Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29498963; atribusi sumber disertakan.

2026-09-04T13:24:04Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29498963; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Dimetilformamida''' adalah suatu [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] ([[Metil|CH3]])2[[nitrogen|N]][[karbonil|C(O)]][[hidrogen|H]]. Umumnya senyawa ini disingkat sebagai DMF (walaupun akronim ini terkadang digunakan pada [[2,5-dimetilfuran|dimetilfuran]], atau [[dimetil fumarat]]), cairan tidak berwarna ini larut dengan [[air]] dan mayoritas cairan organik. DMF adalah [[pelarut]] umum bagi [[reaksi kimia]]. Dimetilformamida tidak berbau sedangkan pada kualitas teknis atau sampel terdegradasi sering memiliki bau amis karena ketidakmurnian [[dimetilamina]]. Seperti ditunjukkan pada namanya, senyawa ini merupakan turunan dari formamida, yaitu [[amida]] dari [[asam format]]. DMF adalah [[pelarut]] aprotik polar ([[hidrofilik]]) dengan [[titik didih]] yang tinggi. Senyawa ini memfasilitasi reaksi yang mengikuti mekanisme polar, seperti reaksi [[Reaksi SN2|SN2]].

== Struktur dan sifat ==
Seperti kebanyakan [[amida]], bukti spektroskopi menunjukkan karakter ikatan rangkap parsial pada ikatan C-N dan C-O. Karenanya, [[spektroskopi inframerah|spektrum inframerah]] menunjukkan frekuensi regangan C=O hanya di 1675 cm−1, sedangkan keton akan menyerap mendekati 1700 cm−1. Gugus metil yang tidak setara pada skala waktu [[Resonansi magnet inti|NMR]], sehingga memunculkan dua singlet dari 3 proton masing-masing pada δ 2,97 dan 2,88 dalam spektrum [[proton]] NMR dalam kloroform-''d''.

DMF bercampur dengan air. Tekanan uapnya pada suhu 20 °C sebesar 3.5hPa. Kontanta [[hukum Henry|Henry]] sebesar 7.47×10−5 hPa·m3/mol dapat disimpulkan dari konstanta kesetimbangan eksperimen yang ditentukan pada suhu 25 °C. Koefisien partisi logPOW terukur sebesar −0.85. Karena [[densitas]] DMF (0.95 g/cm3 pada 20 °C) sangat mirip dengan air, flotasi atau stratifikasi yang signifikan di permukaan air dalam kasus kerugian kecelakaan tidak diharapkan.

== Reaksi ==
DMF di[[hidrolisis]] oleh asam kuat dan basa, terutama pada suhu yang tinggi. Dengan [[natrium hidroksida]], DMF diubah menjadi format dan dimetilamina. DMF mengalami dekarbonilasi mendekati [[titik didih]]nya untuk menghasilkan dimetilamina. Distilasi karenanya dilakukan di bawah tekanan rendah pada suhu yang lebih rendah.

Dalam salah satu kegunaan utama dalam [[sintesis organik]], DMF adalah pereaksi dalam [[reaksi Vilsmeier-Haack]], yang digunakan untuk memformilasi [[senyawa aromatik]]. Proses ini melibatkan konversi awal dari DMF menjadi N, N-dimetiliminium klorida, (CH3)2N=C(Cl)H+, yang menyerang [[hidrokarbon aromatik|arena]].

[[Senyawa organolitium]] bereaksi dengan DMF untuk menghasilkan, setelah hidrolisis, [[aldehida]].

== Produksi ==
DMF dibuat dengan menggabungkan [[metil format]] serta [[dimetilamina]] atau dengan reaksi dimetilamina dengan [[karbon monoksida]].

Meskipun saat ini tidak praktis, DMF dapat dibuat dari [[karbon dioksida]] [[fluida superkritis|superkritis]] menggunakan katalis berbasis-[[rutenium]].

== Aplikasi ==
Penggunaan utama DMF adalah sebagai pelarut dengan tingkat penguapan yang rendah. DMF digunakan dalam produksi [[serat]] [[akrilik]] dan [[plastik]]. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dalam penggandengan [[peptida]] untuk [[obat-obatan]], dalam pengembangan dan produksi [[pestisida]], dan dalam pembuatan [[perekat]], sintetis kulit, serat, [[film]], serta pelapisan permukaan. Penggunaan lain senyawa ini diantaranya:

* Sebagai pereaksi dalam [[sintesis aldehida Bouveault]] serta dalam [[reaksi Vilsmeier-Haack]], metode lain yang berguna untuk menghasilkan [[aldehida]].
* Pelarut yang umum dalam [[reaksi Heck]].
:
* Katalis yang umum digunakan dalam sintesis [[asil halida]], khususnya sintesis [[asil]] klorida dari [[asam karboksilat]] menggunakan [[oksalil klorida|oksalil]] atau [[tionil klorida]]. Mekanisme katalitik memerlukan pembentukan reversibel dari imidoil klorida.
:
* DMF menembus sebagian besar [[plastik]] serta membuat mereka [[Pembengkakan|membengkak]]. Karena sifat ini DMF sesuai untuk [[sintesis peptida fasa padat]] serta sebagai komponen pengupas [[cat]].
* DMF digunakan sebagai pelarut untuk mendapatkan kembali [[olefin]] seperti [[1,3-butadiena]] melalui [[distilasi]] ekstraktif.
* DMF juga digunakan sebagai bahan baku penting dalam pembuatan pelarut [[pewarna]]. Senyawa ini dikonsumsi selama reaksi.
* Gas [[asetilena]] murni tidak dapat dikompresi dan disimpan tanpa bahaya ledakan. Asetilena industri secara aman dikompresi dengan adanya dimetilformamida, yang membentuk larutan terkonsentrasi yang aman.

== Keamanan ==
Reaksi termasuk penggunaan [[natrium hidrida]] dalam DMF sebagai pelarut agak berbahaya; dekomposisi [[eksotermik]] telah dilaporkan pada suhu serendah 26 °C. Pada skala laboratorium setiap pelarian termal (biasanya) dengan cepat diperhatikan dan dikendalikan dengan penangas es dan keduanya masih menjadi kombinasi [[pereaksi kimia]] yang populer. Pada skala pabrik percontohan (''pilot plant''), di sisi lain, beberapa kecelakaan telah dilaporkan.

== Toksisitas ==
Potensi toksisitas DMF telah menerima banyak perhatian. Senyawa ini tidak diklasifikasikan sebagai karsinogen bagi manusia (A4), tetapi diduga menyebabkan [[cacat]] bawaan. Di beberapa sektor industri, perempuan dilarang bekerja dengan DMF. Bagi banyak reaksi, dapat diganti dengan [[dimetil sulfoksida]]. Kebanyakan produsen DMF mencantumkan 'Hidup' atau 'Kronis' sebagai peringatan bahaya kesehatan dalam MSDS mereka karena DMF tidak mudah dibuang oleh tubuh. Menurut [[Badan Internasional untuk Penelitian Kanker|IARC]], DMF tidak diklasifikasikan karena karsinogenisitasnya terhadap manusia, dan [[United States Environmental Protection Agency]] tidak menganggapnya sebagai risiko kanker.

== Referensi ==

== Pranala luar ==
*
*
* [http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad31.htm Concise International Chemical Assessment Document 31: N,N-Dimethylformamide]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetilformamida&oldid=29498963 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29498963 (2026-07-27T16:01:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Dimetilformamida - Riwayat revisi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29498963; atribusi sumber disertakan.