Asil klorida - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:18:12Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.18
Baris 4:		Baris 4:
	Dimana bagian asil klorida diprioritaskan, asil klorida diberi nama dengan mengambil nama asam karboksilat induk, dan menggantikan ''-il klorida'' untuk ''-asam ic''. Jadi:		Dimana bagian asil klorida diprioritaskan, asil klorida diberi nama dengan mengambil nama asam karboksilat induk, dan menggantikan ''-il klorida'' untuk ''-asam ic''. Jadi:

	:[[asetil klorida]] CH<sub>3</sub>COCl :[[benzoil klorida]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl Ketika gugus fungsi lain diprioritaskan, asil klorida dianggap sebagai awalan — ''chlorocarbonyl-'': :(klorokarbonil) asam asetat ClOCCH<sub>2</sub>COOH		:[[asetil klorida]] CH<sub>3</sub>COCl :[[benzoil klorida]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl Ketika gugus fungsi lain diprioritaskan, asil klorida dianggap sebagai awalan — ''chlorocarbonyl-'':<ref>Nomenklatur Kimia Organik, [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_529 .htm R-5.7.6 Asam halida]</ref> :(klorokarbonil) asam asetat ClOCCH<sub>2</sub>COOH

	== Properti ==		== Properti ==
	Karena tidak memiliki kemampuan untuk membentuk [[ikatan hidrogen]], asil klorida memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah daripada [[asam karboksilat]] yang serupa. Misalnya, asam asetat mendidih pada suhu 118 °C, sedangkan asetil klorida mendidih pada suhu 51 °C. Seperti kebanyakan [[senyawa karbonil]], [[spektroskopi inframerah]] mengungkapkan pita dekat 1750 cm<sup>−1</sup>. Asil klorida stabil yang paling sederhana adalah asetil klorida; formil klorida tidak stabil pada suhu kamar, meskipun dapat dibuat pada -60 °C atau di bawahnya. Asil klorida terhidrolisis (bereaksi dengan air).		Karena tidak memiliki kemampuan untuk membentuk [[ikatan hidrogen]], asil klorida memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah daripada [[asam karboksilat]] yang serupa. Misalnya, asam asetat mendidih pada suhu 118 °C, sedangkan asetil klorida mendidih pada suhu 51 °C. Seperti kebanyakan [[senyawa karbonil]], [[spektroskopi inframerah]] mengungkapkan pita dekat 1750 cm<sup>−1</sup>. Asil klorida stabil yang paling sederhana adalah asetil klorida; formil klorida tidak stabil pada suhu kamar, meskipun dapat dibuat pada -60 °C atau di bawahnya.<ref>John C. Sih. ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. John Wiley & Sons, Ltd. 2001-04-15. doi:10.1002/047084289x.rf026. ISBN 9780471936237.</ref><ref>Richard OC Norman. [https://books.google.com/books?id=irNujn8i7rsC&pg=PA371 Principles of Organic Synthesis, Edisi ke-3]. CRC Press. 16 September 1993. hlm. 371. ISBN 978-0-7487-6162-3.</ref> Asil klorida terhidrolisis (bereaksi dengan air).


	== Sintesis ==		== Sintesis ==
	=== Rute industri ===		=== Rute industri ===
	Rute industri ke asetil klorida melibatkan reaksi [[asetat anhidrida]] dengan [[hidrogen klorida]]: :(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + HCl → CH<sub>3</sub>COCl + CH<sub>3</sub>CO<sub>2 </sub> [[Propionil klorida]] diproduksi dengan klorinasi [[asam propionat]] dengan [[fosgen]]: :CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + COCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH <sub>2</sub>COCl + HCl + CO<sub>2</sub> Benzoil klorida diproduksi dengan hidrolisis parsial [[benzotriklorida]]: :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CCl<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H <sub>5</sub>C(O)Cl + 2 HCl Demikian pula, benzotriklorida bereaksi dengan asam karboksilat menjadi asam klorida. Konversi ini dilakukan untuk reaksi [[1,4-Bis(triklorometil)benzena\|1,4-bis(triklorometil)benzena]] menghasilkan [[terefthaloil klorida]]: : C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CCl<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H< sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub> → 2 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COCl) <sub>2</sub> + 2 HCl		Rute industri ke asetil klorida melibatkan reaksi [[asetat anhidrida]] dengan [[hidrogen klorida]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> :(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + HCl → CH<sub>3</sub>COCl + CH<sub>3</sub>CO<sub>2 </sub> [[Propionil klorida]] diproduksi dengan klorinasi [[asam propionat]] dengan [[fosgen]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> :CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H + COCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH <sub>2</sub>COCl + HCl + CO<sub>2</sub> Benzoil klorida diproduksi dengan hidrolisis parsial [[benzotriklorida]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CCl<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>6</sub>H <sub>5</sub>C(O)Cl + 2 HCl Demikian pula, benzotriklorida bereaksi dengan asam karboksilat menjadi asam klorida. Konversi ini dilakukan untuk reaksi [[1,4-Bis(triklorometil)benzena\|1,4-bis(triklorometil)benzena]] menghasilkan [[terefthaloil klorida]]: : C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CCl<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + C<sub>6</sub>H< sub>4</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub> → 2 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(COCl) <sub>2</sub> + 2 HCl

	=== Metode laboratorium: tionil klorida ===		=== Metode laboratorium: tionil klorida ===
	Di laboratorium, asil klorida umumnya dibuat dengan mengolah asam karboksilat dengan [[tionil klorida]] (SOCl<sub>2</sub>). Reaksi dikatalisis oleh [[dimethylformamide]] dan zat aditif lainnya.		Di laboratorium, asil klorida umumnya dibuat dengan mengolah asam karboksilat dengan [[tionil klorida]] (SOCl<sub>2</sub>).<ref>B. Helferich. ''n-Butir klorida''. ''Sintesis Organik''. Vol. 9. hlm. 32. doi:10.15227/orgsyn.009.0032.</ref> Reaksi dikatalisis oleh [[dimethylformamide]] dan zat aditif lainnya.<ref>Martin Ansell. ''Asil Halida''. 1972. hlm. 35–68. doi:10.1002/978047071273.ch2. ISBN 9780470771273.</ref>

	Tionil ~~klorida⁠~~ adalah reagen yang cocok karena produk sampingnya (HCl, SO<sub>2</sub>) adalah gas dan residu tionil klorida dapat dengan mudah dihilangkan sebagai akibat titik didihnya yang rendah (76 °C). Reaksi dengan tionil klorida dikatalisis oleh [[dimethylformamide]].		Tionil klorida<ref>J. S. Pizey, Reagen Sintetis, Vol. 1, Halsted Press, New York, 1974.</ref>⁠ adalah reagen yang cocok karena produk sampingnya (HCl, SO<sub>2</sub>) adalah gas dan residu tionil klorida dapat dengan mudah dihilangkan sebagai akibat titik didihnya yang rendah (76 °C). Reaksi dengan tionil klorida dikatalisis oleh [[dimethylformamide]].<ref>Clayden, Jonathan. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 Kimia organik]. Oxford University Press. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 276–296]. ISBN 0-19-850346-6.</ref>

	=== Metode laboratorium: fosfor klorida ===		=== Metode laboratorium: fosfor klorida ===
	[[Fosfor triklorida]] (PCl<sub>3</sub>) juga populer, [[fosfor pentaklorida]] (PCl<sub>5< /sub>). meskipun reagen berlebih diperlukan. Fosfor pentaklorida juga efektif tetapi hanya satu klorida yang ditransfer: ::RCO<sub>2</sub>H + PCl<sub>5</sub> → RCOCl + POCl<sub>3</sub> + HCl		[[Fosfor triklorida]] (PCl<sub>3</sub>) juga populer,<ref>C. F.H. Allen. ''Desoxybenzoin''. ''Sintesis Organik''. Vol. 12. hlm. 16. doi:10.15227/orgsyn.012.0016.</ref> [[fosfor pentaklorida]] (PCl<sub>5< /sub>).<ref>Roger Adams. ''p-Nitrobenzoyl Chloride''. ''Sintesis Organik''. Vol. 3. hlm. 75. doi:10.15227/orgsyn.003.0075.</ref><ref>Boyd, Robert W. ''Kimia Organik''. Prentice Hall. 1992. hlm. 666–762. ISBN 0-13-643669-2.</ref> meskipun reagen berlebih diperlukan.<ref>Martin Ansell. ''Asil Halida''. 1972. hlm. 35–68. doi:10.1002/978047071273.ch2. ISBN 9780470771273.</ref> Fosfor pentaklorida juga efektif tetapi hanya satu klorida yang ditransfer: ::RCO<sub>2</sub>H + PCl<sub>5</sub> → RCOCl + POCl<sub>3</sub> + HCl

	=== Metode laboratorium: oksalil klorida ===		=== Metode laboratorium: oksalil klorida ===
	Metode lain melibatkan penggunaan [[oksalil klorida]]: :RCO<sub>2</sub>H + ClCOCOCl → RCOCl + CO + CO<sub>2</sub> + HCl Reaksi dikatalisis oleh dimetilformamida (DMF), yang bereaksi dengan oksalil klorida pada langkah pertama untuk menghasilkan zat antara iminium, yang bereaksi dengan asam karboksilat, mengabstraksi oksida, dan meregenerasi katalis DMF. Relatif untuk tionil klorida, oksalil klorida lebih mahal tetapi juga reagen yang lebih ringan dan karena itu lebih selektif.		Metode lain melibatkan penggunaan [[oksalil klorida]]: :RCO<sub>2</sub>H + ClCOCOCl → RCOCl + CO + CO<sub>2</sub> + HCl Reaksi dikatalisis oleh dimetilformamida (DMF), yang bereaksi dengan oksalil klorida pada langkah pertama untuk menghasilkan zat antara iminium, yang bereaksi dengan asam karboksilat, mengabstraksi oksida, dan meregenerasi katalis DMF.<ref>Clayden, Jonathan. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 Kimia organik]. Oxford University Press. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 276–296]. ISBN 0-19-850346-6.</ref> Relatif untuk tionil klorida, oksalil klorida lebih mahal tetapi juga reagen yang lebih ringan dan karena itu lebih selektif.
	:		:

	=== Metode laboratorium lainnya ===		=== Metode laboratorium lainnya ===
			Klorida asam dapat digunakan sebagai sumber klorida.<ref>L. P. Kyrides. ''Fumaryl Chloride''. ''Sintesis Organik''. Vol. 20. doi:10.15227/orgsyn.020.0051.</ref> Jadi asetil klorida dapat didestilasi dari campuran benzoil klorida dan asam asetat:<ref>Martin Ansell. ''Asil Halida''. 1972. hlm. 35–68. doi:10.1002/978047071273.ch2. ISBN 9780470771273.</ref> :CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl → CH<sub>3</sub> COCl + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H Metode lain yang tidak membentuk HCl termasuk [[Reaksi Appel]]:<ref>"[http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rt369/sect0-fs.html Triphenylphosphine-carbon tetrachloride ] Taschner, Michael J. ''e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2001</ref> :RCO<sub>2</sub>H + Ph<sub>3</sub>P + CCl<sub>4</sub> → RCOCl + Ph<sub>3</sub>PO + HCCl<sub> 3</sub> Lain adalah penggunaan [[sianurat klorida]]:<ref>K. Venkataraman. ''Sianurat klorida : reagen yang berguna untuk mengubah asam karboksilat menjadi klorida, ester, amida, dan peptida''. Vol. 20. doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.</ref> :RCO<sub>2</sub>H + C<sub>3</sub>N<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub> → RCOCl + C<sub>3</sub >N<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>OH
	Klorida asam dapat digunakan sebagai sumber klorida. Jadi asetil klorida dapat didestilasi dari campuran benzoil klorida dan asam asetat: :CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl → CH<sub>3</sub> COCl + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H Metode lain yang tidak membentuk HCl termasuk [[Reaksi Appel]]: :RCO<sub>2</sub>H + Ph<sub>3</sub>P + CCl<sub>4</sub> → RCOCl + Ph<sub>3</sub>PO + HCCl<sub> 3</sub> Lain adalah penggunaan [[sianurat klorida]]: :RCO<sub>2</sub>H + C<sub>3</sub>N<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub> → RCOCl + C<sub>3</sub >N<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>OH

	== Reaksi ==		== Reaksi ==
			Asil klorida adalah reaktif, reagen serbaguna.<ref>Norman O. V. Sonntag. ''Reaksi Asam Alifatik Klorida''. ''Ulasan Kimia''. 1953-04-01. Vol. 52 (2). hlm. 237–416. doi:10.1021/cr60162a001.</ref> Asil klorida memiliki reaktivitas yang lebih besar daripada karboksilat lainnya turunan asam seperti asam [[asam organik anhidrida\|anhidrida]], [[ester]]s atau [[amida]]:
	Asil klorida adalah reaktif, reagen serbaguna. Asil klorida memiliki reaktivitas yang lebih besar daripada karboksilat lainnya turunan asam seperti asam [[asam organik anhidrida\|anhidrida]], [[ester]]s atau [[amida]]:
	:::		:::

	=== Reaksi Nukleofilik ===		=== Reaksi Nukleofilik ===

	Klorida asam berguna untuk pembuatan amida, ester, anhidrida. Reaksi-reaksi ini menghasilkan klorida, yang mungkin tidak diinginkan. Asil klorida terhidrolisis, menghasilkan asam karboksilat:		Klorida asam berguna untuk pembuatan amida, ester, anhidrida. Reaksi-reaksi ini menghasilkan klorida, yang mungkin tidak diinginkan. Asil klorida terhidrolisis, menghasilkan asam karboksilat:
	:::		:::
Baris 48:		Baris 44:

	==== Mekanisme ====		==== Mekanisme ====
			Alkoholisis asil halida (alkoxy-dehalogenation) diyakini berlangsung melalui mekanisme S<sub>N</sub>2 (Skema 10).<ref>T. William Bentley. [https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo9609844 SN2 Mekanisme Alkoholisis, Aminolisis, dan Hidrolisis Asetil Klorida]. ''Jurnal Kimia Organik''. Januari 1996. Vol. 61 (22). hlm. 7927–7932. doi:10.1021/jo9609844.</ref>⁠ Namun, mekanismenya juga bisa tetrahedral atau S<sub >N</sub>1 dalam pelarut yang sangat polar<ref>C. H. Bamford dan CFH Tipper, Kinetika Kimia Komprehensif: Pembentukan Ester dan Hidrolisis dan Reaksi Terkait, Elsevier, Amsterdam, 1972.</ref>⁠ (sementara reaksi S<sub>N</sub>2 melibatkan reaksi terpadu, jalur adisi-eliminasi tetrahedral melibatkan perantara yang dapat dilihat).<ref>Joseph M. Fox. [https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo049494z Studi Komputasi Substitusi Nukleofilik pada Karbon Karbonil: Mekanisme SN 2 versus Intermediet Tetrahedral dalam Sintesis Organik]. ''Jurnal Kimia Organik''. Oktober 2004. Vol. 69 (21). hlm. 7317–7328. doi:10.1021/jo049494z.</ref>

	Alkoholisis asil halida (alkoxy-dehalogenation) diyakini berlangsung melalui mekanisme S<sub>N</sub>2 (Skema 10).⁠ Namun, mekanismenya juga bisa tetrahedral atau S<sub >N</sub>1 dalam pelarut yang sangat polar⁠ (sementara reaksi S<sub>N</sub>2 melibatkan reaksi terpadu, jalur adisi-eliminasi tetrahedral melibatkan perantara yang dapat dilihat).		Basis, mis. [[piridin]] atau ''N,N''-dimetilformamida, mengkatalisis asilasi.<ref>Clayden, Jonathan. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 Kimia organik]. Oxford University Press. hlm. [https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276 276–296]. ISBN 0-19-850346-6.</ref><ref>Boyd, Robert W. ''Kimia Organik''. Prentice Hall. 1992. hlm. 666–762. ISBN 0-13-643669-2.</ref> Reagen ini mengaktifkan asil klorida melalui mekanisme katalisis nukleofilik. Amina menyerang ikatan karbonil dan diduga<ref>Patricia Hubbard. [https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo9716643 Mekanisme Formasi Ester yang Dikatalis Amina dari suatu Asam Klorida dan Alkohol]. ''Jurnal Kimia Organik''. February 1998. Vol. 63 (3). hlm. 677–683. doi:10.1021/jo9716643.</ref>⁠ pertama-tama membentuk zat antara tetrahedral sementara dan setelah itu, dengan perpindahan gugus pergi, garam acylammonium kuaterner. Garam acylammonium kuaterner ini lebih rentan terhadap serangan alkohol atau nukleofil lainnya.


	Basis, mis. [[piridin]] atau ''N,N''-dimetilformamida, mengkatalisis asilasi. Reagen ini mengaktifkan asil klorida melalui mekanisme katalisis nukleofilik. Amina menyerang ikatan karbonil dan ~~diduga⁠~~ pertama-tama membentuk zat antara tetrahedral sementara dan setelah itu, dengan perpindahan gugus pergi, garam acylammonium kuaterner. Garam acylammonium kuaterner ini lebih rentan terhadap serangan alkohol atau nukleofil lainnya.

	:::		:::

	Penggunaan dua fase (berair untuk amina, organik untuk asil klorida) disebut [[reaksi Schotten-Baumann]]. Pendekatan ini digunakan dalam persiapan nilon melalui apa yang disebut ''trik tali nilon''.⁠).		Penggunaan dua fase (berair untuk amina, organik untuk asil klorida) disebut [[reaksi Schotten-Baumann]]. Pendekatan ini digunakan dalam persiapan nilon melalui apa yang disebut ''trik tali nilon''.<ref>Paul W. Morgan. [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed036p182 Trik tali nilon: Demonstrasi polimerisasi kondensasi]. ''Journal of Chemical Education''. April 1959. Vol. 36 (4). hlm. 182. doi:10.1021/ed036p182.</ref>⁠).

	== Bahaya ==		== Bahaya ==

	Asil klorida dengan berat molekul rendah sering [[lachrymator]]s, dan mereka bereaksi hebat dengan air, alkohol, dan amina.		Asil klorida dengan berat molekul rendah sering [[lachrymator]]s, dan mereka bereaksi hebat dengan air, alkohol, dan amina.

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28605845 (2025-11-22T15:35:05Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28605845 (2025-11-22T15:35:05Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28605845; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:54:01Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28605845; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia organik]], '''asil klorida''' (atau '''asam klorida''') adalah [[senyawa organik]] dengan [[gugus fungsi]] '''-[[Karbonil|CO]][[Klorin|Cl]].''' Rumusnya biasanya ditulis RCOCl, di mana R adalah [[rantai samping]]. Mereka adalah turunan reaktif dari [[asam karboksilat]]. Contoh spesifik dari asil klorida adalah [[asetil klorida]], CH3COCl. Asil klorida adalah bagian terpenting dari [[asil halida]].

== Nomenklatur ==
Dimana bagian asil klorida diprioritaskan, asil klorida diberi nama dengan mengambil nama asam karboksilat induk, dan menggantikan ''-il klorida'' untuk ''-asam ic''. Jadi:

:[[asetil klorida]] CH3COCl :[[benzoil klorida]] C6H5COCl Ketika gugus fungsi lain diprioritaskan, asil klorida dianggap sebagai awalan — ''chlorocarbonyl-'': :(klorokarbonil) asam asetat ClOCCH2COOH

== Properti ==
Karena tidak memiliki kemampuan untuk membentuk [[ikatan hidrogen]], asil klorida memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah daripada [[asam karboksilat]] yang serupa. Misalnya, asam asetat mendidih pada suhu 118 °C, sedangkan asetil klorida mendidih pada suhu 51 °C. Seperti kebanyakan [[senyawa karbonil]], [[spektroskopi inframerah]] mengungkapkan pita dekat 1750 cm−1. Asil klorida stabil yang paling sederhana adalah asetil klorida; formil klorida tidak stabil pada suhu kamar, meskipun dapat dibuat pada -60 °C atau di bawahnya. Asil klorida terhidrolisis (bereaksi dengan air).

== Sintesis ==
=== Rute industri ===
Rute industri ke asetil klorida melibatkan reaksi [[asetat anhidrida]] dengan [[hidrogen klorida]]: :(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2 [[Propionil klorida]] diproduksi dengan klorinasi [[asam propionat]] dengan [[fosgen]]: :CH3CH2CO2H + COCl2 → CH3CH 2COCl + HCl + CO2 Benzoil klorida diproduksi dengan hidrolisis parsial [[benzotriklorida]]: :C6H5CCl3 + H2O → C6H 5C(O)Cl + 2 HCl Demikian pula, benzotriklorida bereaksi dengan asam karboksilat menjadi asam klorida. Konversi ini dilakukan untuk reaksi [[1,4-Bis(triklorometil)benzena|1,4-bis(triklorometil)benzena]] menghasilkan [[terefthaloil klorida]]: : C6H4(CCl3)2 + C6H4(CO2H)2 → 2 C6H4(COCl) 2 + 2 HCl

=== Metode laboratorium: tionil klorida ===
Di laboratorium, asil klorida umumnya dibuat dengan mengolah asam karboksilat dengan [[tionil klorida]] (SOCl2). Reaksi dikatalisis oleh [[dimethylformamide]] dan zat aditif lainnya.

Tionil klorida⁠ adalah reagen yang cocok karena produk sampingnya (HCl, SO2) adalah gas dan residu tionil klorida dapat dengan mudah dihilangkan sebagai akibat titik didihnya yang rendah (76 °C). Reaksi dengan tionil klorida dikatalisis oleh [[dimethylformamide]].

=== Metode laboratorium: fosfor klorida ===
[[Fosfor triklorida]] (PCl3) juga populer, [[fosfor pentaklorida]] (PCl5). meskipun reagen berlebih diperlukan. Fosfor pentaklorida juga efektif tetapi hanya satu klorida yang ditransfer: ::RCO2H + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl

=== Metode laboratorium: oksalil klorida ===
Metode lain melibatkan penggunaan [[oksalil klorida]]: :RCO2H + ClCOCOCl → RCOCl + CO + CO2 + HCl Reaksi dikatalisis oleh dimetilformamida (DMF), yang bereaksi dengan oksalil klorida pada langkah pertama untuk menghasilkan zat antara iminium, yang bereaksi dengan asam karboksilat, mengabstraksi oksida, dan meregenerasi katalis DMF. Relatif untuk tionil klorida, oksalil klorida lebih mahal tetapi juga reagen yang lebih ringan dan karena itu lebih selektif.
:

=== Metode laboratorium lainnya ===

Klorida asam dapat digunakan sebagai sumber klorida. Jadi asetil klorida dapat didestilasi dari campuran benzoil klorida dan asam asetat: :CH3CO2H + C6H5COCl → CH3 COCl + C6H5CO2H Metode lain yang tidak membentuk HCl termasuk [[Reaksi Appel]]: :RCO2H + Ph3P + CCl4 → RCOCl + Ph3PO + HCCl 3 Lain adalah penggunaan [[sianurat klorida]]: :RCO2H + C3N3Cl3 → RCOCl + C3N3Cl2OH

== Reaksi ==

Asil klorida adalah reaktif, reagen serbaguna. Asil klorida memiliki reaktivitas yang lebih besar daripada karboksilat lainnya turunan asam seperti asam [[asam organik anhidrida|anhidrida]], [[ester]]s atau [[amida]]:
:::

=== Reaksi Nukleofilik ===

Klorida asam berguna untuk pembuatan amida, ester, anhidrida. Reaksi-reaksi ini menghasilkan klorida, yang mungkin tidak diinginkan. Asil klorida terhidrolisis, menghasilkan asam karboksilat:
:::

Hidrolisis ini biasanya mengganggu daripada disengaja. Asil klorida digunakan untuk membuat [[asam anhidrida]], [[amida]] dan [[ester]]s, dengan mereaksikan klorida asam dengan: garam dari [[asam karboksilat]], sebuah [[amina]] , atau [[Alkohol (kimia)|alkohol]], masing-masing.
:::

:::

:::

==== Mekanisme ====

Alkoholisis asil halida (alkoxy-dehalogenation) diyakini berlangsung melalui mekanisme SN2 (Skema 10).⁠ Namun, mekanismenya juga bisa tetrahedral atau SN1 dalam pelarut yang sangat polar⁠ (sementara reaksi SN2 melibatkan reaksi terpadu, jalur adisi-eliminasi tetrahedral melibatkan perantara yang dapat dilihat).

Basis, mis. [[piridin]] atau ''N,N''-dimetilformamida, mengkatalisis asilasi. Reagen ini mengaktifkan asil klorida melalui mekanisme katalisis nukleofilik. Amina menyerang ikatan karbonil dan diduga⁠ pertama-tama membentuk zat antara tetrahedral sementara dan setelah itu, dengan perpindahan gugus pergi, garam acylammonium kuaterner. Garam acylammonium kuaterner ini lebih rentan terhadap serangan alkohol atau nukleofil lainnya.

:::

Penggunaan dua fase (berair untuk amina, organik untuk asil klorida) disebut [[reaksi Schotten-Baumann]]. Pendekatan ini digunakan dalam persiapan nilon melalui apa yang disebut ''trik tali nilon''.⁠).

== Bahaya ==

Asil klorida dengan berat molekul rendah sering [[lachrymator]]s, dan mereka bereaksi hebat dengan air, alkohol, dan amina.

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asil+klorida&oldid=28605845 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28605845 (2025-11-22T15:35:05Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.