Diol - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T08:58:47Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 08.58
Baris 1:		Baris 1:
	'''Diol''' adalah suatu [[senyawa kimia]] yang mengandung dua [[gugus fungsional]] [[hidroksil]] (gugus −OH). Penyandingan gugus fungsional ini meluas, dan banyak subkategori yang telah diidentifikasi. Diol yang paling umum dalam industri adalah [[etilen glikol]]. Contoh diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1,4-butanadiol HO−(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>−OH dan [[bisfenol A]], serta [[1,3-Propanadiol\|propilena-1,3-diol]], atau beta propilen glikol, HO−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−OH.		'''Diol''' adalah suatu [[senyawa kimia]] yang mengandung dua [[gugus fungsional]] [[hidroksil]] (gugus −OH).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diol&oldid=29023830 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Penyandingan gugus fungsional ini meluas, dan banyak subkategori yang telah diidentifikasi. Diol yang paling umum dalam industri adalah [[etilen glikol]]. Contoh diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1,4-butanadiol HO−(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>−OH dan [[bisfenol A]], serta [[1,3-Propanadiol\|propilena-1,3-diol]], atau beta propilen glikol, HO−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−OH.

	== Sintesis berbagai jenis diol ==		== Sintesis berbagai jenis diol ==
Baris 8:		Baris 8:
	Dalam sebuah diol visinal, dua gugus hidroksil menempati posisi [[visinal (kimia)\|visinal]], yaitu melekat pada atom yang berdekatan. Senyawa ini disebut glikol. Contohnya meliputi 1,2-etanadiol atau etilena glikol HO−(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>−OH, suatu bahan umum pada produk [[antibeku]]. Contoh lainnya adalah [[propana-1,2-diol]], atau alfa propilena glikol, HO−CH<sub>2</sub>−CH(OH)−CH<sub>3</sub>, digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan, serta produk antibeku yang relatif tidak beracun.		Dalam sebuah diol visinal, dua gugus hidroksil menempati posisi [[visinal (kimia)\|visinal]], yaitu melekat pada atom yang berdekatan. Senyawa ini disebut glikol. Contohnya meliputi 1,2-etanadiol atau etilena glikol HO−(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>−OH, suatu bahan umum pada produk [[antibeku]]. Contoh lainnya adalah [[propana-1,2-diol]], atau alfa propilena glikol, HO−CH<sub>2</sub>−CH(OH)−CH<sub>3</sub>, digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan, serta produk antibeku yang relatif tidak beracun.

	Pada skala komersial, rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis [[epoksida]]. Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan [[hidrogen peroksida]]. Sebagai contoh dalam sintesis trans-sikloheksanadiol atau oleh [[reaktor\|mikroreaktor]]:		Pada skala komersial, rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis [[epoksida]]. Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan [[hidrogen peroksida]]. Sebagai contoh dalam sintesis trans-sikloheksanadiol<ref>trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.217 (1955); Vol. 28, p.35 ('''1948''') http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.</ref> atau oleh [[reaktor\|mikroreaktor]]:<ref>''Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass Apparatus'' Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. '''2007''', 72, 10235-10238</ref>
	:		:

Baris 25:		Baris 25:

	=== 1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang ===		=== 1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang ===
	Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan [[hidrogenasi]] diester dari [[asam dikarboksilat]] yang sesuai. [[1,4-butanadiol]], [[1,5-Pentanadiol\|1,5-pentanadiol]], [[1,6-Hexanediol\|1,6-hexanediol]], dan merupakan prekursor penting bagi [[poliuretan]].		Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan [[hidrogenasi]] diester dari [[asam dikarboksilat]] yang sesuai.<ref>Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen and Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.</ref> [[1,4-butanadiol]], [[1,5-Pentanadiol\|1,5-pentanadiol]], [[1,6-Hexanediol\|1,6-hexanediol]], dan merupakan prekursor penting bagi [[poliuretan]].
	:(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub> → (CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CH<sub>2</sub>OH)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O		:(CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub> → (CH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>(CH<sub>2</sub>OH)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O

Baris 31:		Baris 31:

	== Reaksi ==		== Reaksi ==
	Dari perspektif industri, reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi [[poliuretan]] dan [[resin alkid]].		Dari perspektif industri, reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi [[poliuretan]] dan [[resin alkid]].<ref>Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen and Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.</ref>

	=== Diol umum ===		=== Diol umum ===
Baris 39:		Baris 39:

	Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam, hal ini adalah [[siklisasi diol]]. Pertama, reaksi ini melibatkan [[proton]]asi gugus hidroksil. Kemudian, diikuti [[substitusi nukleofilik]] intramolekuler, gugus hidroksil kedua menyerang karbon yang kekurangan [[elektron]]. Apabila ada cukup banyak atom karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak, [[eter siklik]] dapat terbentuk.		Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam, hal ini adalah [[siklisasi diol]]. Pertama, reaksi ini melibatkan [[proton]]asi gugus hidroksil. Kemudian, diikuti [[substitusi nukleofilik]] intramolekuler, gugus hidroksil kedua menyerang karbon yang kekurangan [[elektron]]. Apabila ada cukup banyak atom karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak, [[eter siklik]] dapat terbentuk.


	Diol juga dapat dikonversi menjadi [[lakton]] yang menggunakan reaksi [[oksidasi Fétizon]].		Diol juga dapat dikonversi menjadi [[lakton]] yang menggunakan reaksi [[oksidasi Fétizon]].
Baris 50:		Baris 49:

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==

	* [[Alkohol]], senyawa kimia dengan setidaknya satu gugus [[hidroksil]]		* [[Alkohol]], senyawa kimia dengan setidaknya satu gugus [[hidroksil]]
	* [[Triol]], senyawa kimia dengan tiga gugus [[hidroksil]]		* [[Triol]], senyawa kimia dengan tiga gugus [[hidroksil]]
Baris 58:		Baris 56:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diol&oldid=29023830 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29023830 (2026-03-10T08:09:26Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diol&oldid=29023830 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29023830 (2026-03-10T08:09:26Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29023830; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:20:06Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29023830; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Diol''' adalah suatu [[senyawa kimia]] yang mengandung dua [[gugus fungsional]] [[hidroksil]] (gugus −OH). Penyandingan gugus fungsional ini meluas, dan banyak subkategori yang telah diidentifikasi. Diol yang paling umum dalam industri adalah [[etilen glikol]]. Contoh diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1,4-butanadiol HO−(CH2)4−OH dan [[bisfenol A]], serta [[1,3-Propanadiol|propilena-1,3-diol]], atau beta propilen glikol, HO−CH2−CH2−CH2−OH.

== Sintesis berbagai jenis diol ==
=== Diol geminal ===
Suatu [[diol geminal]] memiliki dua gugus hidroksil yang terikat pada atom yang sama. Spesi ini muncul dengan hidrasi senyawa karbonil. Hidrasi biasanya tidak menguntungkan, tetapi pengecualiannya adalah [[formaldehida]] yang, dalam air, berada dalam kesetimbangan dengan [[metanadiol]]. H2C(OH)2. Contoh lainnya adalah (F3C)2C(OH)2, bentuk hidrat dari [[heksafluoroaseton]]; dalam hal ini hidrasi dibuat menguntungkan oleh gugus penarik-elektron trifluorometil.

=== Diol visinal ===
Dalam sebuah diol visinal, dua gugus hidroksil menempati posisi [[visinal (kimia)|visinal]], yaitu melekat pada atom yang berdekatan. Senyawa ini disebut glikol. Contohnya meliputi 1,2-etanadiol atau etilena glikol HO−(CH2)2−OH, suatu bahan umum pada produk [[antibeku]]. Contoh lainnya adalah [[propana-1,2-diol]], atau alfa propilena glikol, HO−CH2−CH(OH)−CH3, digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan, serta produk antibeku yang relatif tidak beracun.

Pada skala komersial, rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis [[epoksida]]. Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan [[hidrogen peroksida]]. Sebagai contoh dalam sintesis trans-sikloheksanadiol atau oleh [[reaktor|mikroreaktor]]:
:

Untuk penelitian akademis dan bidang farmasi, diol visinal sering diproduksi dari [[oksidasi]] [[alkena]], biasanya dengan [[asam]] encer [[kalium permanganat]]. Menggunakan alkali kalium manganat(VII) menghasilkan perubahan warna dari ungu dalam yang jernih menjadi hijau jernih; asam kalium manganat (VII) ternyata tidak berwarna. [[Osmium tetroksida]] juga bisa digunakan untuk mengoksidasi alkena menjadi diol visinal. Reaksi kimia yang disebut [[dihidroksilasi asimetris Sharpless]] dapat digunakan untuk menghasilkan diol [[kiral]] dari alkena yang menggunakan [[pereaksi]] osmat dan [[katalis]] kiral. Metode lain adalah [[cis-hidroksilasi Woodward]] (cis diol) dan [[reaksi Prévost]] yang terkait (anti diol), yang digambarkan di bawah, yang keduanya menggunakan iodin dan garam perak dari asam karboksilat.
:

=== 1,3-Diol ===
1,3-Diol sering disiapkan secara industri dengan [[kondensasi aldol]] keton dengan [[formaldehida]]. Karbonil yang dihasilkan direduksi dengan menggunakan [[reaksi Cannizzaro]] atau dengan katalis [[hidrogenasi]]:
: RC(O)CH3 + CH2O → RC(O)CH2CH2OH
: RC(O)CH2CH2OH + H2 → RCH(OH)CH2CH2OH
2.2-Disubstitusi propana-1,3-diol dibuat dengan cara ini. Contohnya termasuk 2-metil-2-propil-1,3-propanadiol dan [[neopentil glikol]].

1,3-Diol dapat dibuat dengan hidrasi α, β-keton tak jenuh dan aldehida. Keto-alkohol yang dihasilkan terhidrogenasi. Rute lainnya melibatkan [[hidroformilasi]] [[epoksida]] yang diikuti dengan hidrogenasi aldehida. Metode ini telah digunakan untuk memproduksi 1,3-propanadiol dari [[etilen oksida]].

Rute yang lebih khusus bagi 1,3-diol melibatkan reaksi antara [[alkena]] dan [[formaldehida]], [[reaksi Prins]]. 1,3-diol dapat diproduksi secara diastereoselektif dari β-hidroksi [[keton]] yang sesuai dengan protokol reduksi [[reduksi Evans–Saksena|Evans–Saksena]], [[reduksi Narasaka–Prasad|Narasaka–Prasad]] atau [[reaksi Evans–Tishchenko|Evans–Tishchenko]].

=== 1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang ===
Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat dengan [[hidrogenasi]] diester dari [[asam dikarboksilat]] yang sesuai. [[1,4-butanadiol]], [[1,5-Pentanadiol|1,5-pentanadiol]], [[1,6-Hexanediol|1,6-hexanediol]], dan merupakan prekursor penting bagi [[poliuretan]].
:(CH2)n(CO2H)2 + 4 H2 → (CH2)n(CH2OH)2 + 2 H2O

[[Bisfenol A]] adalah senyawa penting yang mengandung dua gugus [[fenol]]. Senyawa ini adalah blok pembangun dalam produksi plastik [[polikarbonat]]. Senyawa ini dihasilkan oleh kondensasi fenol dan [[aseton]].

== Reaksi ==
Dari perspektif industri, reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi [[poliuretan]] dan [[resin alkid]].

=== Diol umum ===
Diol bereaksi seperti [[alkohol]], melalui [[esterifikasi]] dan pembentukan [[eter]].

Diol seperti [[etilen glikol]] digunakan sebagai reaksi ko-[[monomer]] dalam [[polimerisasi]] yang membentuk [[polimer]] termasuk beberapa [[poliester]] dan [[poliuretan]]. Monomer yang berbeda dengan dua gugus fungsional identik, seperti [[dioil diklorida]] atau asam dioat diperlukan untuk melanjutkan proses polimerisasi melalui proses esterifikasi berulang.

Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam, hal ini adalah [[siklisasi diol]]. Pertama, reaksi ini melibatkan [[proton]]asi gugus hidroksil. Kemudian, diikuti [[substitusi nukleofilik]] intramolekuler, gugus hidroksil kedua menyerang karbon yang kekurangan [[elektron]]. Apabila ada cukup banyak atom karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak, [[eter siklik]] dapat terbentuk.

Diol juga dapat dikonversi menjadi [[lakton]] yang menggunakan reaksi [[oksidasi Fétizon]].

=== Diol visinal ===
Dalam pembelahan [[glikol]], ikatan C-C di dalam diol visinal dibelah dengan pembentukan gugus fungsional [[keton]] atau [[aldehida]]. Lihat [[oksidasi diol]].

=== Diol geminal ===
Secara umum, diol geminal organik mudah [[reaksi dehidrasi|terdehidrasi]] membentuk gugus [[karbonil]]. Misalnya, [[asam karbonat]] ((HO)2C=O) tidak stabil dan memiliki tendensi untuk berubah menjadi [[karbon dioksida]] (CO2) dan air (H2O). Namun demikian, dalam situasi yang jarang [[kesetimbangan kimia]] lebih condong berada pada diol geminal. Sebagai contoh, ketika [[formaldehida]] (H2C=O) dilarutkan dalam [[air]], diol geminal (H2C(OH)2, [[metanadiol]]) lebih disukai. Contoh lainnya adalah diol geminal siklik [[dekahidroksisiklopentana]] (C5(OH)10) dan [[dodekahidroksisikloheksana]] (C6(OH)12), yang bersifat stabil, sementara [[oksokarbon]] terkait (C5O5 and C6O6) tidak stabil.

== Lihat pula ==

* [[Alkohol]], senyawa kimia dengan setidaknya satu gugus [[hidroksil]]
* [[Triol]], senyawa kimia dengan tiga gugus [[hidroksil]]
* [[Poliol]], senyawa kimia dengan banyak gugus [[hidroksil]]
* [[Etilen glikol]]
* [[Asam nukleat glikol]] (GNA)

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Diol&oldid=29023830 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29023830 (2026-03-10T08:09:26Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.