Diazo - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:17:57Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.17
Baris 6:		Baris 6:
	Empat [[Resonansi (kimia)\|struktur resonansi]] dapat digambarkan:		Empat [[Resonansi (kimia)\|struktur resonansi]] dapat digambarkan:

	:		:

	Senyawa yang mengandung gugus diazo harus dibedakan dari [[senyawa diazonium]] dan [[senyawa azo]]. [[Senyawa diazonium]] memiliki gugus serupa pada posisi terminal, tetapi membawa muatan positif secara keseluruhan, sedangkan pada [[senyawa azo]], gugus –N=N– berfungsi sebagai jembatan yang menghubungkan dua substituen [[Senyawa organik\|organik]].		Senyawa yang mengandung gugus diazo harus dibedakan dari [[senyawa diazonium]] dan [[senyawa azo]]. [[Senyawa diazonium]] memiliki gugus serupa pada posisi terminal, tetapi membawa muatan positif secara keseluruhan, sedangkan pada [[senyawa azo]], gugus –N=N– berfungsi sebagai jembatan yang menghubungkan dua substituen [[Senyawa organik\|organik]].
Baris 14:		Baris 14:

	== Sintesis ==		== Sintesis ==
	Beberapa metode ada untuk pembuatan senyawa diazo. Secara klasik, diazo dibuat melalui [[Senyawa diazonium\|kopling diazo]], tetapi reaksi ini hanya menghasilkan senyawa diaril diazo.		Beberapa metode ada untuk pembuatan senyawa diazo. <ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazo&oldid=29206940 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> <ref>''New Syntheses of Diazo Compounds'' Gerhard Maas Angew. Chem. Int. Ed. '''2009''', 48, 8186 – 8195</ref> Secara klasik, diazo dibuat melalui [[Senyawa diazonium\|kopling diazo]], tetapi reaksi ini hanya menghasilkan senyawa diaril diazo.

	=== Dari amina atau nitrosamin ===		=== Dari amina atau nitrosamin ===
Baris 26:		Baris 26:
	[[Hidrazona\|Hidrazon]] dapat [[Redoks\|dioksidasi]] melalui proses [[dehidrogenasi]], misalnya menggunakan oksida [[perak]] atau oksida [[Raksa\|merkuri]]. Reaksi ini digunakan, antara lain, dalam sintesis [[Diazopropana\|2 diazopropana]] dari [[aseton hidrazon]]. Selain itu, reagen [[Oksidator\|pengoksidasi]] lain yang dapat digunakan meliputi [[timbal tetraasetat]], [[mangan dioksida]], dan [[reagen Swern]]. [[Tosil hidrazon]] dengan rumus umum R₂C=N–NHTs dapat direaksikan dengan [[basa]], seperti [[trietilamina]], untuk menghasilkan senyawa diazo, misalnya dalam sintesis krotil diazoasetat. Senyawa ini juga dapat digunakan dalam sintesis [[fenildiazometana]] dari PhCHNHTs dengan [[natrium metoksida]].		[[Hidrazona\|Hidrazon]] dapat [[Redoks\|dioksidasi]] melalui proses [[dehidrogenasi]], misalnya menggunakan oksida [[perak]] atau oksida [[Raksa\|merkuri]]. Reaksi ini digunakan, antara lain, dalam sintesis [[Diazopropana\|2 diazopropana]] dari [[aseton hidrazon]]. Selain itu, reagen [[Oksidator\|pengoksidasi]] lain yang dapat digunakan meliputi [[timbal tetraasetat]], [[mangan dioksida]], dan [[reagen Swern]]. [[Tosil hidrazon]] dengan rumus umum R₂C=N–NHTs dapat direaksikan dengan [[basa]], seperti [[trietilamina]], untuk menghasilkan senyawa diazo, misalnya dalam sintesis krotil diazoasetat. Senyawa ini juga dapat digunakan dalam sintesis [[fenildiazometana]] dari PhCHNHTs dengan [[natrium metoksida]].

	Reaksi antara gugus [[karbonil]] dan [[Hidrazina\|hidrazin]] 1,2-bis(tert-butildimetilsilil)hidrazin menghasilkan hidrazon sebagai produk antara. Hidrazon tersebut kemudian direaksikan dengan [[iodana]], seperti difluoroiodobenzena, sehingga terbentuk senyawa diazo.		Reaksi antara gugus [[karbonil]] dan [[Hidrazina\|hidrazin]] 1,2-bis(tert-butildimetilsilil)hidrazin menghasilkan hidrazon sebagai produk antara. Hidrazon tersebut kemudian direaksikan dengan [[iodana]], seperti difluoroiodobenzena, sehingga terbentuk senyawa diazo.<ref>X. Lei. ''Total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C1''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2006. Vol. 128 (46). hlm. 14790–14791. doi:10.1021/ja066621v.</ref><ref>''Elusive Natural Product Is Synthesized'' Stu Borman Chemical & Engineering News October 31, 2006 [http://pubs.acs.org/cen/news/84/i45/8445notw4.html Link] .</ref>

	:		:

	=== Dari senyawa diazometil ===		=== Dari senyawa diazometil ===
Baris 34:		Baris 34:

	=== Dengan transfer diazo ===		=== Dengan transfer diazo ===
			Dalam reaksi '''transfer diazo''', yang kadang disebut '''transfer diazo Regitz''', [[Karbon\|senyawa karbon]] tertentu bereaksi dengan [[sulfonil azida]] di hadapan [[basa]] lemah, seperti [[trietilamina]] atau [[DBU]], dan menghasilkan senyawa diazo dengan produk samping berupa sulfonamida yang sesuai. Mekanisme reaksi ini melibatkan serangan [[Enol\|enolat]] pada [[nitrogen]] terminal, diikuti oleh transfer [[proton]], kemudian diakhiri dengan pelepasan [[anion sulfonamida]]. <ref>Kurti Laszlo. ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Science. 2005. ISBN 978-0-08-057541-4.</ref>

	~~Dalam reaksi '''transfer diazo'''~~, ~~yang kadang disebut '''~~transfer ~~diazo Regitz''',~~ [[~~Karbon\|senyawa karbon~~]] ~~tertentu bereaksi dengan~~ [[sulfonil azida]] ~~di hadapan~~ [[~~basa~~]] ~~lemah~~, ~~seperti~~ [[~~trietilamina~~]] ~~atau [[DBU]], dan~~ menghasilkan senyawa diazo ~~dengan produk samping berupa sulfonamida~~ yang ~~sesuai. Mekanisme reaksi ini melibatkan serangan [[Enol\|enolat]] pada [[nitrogen]] terminal, diikuti~~ oleh ~~transfer~~ [[~~proton]], kemudian diakhiri dengan pelepasan [[anion sulfonamida~~]].		Secara historis, Regitz melakukan transfer menggunakan [[tosyl azida]], tetapi dalam praktik modern digunakan reagen yang lebih aman, kurang eksplosif, dan lebih mudah dipisahkan dari produk reaksi. Contohnya meliputi [[Imidazol sulfonil azida\|imidazol 1 sulfonil azida]], [[Asetaminobenzenasulfonil azida\|4 asetaminobenzenasulfonil azida]], dan [[metanasulfonil azida]].<ref>Gerhard Maas. ''New Syntheses of Diazo Compounds''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2009-10-19. Vol. 48. hlm. 8186–8195. doi:10.1002/anie.200902785.</ref> Aldehida β karbonil dapat mengalami reaksi deformilasi yang menghasilkan senyawa diazo primer yang distabilkan oleh gugus [[keton]]. <ref>Kurti Laszlo. ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Science. 2005. ISBN 978-0-08-057541-4.</ref>

	~~Secara historis, Regitz melakukan transfer menggunakan~~ [[~~tosyl azida~~]], ~~tetapi dalam praktik modern digunakan reagen yang lebih aman, kurang eksplosif, dan lebih mudah dipisahkan dari produk reaksi. Contohnya meliputi~~ [[~~Imidazol sulfonil azida\|imidazol 1 sulfonil azida~~]], ~~[[Asetaminobenzenasulfonil azida\|4 asetaminobenzenasulfonil azida]], dan [[metanasulfonil azida]]~~. ~~Aldehida β karbonil dapat mengalami reaksi deformilasi yang menghasilkan senyawa diazo primer yang distabilkan oleh gugus [[keton]]~~.		Contoh sederhana mensintesis [[tert-butil diazoasetat]], [[diazomalonat]], atau metil fenildiazoasetat (dari metil fenilasetat ). <ref>Huw M. L. Davies. ''Methyl Phenyldiazoacetate''. ''EEROS''. 2015. hlm. 1–10. doi:10.1002/047084289X.rn00444.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8.</ref> <ref>Ramajeyam Selvaraj. ''3-Hydroxymethyl-3-phenylcyclopropene''. ''Org. Synth''. 2014. Vol. 91. hlm. 322. doi:10.15227/orgsyn.091.0322.</ref>

	~~Contoh sederhana mensintesis [[tert-butil diazoasetat]], [[diazomalonat]], atau metil fenildiazoasetat (dari metil fenilasetat ).~~		Dalam contoh yang lebih kompleks, [[fenasil bromida]] bereaksi dengan [[trimetilfosfit]], kemudian dilanjutkan dengan [[natrium hidrida]] dan [[metanasulfonil azida]] untuk menghasilkan senyawa diazo yang dapat mengubah [[aldehida]] menjadi [[alkuna]]. Metode ini menyerupai [[reagen Ohira Bestmann]], tetapi biayanya jauh lebih tinggi.<ref>Douglass F. Taber. ''A convenient reagent for aldehyde to alkyne homologation''. ''Tetrahedron Letters''. November 2008. Vol. 49. hlm. 6904–6906. doi:10.1016/j.tetlet.2008.09.114.</ref>

	Dalam contoh yang lebih kompleks, [[fenasil bromida]] bereaksi dengan [[trimetilfosfit]], kemudian dilanjutkan dengan [[natrium hidrida]] dan [[metanasulfonil azida]] untuk menghasilkan senyawa diazo yang dapat mengubah [[aldehida]] menjadi [[alkuna]]. Metode ini menyerupai [[reagen Ohira Bestmann]], tetapi biayanya jauh lebih tinggi.

	=== Dari azida ===		=== Dari azida ===
	Salah satu metode dijelaskan untuk sintesis senyawa diazo dari [[azida]] menggunakan fosfin :		Salah satu metode dijelaskan untuk sintesis senyawa diazo dari [[azida]] menggunakan fosfin : <ref>''A Phosphine-Mediated Conversion of Azides into Diazo Compounds'' Eddie L. Myers and Ronald T. Raines Angew. Chem. Int. Ed. '''2009''', 48, 2359 –2363</ref>

	:		:

	== Reaksi ==		== Reaksi ==

	=== Dalam reaksi sikloadisi ===		=== Dalam reaksi sikloadisi ===
	Senyawa diazo bereaksi sebagai 1,3-[[dipol]] dalam [[sikloadisi]] [[diazoalkana]] 1,3-dipolar .		Senyawa diazo bereaksi sebagai 1,3-[[dipol]] dalam [[sikloadisi]] [[diazoalkana]] 1,3-dipolar .
Baris 58:		Baris 56:
	Senyawa diazo berperan sebagai zat antara dalam [[reaksi Bamford Stevens]], yaitu konversi [[tosylhidrazon]] menjadi alkena melalui pembentukan karbena sebagai intermediat:		Senyawa diazo berperan sebagai zat antara dalam [[reaksi Bamford Stevens]], yaitu konversi [[tosylhidrazon]] menjadi alkena melalui pembentukan karbena sebagai intermediat:

	:		:

	Dalam [[reaksi Doyle Kirmse]], senyawa diazo tertentu bereaksi dengan [[alil sulfida]] dan menghasilkan [[homoalil sulfida]]. [[Reaksi intramolekuler senyawa diazokarbonil]] dapat menghasilkan senyawa [[siklopropana]]. Selain itu, dalam reaksi [[perluasan cincin Buchner]], senyawa diazo bereaksi dengan cincin aromatik sehingga terjadi perluasan cincin.		Dalam [[reaksi Doyle Kirmse]], senyawa diazo tertentu bereaksi dengan [[alil sulfida]] dan menghasilkan [[homoalil sulfida]]. [[Reaksi intramolekuler senyawa diazokarbonil]] dapat menghasilkan senyawa [[siklopropana]]. Selain itu, dalam reaksi [[perluasan cincin Buchner]], senyawa diazo bereaksi dengan cincin aromatik sehingga terjadi perluasan cincin.
Baris 65:		Baris 63:
	'''Reaksi Buchner-Curtius-Schlotterbeck''' menghasilkan keton dari aldehida dan senyawa diazo alifatik:		'''Reaksi Buchner-Curtius-Schlotterbeck''' menghasilkan keton dari aldehida dan senyawa diazo alifatik:

	:		:

	Jenis reaksinya adalah [[adisi nukleofilik]] .		Jenis reaksinya adalah [[adisi nukleofilik]] .
Baris 72:		Baris 70:
	Beberapa kelompok produk alami diketahui memiliki gugus diazo, seperti [[kinamisin]] dan [[lomaivitisin]]. Senyawa ini berfungsi sebagai molekul penginterkalasi [[Asam deoksiribonukleat\|DNA]], dengan gugus diazo sebagai komponen reaktif utamanya. Dalam kondisi adanya agen pereduksi, gugus diazo dapat melepaskan [[nitrogen]] (N₂) sehingga menghasilkan radikal [[fluorenil]] yang mampu memutus rantai [[Asam deoksiribonukleat\|DNA]].		Beberapa kelompok produk alami diketahui memiliki gugus diazo, seperti [[kinamisin]] dan [[lomaivitisin]]. Senyawa ini berfungsi sebagai molekul penginterkalasi [[Asam deoksiribonukleat\|DNA]], dengan gugus diazo sebagai komponen reaktif utamanya. Dalam kondisi adanya agen pereduksi, gugus diazo dapat melepaskan [[nitrogen]] (N₂) sehingga menghasilkan radikal [[fluorenil]] yang mampu memutus rantai [[Asam deoksiribonukleat\|DNA]].

	Salah satu proses biokimia pembentukan gugus diazo adalah melalui jalur L aspartat nitrosuksinat (ANS). Jalur ini melibatkan serangkaian reaksi redoks yang dimediasi oleh enzim untuk menghasilkan nitrit melalui perantara asam nitrosuksinat. Jalur tersebut diketahui aktif pada beberapa spesies ''Streptomyces'', dan gen homolog yang terlibat dalam proses ini tersebar luas pada kelompok [[Actinomycetota\|Actinobacteria]].		Salah satu proses biokimia pembentukan gugus diazo adalah melalui jalur L aspartat nitrosuksinat (ANS). Jalur ini melibatkan serangkaian reaksi redoks yang dimediasi oleh enzim untuk menghasilkan nitrit melalui perantara asam nitrosuksinat. Jalur tersebut diketahui aktif pada beberapa spesies ''Streptomyces'', dan gen homolog yang terlibat dalam proses ini tersebar luas pada kelompok [[Actinomycetota\|Actinobacteria]].<ref>Ryota Hagihara. ''Novel desferrioxamine derivatives synthesized using the secondary metabolism-specific nitrous acid biosynthetic pathway in ''Streptomyces davawensis''''. ''J. Antibiot''. 2018. Vol. 71 (11). hlm. 911–919. doi:10.1038/s41429-018-0088-1.</ref>

	== Lihat juga ==		== Lihat juga ==

	* [[Fluorosulfonil azida]]		* [[Fluorosulfonil azida]]
	* [[Isodiazena]]		* [[Isodiazena]]
Baris 82:		Baris 79:

	== Catatan ==		== Catatan ==


	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazo&oldid=29206940 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29206940 (2026-05-09T14:28:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazo&oldid=29206940 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29206940 (2026-05-09T14:28:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29206940; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:53:10Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29206940; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia organik]], '''gugus diazo''' adalah gugus fungsi yang terdiri atas dua atom [[nitrogen]] yang berikatan rangkap dan biasanya ditulis sebagai –N₂. Gugus ini terikat pada atom karbon terminal dalam suatu [[senyawa organik]]. Senyawa organik netral yang mengandung gugus ini disebut '''senyawa diazo''' atau '''diazoalkana''', dengan rumus umum R₂C=N₂. Contoh paling sederhana adalah diazometana (CH₂N₂), yang sering digunakan dalam sintesis organik, terutama untuk reaksi metilasi. Senyawa diazo bersifat sangat reaktif dan tidak stabil, serta dapat dengan mudah melepaskan [[Nitrogen|gas nitrogen]] (N₂) dalam berbagai [[reaksi kimia]]. Gugus ini juga dapat membentuk karbena sebagai intermediat reaktif dalam [[reaksi organik]]. Senyawa diazo tidak boleh disamakan dengan [[senyawa azo]] yang memiliki struktur –N=N– yang menghubungkan dua gugus karbon, maupun dengan [[senyawa diazonium]] yang bermuatan positif (R–N₂⁺). Perbedaan tersebut terletak pada struktur, muatan, dan sifat kimianya. Karena sifatnya yang reaktif, beberapa senyawa diazo juga bersifat berbahaya sehingga memerlukan penanganan yang hati hati.

== Struktur ==
[[Kimia kuantum|Struktur elektronik]] senyawa diazo ditandai oleh delokalisasi kerapatan elektron π pada atom karbon alfa dan kedua atom [[nitrogen]], serta adanya sistem π ortogonal dengan kerapatan elektron yang terdelokalisasi hanya pada nitrogen terminal. Semua bentuk [[resonansi]] senyawa diazo yang memenuhi aturan oktet memiliki muatan formal, sehingga senyawa ini tergolong dalam kelas 1,3 [[dipol]]. Beberapa senyawa diazo yang relatif stabil antara lain α diazo β diketon dan α diazo β diester, karena kerapatan elektronnya dapat terdelokalisasi lebih lanjut ke gugus karbonil yang bersifat penarik [[elektron]]. Sebaliknya, sebagian besar diazoalkana yang tidak memiliki substituen penarik elektron, termasuk [[diazometana]], bersifat sangat reaktif dan dapat bersifat eksplosif. Salah satu senyawa diazo yang penting secara komersial adalah [[etil diazoasetat]] (N₂CHCOOEt). Selain itu, terdapat kelompok senyawa isomer yang disebut [[diazirin]], yaitu [[Senyawa kimia|senyawa]] berbentuk cincin yang terdiri atas satu [[atom]] karbon dan dua [[atom]] [[nitrogen]], meskipun sifatnya hanya sedikit menyerupai senyawa diazo.

Empat [[Resonansi (kimia)|struktur resonansi]] dapat digambarkan:

:

Senyawa yang mengandung gugus diazo harus dibedakan dari [[senyawa diazonium]] dan [[senyawa azo]]. [[Senyawa diazonium]] memiliki gugus serupa pada posisi terminal, tetapi membawa muatan positif secara keseluruhan, sedangkan pada [[senyawa azo]], gugus –N=N– berfungsi sebagai jembatan yang menghubungkan dua substituen [[Senyawa organik|organik]].

== Sejarah ==
Senyawa diazo pertama kali diproduksi oleh [[Peter Griess]], yang menemukan [[reaksi kimia]] baru yang serbaguna. [[Penemuan]] tersebut dijelaskan dalam [[Artikel|makalahnya]] pada tahun [[1858]] yang berjudul “'''Pemberitahuan pendahuluan tentang pengaruh asam nitrit terhadap aminonitro dan aminodinitrofenol.'''"

== Sintesis ==
Beberapa metode ada untuk pembuatan senyawa diazo. Secara klasik, diazo dibuat melalui [[Senyawa diazonium|kopling diazo]], tetapi reaksi ini hanya menghasilkan senyawa diaril diazo.

=== Dari amina atau nitrosamin ===
Alkil-asil [[Nitrosamina|nitrosamin]] dalam basa [[Reaksi dehidrasi|dehidrat]] menjadi senyawa diazo:

Contohnya adalah sintesis diazometana di laboratorium dari diazald atau MNNG .

Dalam beberapa kasus, [[Nitrosamina|nitrosamin]] dapat terbentuk secara in situ tanpa memerlukan [[basa]]. [[Amina]] alifatik primer dengan rumus umum R–CH₂–NH₂, yang memiliki akseptor pada posisi alfa, seperti COOR, CN, CHO, atau COR, dapat secara langsung menghasilkan senyawa diazo ketika direaksikan dengan [[asam nitrit]].

=== Dari hidrazon ===
[[Hidrazona|Hidrazon]] dapat [[Redoks|dioksidasi]] melalui proses [[dehidrogenasi]], misalnya menggunakan oksida [[perak]] atau oksida [[Raksa|merkuri]]. Reaksi ini digunakan, antara lain, dalam sintesis [[Diazopropana|2 diazopropana]] dari [[aseton hidrazon]]. Selain itu, reagen [[Oksidator|pengoksidasi]] lain yang dapat digunakan meliputi [[timbal tetraasetat]], [[mangan dioksida]], dan [[reagen Swern]]. [[Tosil hidrazon]] dengan rumus umum R₂C=N–NHTs dapat direaksikan dengan [[basa]], seperti [[trietilamina]], untuk menghasilkan senyawa diazo, misalnya dalam sintesis krotil diazoasetat. Senyawa ini juga dapat digunakan dalam sintesis [[fenildiazometana]] dari PhCHNHTs dengan [[natrium metoksida]].

Reaksi antara gugus [[karbonil]] dan [[Hidrazina|hidrazin]] 1,2-bis(tert-butildimetilsilil)hidrazin menghasilkan hidrazon sebagai produk antara. Hidrazon tersebut kemudian direaksikan dengan [[iodana]], seperti difluoroiodobenzena, sehingga terbentuk senyawa diazo.

:

=== Dari senyawa diazometil ===
Contoh reaksi [[substitusi elektrofilik]] yang melibatkan senyawa diazometil adalah [[reaksi Nierenstein]] antara [[asil halida]] dan [[diazometana]]. Reaksi ini juga merupakan tahap awal dalam [[Sintesis Arndt Eistert|sintesis Arndt-Eistert]]

=== Dengan transfer diazo ===

Dalam reaksi '''transfer diazo''', yang kadang disebut '''transfer diazo Regitz''', [[Karbon|senyawa karbon]] tertentu bereaksi dengan [[sulfonil azida]] di hadapan [[basa]] lemah, seperti [[trietilamina]] atau [[DBU]], dan menghasilkan senyawa diazo dengan produk samping berupa sulfonamida yang sesuai. Mekanisme reaksi ini melibatkan serangan [[Enol|enolat]] pada [[nitrogen]] terminal, diikuti oleh transfer [[proton]], kemudian diakhiri dengan pelepasan [[anion sulfonamida]].

Secara historis, Regitz melakukan transfer menggunakan [[tosyl azida]], tetapi dalam praktik modern digunakan reagen yang lebih aman, kurang eksplosif, dan lebih mudah dipisahkan dari produk reaksi. Contohnya meliputi [[Imidazol sulfonil azida|imidazol 1 sulfonil azida]], [[Asetaminobenzenasulfonil azida|4 asetaminobenzenasulfonil azida]], dan [[metanasulfonil azida]]. Aldehida β karbonil dapat mengalami reaksi deformilasi yang menghasilkan senyawa diazo primer yang distabilkan oleh gugus [[keton]].

Contoh sederhana mensintesis [[tert-butil diazoasetat]], [[diazomalonat]], atau metil fenildiazoasetat (dari metil fenilasetat ).

Dalam contoh yang lebih kompleks, [[fenasil bromida]] bereaksi dengan [[trimetilfosfit]], kemudian dilanjutkan dengan [[natrium hidrida]] dan [[metanasulfonil azida]] untuk menghasilkan senyawa diazo yang dapat mengubah [[aldehida]] menjadi [[alkuna]]. Metode ini menyerupai [[reagen Ohira Bestmann]], tetapi biayanya jauh lebih tinggi.

=== Dari azida ===
Salah satu metode dijelaskan untuk sintesis senyawa diazo dari [[azida]] menggunakan fosfin :

:

== Reaksi ==

=== Dalam reaksi sikloadisi ===
Senyawa diazo bereaksi sebagai 1,3-[[dipol]] dalam [[sikloadisi]] [[diazoalkana]] 1,3-dipolar .

=== Sebagai prekursor karbena ===
Senyawa diazo digunakan sebagai prekursor [[karbena]], yang dapat dihasilkan melalui proses [[Dekomposisi termal|termolisis]] atau [[fotolisis]], misalnya dalam [[penataan ulang Wolff]]. Dalam hal ini, senyawa diazo memiliki kemiripan dengan [[Diazirin|diazirena]]. Oleh karena itu, senyawa ini banyak digunakan dalam [[reaksi siklopropanasi]], misalnya pada reaksi antara [[etil diazoasetat]] dan [[stirena]]. Senyawa diazo tertentu dapat mengalami dimerisasi melalui pembentukan [[karbena]], sehingga menghasilkan alkena sebagai produk reaksi.

Senyawa diazo berperan sebagai zat antara dalam [[reaksi Bamford Stevens]], yaitu konversi [[tosylhidrazon]] menjadi alkena melalui pembentukan karbena sebagai intermediat:

:

Dalam [[reaksi Doyle Kirmse]], senyawa diazo tertentu bereaksi dengan [[alil sulfida]] dan menghasilkan [[homoalil sulfida]]. [[Reaksi intramolekuler senyawa diazokarbonil]] dapat menghasilkan senyawa [[siklopropana]]. Selain itu, dalam reaksi [[perluasan cincin Buchner]], senyawa diazo bereaksi dengan cincin aromatik sehingga terjadi perluasan cincin.

=== Sebagai nukleofil ===
'''Reaksi Buchner-Curtius-Schlotterbeck''' menghasilkan keton dari aldehida dan senyawa diazo alifatik:

:

Jenis reaksinya adalah [[adisi nukleofilik]] .

== Terjadi di alam ==
Beberapa kelompok produk alami diketahui memiliki gugus diazo, seperti [[kinamisin]] dan [[lomaivitisin]]. Senyawa ini berfungsi sebagai molekul penginterkalasi [[Asam deoksiribonukleat|DNA]], dengan gugus diazo sebagai komponen reaktif utamanya. Dalam kondisi adanya agen pereduksi, gugus diazo dapat melepaskan [[nitrogen]] (N₂) sehingga menghasilkan radikal [[fluorenil]] yang mampu memutus rantai [[Asam deoksiribonukleat|DNA]].

Salah satu proses biokimia pembentukan gugus diazo adalah melalui jalur L aspartat nitrosuksinat (ANS). Jalur ini melibatkan serangkaian reaksi redoks yang dimediasi oleh enzim untuk menghasilkan nitrit melalui perantara asam nitrosuksinat. Jalur tersebut diketahui aktif pada beberapa spesies ''Streptomyces'', dan gen homolog yang terlibat dalam proses ini tersebar luas pada kelompok [[Actinomycetota|Actinobacteria]].

== Lihat juga ==

* [[Fluorosulfonil azida]]
* [[Isodiazena]]
* [[Reprogafi|Reprografi]]
* [[Cetak Putih]]

== Catatan ==

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazo&oldid=29206940 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29206940 (2026-05-09T14:28:13Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.