Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T03:59:04Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28127380; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:20:11Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28127380; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Asetilaseton''' adalah [[senyawa organik]] dengan rumus CH3COCH2COCH3. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-[[diketon]]. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan [[tautomer]] CH3C(O)CH=C(OH)CH3. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat '''acac'''−), suatu [[ligan]] [[bidentat]]. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis [[senyawa heterosiklik]].

== Sifat ==

=== Tautomerisme ===

[[Tautomer]] [[Tautomerisme keto–enol|keto dan enol]] dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki [[simetri molekul|simetri]] C2v, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen. Dalam fasa gas, [[konstanta kesetimbangan]], ''K''keto→enol, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan [[Resonansi magnet inti|spektroskopi NMR]], [[spektroskopi inframerah]] dan metode lainnya.

Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air. Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari [[asam karboksilat]].

=== Sifat asam-basa ===

Asetilaseton adalah [[basa|basa lemah]]:
:C5H8O2 + H+
Nilai [[konstanta disosiasi asam|p''K''a]] yang direkomendasikan [[IUPAC]] pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25 °C adalah 8.99 ± 0.04 (''I'' = 0), 8.83 ± 0.02 (''I'' = 0.1 M NaClO4) dan 9.00 ± 0.03 (''I'' = 1.0 M NaClO4; ''I'' = [[kekuatan ionik]]). Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa [[organolitium]], akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.

== Preparasi ==
Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari [[isopropenil asetat]].
:CH2(CH3)COC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me

Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari [[aseton]] pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan [[anhidrida asetat]] dengan penambahan katalis [[boron trifluorida]] (BF3):
:(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan [[etil asetat]], diikuti oleh pengasaman:
:NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
:NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

Karena kemudahan sintesis ini, banyak analog asetilasetonat diketahui. Beberapa contoh termasuk C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH) dan (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. [[Heksafluoroasetilasetonat]] juga banyak digunakan untuk menghasilkan kompleks logam yang mudah menguap.

== Reaksi ==

=== Kondensasi ===
Asetilaseton adalah prekursor bifungsional serbaguna untuk heterosiklik karena kedua gugus keto menjalani [[reaksi kondensasi|kondensasi]]. [[Hidrazin]] bereaksi untuk menghasilkan [[pirazol]]. [[Urea]] menghasilkan [[pirimidina]]. Kondensasi dengan dua aril dan [[alkilamina]] untuk menghasilkan [[NacNac]], yang dalam reaksi ini atom oksigen dalam asetilaseton digantikan oleh NR (R = aril, alkil).

=== Kimia koordinasi ===

[[Anion]] asetilasetonat, acac−, membentuk kompleks dengan banyak ion [[logam transisi]]. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya [[basa]]:
:MB''z'' + ''z'' Hacac M(acac)''z'' + ''z'' BH
Kedua atom oksigen mengikat logam untuk membentuk cincin kelat beranggota enam. Dalam beberapa kasus [[Pengelatan|efek kelasi]] begitu kuat sehingga tidak diperlukan basa tambahan untuk membentuk kompleks.

== Biodegradasi ==
Asetilaseton dapat mengalami pemecahan [[enzim]]atik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah [[ikatan karbon-karbon]] pada senyawa ini, menghasilkan [[asetat]] dan [[Metilglioksal|2-oksopropanal]]. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan [[seng]]. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri ''[[Acinetobacter johnsonii]]''.
:C5H8O2 + O2 → C2H4O2 + C3H4O2

== Referensi ==

== Pranala luar ==
*

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28127380 (2025-10-22T06:18:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Asetilaseton - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28127380; atribusi sumber disertakan.