a]] sebesar −2,8, memiliki keasaman sekitar satu juta kali lebih kuat dari [[asam benzoat]], dengan p''K''a sebesar 4,20. Serupa dengan itu, [[asam metanasulfonat]], p''K''a = −1,9, juga memiliki keasaman sekitar satu juta kali lebih kuat dari [[asam asetat]], p''K''a = 4,76. p''K''a asam metanasulfonat dilaporkan mencapai setinggi −0,6 atau serendah −6,5. Asam sulfonat diketahui bereaksi dengan natrium klorida padat ([[natrium klorida|garam]]) untuk membentuk natrium [[sulfonat]] dan [[hidrogen klorida]]. Pengamatan ini menyiratkan keasaman yang lebih besar daripada HCl.

Karena [[Polaritas (kimia)|polaritas]]nya, asam sulfonat cenderung memiliki wujud padatan [[kristal]] atau cairan kental dengan titik didih tinggi. Asam sulfonat juga biasanya tidak berwarna dan tidak mengoksidasi sehingga cocok untuk digunakan sebagai katalis asam dalam reaksi organik. Sifat polaritasnya, bersama dengan keasamannya yang tinggi, membuat asam sulfonat rantai pendek larut dalam air, sedangkan asam sulfonat rantai panjang memiliki sifat seperti detergen.

Struktur asam sulfonat diilustrasikan oleh prototipenya, [[asam metanasulfonat]]. Gugus asam sulfonat, RSO2OH, memiliki pusat belerang tetrahedral, yang berarti bahwa belerang berada di pusat dari empat atom: tiga atom oksigen dan satu karbon. Geometri keseluruhan pusat belerang mengingatkan pada bentuk [[asam sulfat]].

==Kegunaan==
Meskipun baik asam alkil dan aril sulfonat diketahui, sebagian besar kegunaan berskala besar dikaitkan dengan turunan aromatik.
===Detergen dan surfaktan===
[[Detergen]] dan [[surfaktan]] merupakan molekul yang menggabungkan gugus yang sangat nonpolar dan sangat polar. Secara tradisional, [[sabun]] adalah surfaktan populer, yang berasal dari [[asam lemak]]. Sejak pertengahan abad ke-20, penggunaan asam sulfonat telah melampaui sabun dalam masyarakat maju. Sebagai contoh, diperkirakan 2 miliar kilogram [[alkilbenzena sulfonat|alkilbenzenasulfonat]] yang dihasilkan setiap tahunnya untuk tujuan yang beragam. Lignin sulfonat, yang diproduksi melalui sulfonasi [[lignin]], merupakan komponen [[fluida pengeboran]] dan aditif dalam jenis [[beton]] tertentu.

===Bahan pewarna===
Banyak, jika tidak sebagian besar, pewarna [[antrakuinon]] diproduksi atau diproses melalui sulfonasi. Asam sulfonat cenderung mengikat erat [[protein]] dan [[karbohidrat]]. Sebagian besar [[pewarna]] yang "dapat dicuci" adalah asam sulfonat (atau memiliki gugus fungsi [[gugus sulfonil|sulfonil]] di dalamnya) karena alasan ini. [[Asam kresidinasulfonat|Asam ''p''-kresidinasulfonat]] digunakan untuk membuat pewarna makanan.

===Katalis asam===
Sebagai asam kuat, asam sulfonat juga digunakan sebagai [[katalisis|katalis]]. Contoh paling sederhana adalah [[asam metanasulfonat]], CH3SO2OH dan [[asam p-toluenasulfonat|asam ''p''-toluenasulfonat]], yang biasanya digunakan dalam [[kimia organik]] sebagai asam yang bersifat [[Lipofilitas|lipofilik]] (larut dalam pelarut organik). Asam sulfonat polimerik juga berguna. Resin [[Polistirena sulfonat|Dowex]] adalah turunan asam sulfonat dari [[polistirena]] serta digunakan sebagai katalis dan untuk pertukaran ion ([[pelunakan air]]). [[Nafion]], asam sulfonat polimerik terfluorinasi adalah komponen membran pertukaran proton dalam [[sel tunam|sel bahan bakar]].

===Obat-obatan===

[[Sulfonamida (obat)|Obat sulfa]], suatu golongan antibakteri, diproduksi dari asam sulfonat.

===Lignosulfonat===
Dalam [[proses sulfit]] untuk pembuatan kertas, [[lignin]] dikeluarkan dari lignoselulosa dengan mencampurkan serpihan kayu dengan larutan ion sulfit dan bisulfit. Reagen ini memecah ikatan antara komponen selulosa dan lignin terutama di dalam lignin itu sendiri. Lignin ini diubah menjadi [[lignosulfonat]], suatu [[ionomer]] yang berguna, yang larut dan dapat dipisahkan dari serat selulosa.

==Reaksi==
Reaktivitas gugus asam sulfonat sangatlah luas sehingga sulit untuk diringkas.
===Hidrolisis menjadi fenol===
Jika diolah dengan basa kuat, turunan asam benzenasulfonat berubah menjadi [[fenol]].
:
Dalam kasus ini, sulfonat berperilaku sebagai gugus lepas [[Pseudohalogen#Pseudohalida|pseudohalida]].

===Desulfonasi hidrolitik===

Asam arilsulfonat rentan terhadap hidrolisis, kebalikan dari reaksi sulfonasi:
:
Asam benzenasulfonat terhidrolisis di atas 200 °C, tetapi banyak turunannya yang lebih mudah terhidrolisis. Jadi, memanaskan asam aril sulfonat dalam asam berair akan menghasilkan arena induk. Reaksi ini digunakan dalam beberapa skenario. Dalam beberapa kasus, asam sulfonat berfungsi sebagai gugus pelindung yang larut dalam air, seperti yang diilustrasikan dari pemurnian para-xilena melalui turunan asam sulfonatnya. Dalam sintesis [[2,6-Diklorofenol|2,6-diklorofenol]], fenol diubah menjadi turunan asam 4-sulfonatnya, yang kemudian secara selektif meng[[Halogenasi|klorinasi]] pada posisi yang mengapit fenol. Hidrolisis melepaskan gugus asam sulfonat.

===Esterifikasi===

Asam sulfonat dapat dikonversi menjadi [[Ester (kimia)|ester]]. Kelas [[senyawa organik]] ini memiliki rumus umum R−SO2−OR. Ester sulfonat seperti [[metil trifluorometanasulfonat|metil triflat]] dianggap sebagai [[alkilasi|agen alkilasi]] yang baik dalam [[sintesis organik]]. Ester sulfonat semacam ini sering dibuat melalui [[Solvolisis#Alkoholisis|alkoholisis]] sulfonil klorida:
:RSO2Cl + R′OH → RSO2OR′ + HCl

===Halogenasi===
Gugus sulfonil halida (R−SO2−X) diproduksi melalui klorinasi asam sulfonat menggunakan [[tionil klorida]]. Sulfonil fluorida dapat diproduksi melalui pereaksian asam sulfonat dengan [[belerang tetrafluorida]]:
:

===Pertukaran oleh hidroksida===
Meskipun kuat, ikatan (aril)C−SO3− dapat diputus oleh reagen nukleofilik. Yang paling penting secara historis dan berkelanjutan adalah α-sulfonasi antrokuinon yang diikuti oleh perpindahan gugus sulfonat oleh nukleofil lain, yang tidak dapat dipasang secara langsung. Metode awal untuk memproduksi [[fenol]] melibatkan hidrolisis basa pada natrium [[asam benzenasulfonat|benzenasulfonat]], yang dapat dihasilkan dengan mudah dari benzena.
:C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3

Namun, kondisi untuk reaksi ini sangat keras, memerlukan 'alkali leburan' atau natrium hidroksida cair pada suhu 350 °C untuk asam benzenasulfonat itu sendiri. Tidak seperti mekanisme hidrolisis alkali leburan pada klorobenzena, yang berlangsung melalui eliminasi-adisi (mekanisme [[aruna (kimia)|benzuna]]), asam benzenasulfonat mengalami konversi analog melalui mekanisme SNAr, seperti yang diungkapkan melalui pelabelan 14C, meskipun tidak ada substituen penstabil. Asam sulfonat dengan gugus penarik elektron (misalnya, dengan substituen NO2 atau CN) mengalami transformasi ini dengan jauh lebih mudah.

===o-Litiasi===
Asam arilsulfonat bereaksi dengan dua ekuivalen butil litium untuk menghasilkan turunan orto-litio, yaitu [[Metalisasi orto terarah|orto-litiasi]]. Senyawa dilitio ini siap bereaksi dengan banyak elektrofil.

==Catatan==

==Referensi==

==Bacaan lebih lanjut==
* J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. ''J. Immunol. Methods'' '''50''' (1982), pp. 193–204.
* C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, ''Bioconj. Chem.'' 1996, '''7'''(4):482-9

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+sulfonat&oldid=29216156 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29216156 (2026-05-11T16:33:02Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Asam sulfonat - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29216156; atribusi sumber disertakan.