Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-27T13:58:03Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29612367; atribusi sumber disertakan.

2026-08-27T13:19:01Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29612367; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Fluoresein''' adalah [[senyawa organik]] dan [[bahan pewarna]] yang didasarkan pada motif struktural trisiklik ksantena, yang secara formal termasuk dalam keluarga pewarna triarilmetina. Zat ini tersedia sebagai bubuk jingga gelap/merah yang sedikit larut dalam air dan alkohol. Zat ini digunakan sebagai pelacak [[fluoresensi]] dalam banyak aplikasi.

Warna larutan berairnya adalah hijau karena refleksi, dan jingga karena transmisi (sifat spektralnya bergantung pada [[pH]] larutan), seperti yang dapat dilihat pada [[penyepat datar|tingkat gelembung]], misalnya di mana fluoresein ditambahkan sebagai pewarna ke [[alkohol]] yang mengisi tabung untuk meningkatkan visibilitas gelembung udara yang terkandung di dalamnya. Larutan fluoresein yang lebih pekat bahkan dapat tampak merah (karena dalam kondisi ini hampir semua emisi insiden diserap kembali oleh larutan).

Senyawa ini ada dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]].
==Kegunaan==
Natrium fluoresein, [[garam (kimia)|garam]] natrium dari fluoresein, digunakan secara luas sebagai alat diagnostik di bidang [[oftalmologi]] dan [[optometri]], di mana fluoresein topikal digunakan dalam diagnosis ruptur bola mata, [[abrasi kornea]], tukak kornea, dan infeksi kornea herpes. Fluoresein juga digunakan dalam pemasangan lensa kontak permeabel gas kaku untuk mengevaluasi lapisan air mata di bawah lensa. Fluoresein tersedia dalam bentuk saset sekali pakai steril yang berisi aplikator kertas bebas serat yang direndam dalam larutan natrium fluoresein.

Ester tiroksin dari fluoresein digunakan untuk mengukur konsentrasi [[tiroksin]] dalam darah.

Fluoresein juga dikenal sebagai zat aditif warna (D&C Kuning no. 7). Bentuk garam dinatrium dari fluoresein dikenal sebagai '''uranin''' atau D&C Kuning no. 8.

Fluoresein merupakan prekursor pewarna merah eosin Y melalui brominasi.

==Keamanan==
Penggunaan fluoresein oral dan intravena dapat menyebabkan reaksi yang merugikan termasuk mual, muntah, [[biduran]], [[tekanan darah rendah|hipotensi]] [[akut]], anafilaksis, dan reaksi anafilaktoid terkait, yang menyebabkan henti jantung dan kematian mendadak akibat syok anafilaksis.

Penggunaan intravena memiliki reaksi merugikan yang paling banyak dilaporkan, termasuk kematian mendadak, tetapi ini mungkin mencerminkan penggunaan yang lebih besar daripada risiko yang lebih besar. Baik penggunaan oral maupun topikal telah dilaporkan menyebabkan [[anafilaksis]], termasuk satu kasus anafilaksis dengan [[henti jantung]] ([[resusitasi jantung paru|diresusitasi]]) setelah penggunaan topikal dalam [[tetes mata]]. Tingkat reaksi merugikan yang dilaporkan bervariasi dari 1% hingga 6%. Tingkat yang lebih tinggi mungkin mencerminkan populasi studi yang mencakup persentase orang yang lebih tinggi dengan reaksi merugikan sebelumnya. Risiko terjadinya reaksi yang merugikan adalah 25 kali lebih tinggi jika orang tersebut pernah mengalami reaksi yang merugikan sebelumnya. Risiko ini dapat dikurangi dengan penggunaan [[antihistamin]] sebelumnya ([[kedokteran pencegahan|profilaksis]]) dan penanganan darurat yang cepat terhadap anafilaksis yang terjadi. Tes tusuk sederhana dapat membantu mengidentifikasi orang yang paling berisiko mengalami reaksi yang merugikan.

==Kimia==

Fluoresein memiliki [[konstanta disosiasi asam|p''K''a]] 6,4; dan kesetimbangan ionisasinya menghasilkan penyerapan dan emisi yang bergantung pada [[pH]] pada rentang 5 hingga 9. Selain itu, waktu hidup fluoresein bentuk terprotonasi dan terdeprotonasi kira-kira 3 dan 4 ns, yang memungkinkan penentuan pH dari pengukuran non-intensitas. Waktu hidup ini dapat dipulihkan menggunakan penghitungan foton tunggal berkorelasi waktu atau fluorimetri modulasi fase. Setelah penyinaran menyeluruh dengan cahaya tampak, fluoresein terurai dan melepaskan asam ftalat dan [[asam format]] serta [[karbon monoksida]], yang secara efektif bertindak sebagai fotoCORM. Cincin [[resorsinol]] yang tersisa bereaksi dengan [[oksigen singlet]] yang terbentuk secara ''in situ'' untuk menghasilkan produk teroksidasi yang membuka cincin.

Fluoresein memiliki titik isosbestik (penyerapan yang sama untuk semua nilai pH) pada 460 nm.

==Turunan==

Banyak turunan fluoresein yang telah diketahui. Contohnya adalah:
*fluoresein isotiosianat '''1''', sering disingkat FITC, memiliki substituen gugus isotiosianat ('''−N=C=S'''). FITC bereaksi dengan gugus amina dari banyak senyawa yang relevan secara biologis, termasuk protein intraseluler, untuk membentuk ikatan tiourea.
*Fluoresein termodifikasi ester suksinimidil, yaitu NHS-fluoresein, merupakan turunan reaktif [[amina]] umum lainnya, yang menghasilkan aduk amida yang lebih stabil daripada tiourea yang telah disebutkan sebelumnya.
*Lainnya: karboksifluoresein, [[ester suksinimidil karboksifluoresens]], pentafluorofenil ester (PFP), tetrafluorofenil ester (TFP) adalah reagen lain yang berguna.

Dalam sintesis [[oligonukleotida]], beberapa reagen fosforamidit yang mengandung fluoresein terlindungi, misalnya 6-FAM fosforamidit 2, digunakan untuk preparasi oligonukleotida berlabel fluoresein.

Sejauh mana fluoresein dilaurat dipecah untuk menghasilkan [[asam laurat]] dapat dideteksi sebagai ukuran aktivitas esterase pankreas.

==Sintesis==
Sekitar 250 ton diproduksi pada tahun 2000. Metode ini melibatkan fusi [[ftalat anhidrida]] dan [[resorsinol]], mirip dengan rute yang dijelaskan oleh [[Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer|Adolf von Baeyer]] pada tahun 1871. Dalam beberapa kasus, asam seperti [[seng klorida]] dan [[asam metanasulfonat]] digunakan untuk mempercepat [[reaksi Friedel–Crafts]].

Mekanisme reaksi ketika dilakukan dengan asam kuat (misalnya <chem>H2SO4</chem>) sambil dipanaskan adalah sebagai berikut.

==Penelitian==
Fluoresein adalah fluorofor yang umum digunakan dalam [[mikroskopi]], dalam jenis laser pewarna sebagai media penguatan, dalam [[ilmu forensik]] dan [[serologi]] untuk mendeteksi bercak darah laten, dan dalam penelusuran pewarna. Fluoresein memiliki serapan maksimum pada 494 nm dan emisi maksimum 512 nm (dalam air). Turunan utamanya adalah fluoresein isotiosianat (FITC), dan dalam sintesis oligonukleotida, 6-FAM fosforamidit.

===Biosains===
Dalam biologi seluler, turunan isotiosianat dari fluoresein sering digunakan untuk memberi label dan melacak [[sel (biologi)|sel]] dalam aplikasi mikroskop fluoresensi (misalnya [[sitometri]] aliran). Molekul aktif biologis tambahan (seperti [[antibodi]]) juga dapat dilekatkan pada fluoresein, memungkinkan ahli biologi untuk menargetkan fluorofor ke protein atau struktur spesifik di dalam sel. Aplikasi ini umum dalam tampilan [[khamir]].

Fluoresein juga dapat dikonjugasikan dengan [[nukleosida trifosfat]] dan dimasukkan ke dalam probe secara enzimatik untuk hibridisasi ''in situ''. Penggunaan fluoresein amidit, ditunjukkan di kanan bawah, memungkinkan seseorang untuk mensintesis [[oligonukleotida]] berlabel untuk tujuan yang sama. Teknik lain yang disebut [[suar molekuler]] memanfaatkan oligonukleotida berlabel fluoresein sintetis. Probe berlabel fluoresein dapat dicitrakan menggunakan FISH, atau ditargetkan oleh antibodi menggunakan imunohistokimia. Imunohistokimia merupakan alternatif umum untuk digoksigenin, dan keduanya digunakan bersama untuk melabeli dua gen dalam satu sampel.

Fluoresein intravena atau oral digunakan dalam angiografi fluoresein dalam penelitian dan untuk mendiagnosis serta mengkategorikan gangguan vaskular termasuk penyakit retina, [[degenerasi makula]], [[retinopati diabetik]], kondisi inflamasi intraokular, dan tumor intraokular. Fluoresein juga semakin banyak digunakan selama pem[[bedah]]an untuk [[neoplasma|tumor]] otak dan tulang belakang.

Pewarna fluoresein encer telah digunakan untuk melokalisasi beberapa defek septum ventrikel otot selama bedah jantung terbuka dan memastikan keberadaan defek yang tersisa.

===Ilmu kebumian===
Fluoresein digunakan sebagai pelacak aliran yang relatif konservatif dalam uji pelacak hidrologi untuk membantu pemahaman aliran air, baik [[air permukaan]] maupun air tanah. Pewarna ini juga dapat ditambahkan ke air hujan dalam simulasi pengujian lingkungan untuk membantu menemukan dan menganalisis kebocoran air, dan di Australia dan Selandia Baru sebagai pewarna [[spiritus]].

Karena larutan fluoresein berubah warna tergantung pada konsentrasinya, ia telah digunakan sebagai pelacak dalam eksperimen penguapan.

Salah satu kegunaannya yang paling dikenal adalah di [[Sungai Chicago]], di mana fluoresein merupakan zat pertama yang digunakan untuk mewarnai sungai menjadi hijau pada Hari St. Patrick tahun 1962. Pada tahun 1966, para aktivis lingkungan memaksa perubahan ke pewarna nabati untuk melindungi satwa liar setempat.

Larutan pewarna fluoresein, biasanya berkadar 15% aktif, umumnya digunakan sebagai alat bantu deteksi kebocoran selama [[tes hidrostatis]] [[pipa penyalur]] minyak dan gas bawah laut dan infrastruktur bawah laut lainnya. Kebocoran dapat dideteksi oleh penyelam atau ROV yang membawa sinar ultraviolet.

===Ilmu tumbuhan===
Fluoresein sering digunakan untuk melacak]] pergerakan air dalam [[air tanah guna mempelajari aliran air dan mengamati area kontaminasi atau obstruksi dalam sistem ini. [[Fluoresensi]] yang dihasilkan oleh pewarna membuat area masalah lebih terlihat dan mudah diidentifikasi. Konsep serupa dapat diterapkan pada tanaman karena pewarna dapat membuat masalah dalam pembuluh darah tanaman lebih terlihat. Dalam [[botani|ilmu tumbuhan]], fluoresein dan pewarna fluoresen lainnya telah digunakan untuk memantau dan mempelajari pembuluh darah tanaman, khususnya [[pembuluh kayu|xilem]], yang merupakan jalur transportasi air utama pada tanaman. Hal ini karena fluoresein bersifat mobil-xilem dan tidak dapat melewati [[membran sel|membran plasma]], sehingga sangat berguna dalam melacak pergerakan air melalui xilem. Fluoresein dapat dimasukkan ke dalam pembuluh tanaman melalui akar atau batang yang dipotong. Pewarna tersebut dapat diserap ke dalam tanaman dengan cara yang sama seperti air dan bergerak dari akar ke bagian atas tanaman karena tarikan transpirasi. Fluoresein yang telah diserap ke dalam tanaman dapat divisualisasikan di bawah mikroskop fluoresen.

==Referensi==

== Pranala luar ==

*[http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/fluorescein(EtOH).html Absorption and Emission Spectra of Fluorescein in Ethanol] and [http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/fluorescein-dibase.html Basic Ethanol] at [[OGI School of Science and Engineering]]
*[https://web.archive.org/web/20060312202803/http://probes.invitrogen.com/handbook/figures/0571.html Fluorescein Ionization Equilibria] at [[Invitrogen]]
*[http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/fluorescein-dibase.html Absorption spectra and fluorescence emission spectra]

[[Kategori:Asam benzoat]]
[[Kategori:Bahan pewarna 9-fenilfluorona]]
[[Kategori:Media penguatan laser]]
[[Kategori:Persinyalan maritim]]
[[Kategori:Bahan pewarna laboratorium]]
[[Kategori:Bahan pewarna triarilmetana]]
[[Kategori:Bahan pewarna asam]]
[[Kategori:Hidroksiarena]]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fluoresein&oldid=29612367 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29612367 (2026-08-21T23:18:11Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Fluoresein - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29612367; atribusi sumber disertakan.