Guaiakol - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T23:19:08Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 23.19
Baris 1:		Baris 1:
	'''Guaiakol''' adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>). Ini merupakan senyawa fenolik yang mengandung [[gugus metoksi\|gugus fungsi metoksi]]. Guaiakol tampak sebagai minyak kental tak berwarna, meskipun sampel yang sudah tua atau tidak murni seringkali berwarna kekuningan. Senyawa ini banyak ditemukan di alam dan merupakan produk umum dari [[pirolisis]] kayu.		'''Guaiakol''' adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>). Ini merupakan senyawa fenolik yang mengandung [[gugus metoksi\|gugus fungsi metoksi]]. Guaiakol tampak sebagai minyak kental tak berwarna, meskipun sampel yang sudah tua atau tidak murni seringkali berwarna kekuningan. Senyawa ini banyak ditemukan di alam dan merupakan produk umum dari [[pirolisis]] kayu.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>

	==Keberadaan==		==Keberadaan==
	Guaiakol biasanya berasal dari ''[[Guaiacum]]'' atau [[kreosot]] kayu.		Guaiakol biasanya berasal dari ''[[Guaiacum]]'' atau [[kreosot]] kayu.<ref>Melody M. Bomgardner. [https://www.scientificamerican.com/article/the-problem-with-vanilla/ The Problem with Vanilla]. ''Scientific American''. 2016-09-14.</ref>

	Senyawa ini diproduksi oleh berbagai tumbuhan. Senyawa ini juga ditemukan dalam minyak atsiri dari biji [[seledri]], daun [[tembakau]], daun [[jeruk]], dan kulit [[lemon]]. Zat murni tidak berwarna, tetapi sampel menjadi kuning setelah terpapar udara dan cahaya. Senyawa ini terdapat dalam [[asap]] kayu, yang dihasilkan dari [[pirolisis]] [[lignin]]. Senyawa ini berkontribusi pada rasa banyak zat seperti [[wiski]] dan [[kopi]] panggang.		Senyawa ini diproduksi oleh berbagai tumbuhan.<ref>S. S. Duffey. ''Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran ''Leptoglossus phyllopus''''. ''Comparative Biochemistry and Physiology B''. 1977. Vol. 56 (2B). hlm. 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3.</ref> Senyawa ini juga ditemukan dalam minyak atsiri dari biji [[seledri]], daun [[tembakau]], daun [[jeruk]], dan kulit [[lemon]].<ref>G. A. Burdock. [https://archive.org/details/encyclopediaoffo0002burd Encyclopedia of Food and Color Additives]. CRC Press. 1995. hlm. [https://archive.org/details/encyclopediaoffo0002burd/page/1244 1244]–1245. ISBN 978-0849394126.</ref> Zat murni tidak berwarna, tetapi sampel menjadi kuning setelah terpapar udara dan cahaya. Senyawa ini terdapat dalam [[asap]] kayu, yang dihasilkan dari [[pirolisis]] [[lignin]]. Senyawa ini berkontribusi pada rasa banyak zat seperti [[wiski]]<ref>Jenna Gallegos. [https://www.washingtonpost.com/news/speaking-of-science/wp/2017/08/17/the-best-way-to-drink-whiskey-according-to-science/ The best way to drink whiskey, according to science]. ''The Washington Post''. August 17, 2017.</ref> dan [[kopi]] panggang.<ref>R. Dorfner. [https://digitalcollection.zhaw.ch/handle/11475/5424 Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry]. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. Sep 2003. Vol. 51 (19). hlm. 5768–5773. doi:10.1021/jf0341767.</ref>

	==Preparasi==		==Preparasi==
	Senyawa ini pertama kali diisolasi oleh Otto Unverdorben pada tahun 1826. Guaiakol diproduksi melalui [[metilasi]] ''o''-[[katekol]], misalnya menggunakan [[garam abu]] dan dimetil sulfat:		Senyawa ini pertama kali diisolasi oleh Otto Unverdorben pada tahun 1826.<ref>M. E. Stevens. ''On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols''. ''Canadian Medical Association Journal''. 1943. Vol. 48 (2). hlm. 124–127.</ref> Guaiakol diproduksi melalui [[metilasi]] ''o''-[[katekol]], misalnya menggunakan [[garam abu]] dan dimetil sulfat:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
	:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub> + [[Dimetil sulfat\|(CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>) + HO(CH<sub>3</sub>O)SO<sub>2</sub>		:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub> + [[Dimetil sulfat\|(CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>) + HO(CH<sub>3</sub>O)SO<sub>2</sub>

	===Metode Laboratorium===		===Metode Laboratorium===
	Guaiakol dapat disiapkan melalui berbagai rute di laboratorium. ''o''-Anisidina, yang diperoleh dalam dua langkah dari [[anisol]], dapat dihidrolisis melalui turunan [[senyawa diazonium\|diazoniumnya]]. Guaiakol dapat disintesis melalui di[[metilasi]] katekol diikuti dengan mono-[[demetilasi]] selektif.		Guaiakol dapat disiapkan melalui berbagai rute di laboratorium. ''o''-Anisidina, yang diperoleh dalam dua langkah dari [[anisol]], dapat dihidrolisis melalui turunan [[senyawa diazonium\|diazoniumnya]]. Guaiakol dapat disintesis melalui di[[metilasi]] katekol diikuti dengan mono-[[demetilasi]] selektif.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
	:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SNa → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)(ONa) + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>		:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SNa → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)(ONa) + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>

	==Kegunaan dan reaksi kimia==		==Kegunaan dan reaksi kimia==
	===Rasio siringil/guaiasil===		===Rasio siringil/guaiasil===
	[[Lignin]], yang merupakan fraksi utama biomassa, terkadang diklasifikasikan menurut komponen '''guaiasil'''. Pirolisis lignin dari [[tumbuhan berbiji terbuka]] menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang dihasilkan dari penghilangan gugus [[propenil]] dari alkohol koniferil. Lignin ini dikatakan memiliki kandungan guaiasil (atau G) yang tinggi. Sebaliknya, lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol. Kandungan siringil (atau S) yang tinggi menunjukkan lignin dari [[tumbuhan berbunga]]. [[Belotong]] tebu merupakan salah satu sumber guaiakol yang bermanfaat; pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan senyawa termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol dan 4-vinilguaiakol.		[[Lignin]], yang merupakan fraksi utama biomassa, terkadang diklasifikasikan menurut komponen '''guaiasil'''. Pirolisis lignin dari [[tumbuhan berbiji terbuka]] menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang dihasilkan dari penghilangan gugus [[propenil]] dari alkohol koniferil. Lignin ini dikatakan memiliki kandungan guaiasil (atau G) yang tinggi. Sebaliknya, lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol. Kandungan siringil (atau S) yang tinggi menunjukkan lignin dari [[tumbuhan berbunga]].<ref>Laigeng Li. ''The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase''. ''The Plant Cell''. 2001. Vol. 13 (7). hlm. 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111.</ref> [[Belotong]] tebu merupakan salah satu sumber guaiakol yang bermanfaat; pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan senyawa termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol dan 4-vinilguaiakol.<ref>José C. del Río. ''Differences in the chemical structure of the lignins from sugarcane bagasse and straw''. ''Biomass and Bioenergy''. 2015-10-01. Vol. 81. hlm. 322–338. doi:10.1016/j.biombioe.2015.07.006.</ref>

	===Perantara kimia===		===Perantara kimia===
	Guaiakol merupakan prekursor yang berguna untuk sintesis senyawa lain. Karena berasal dari biomassa, ia merupakan komponen atau prekursor potensial untuk "bahan bakar hijau".		Guaiakol merupakan prekursor yang berguna untuk sintesis senyawa lain.<ref>Chun-Chen Liao. ''Masked ''o''-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of ''cis''-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols''. ''Pure and Applied Chemistry''. 2005. Vol. 77 (7). hlm. 1221–1234. doi:10.1351/pac200577071221.</ref> Karena berasal dari biomassa, ia merupakan komponen atau prekursor potensial untuk "bahan bakar hijau".<ref>Majid Saidi. ''Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation''. ''Energy Environ. Sci''. 2014. Vol. 7 (1). hlm. 103–129. doi:10.1039/C3EE43081B.</ref>

	Guaiakol juga merupakan reagen yang berguna untuk kuantifikasi [[peroksidase]], karena dengan adanya [[hidrogen peroksida]], enzim-enzim ini akan mengkatalisis pembentukan tetraguaiakol, suatu senyawa berwarna yang dapat dikuantifikasi dengan absorbansinya pada 420–470 nm, mengikuti persamaan:		Guaiakol juga merupakan reagen yang berguna untuk kuantifikasi [[peroksidase]], karena dengan adanya [[hidrogen peroksida]], enzim-enzim ini akan mengkatalisis pembentukan tetraguaiakol,<ref>''Oxidation of Guaiacol by Lignin Peroxidase. Role of veratryl alcohol''. ''Journal of Biological Chemistry''. 1995. Vol. 270 (38). hlm. 22254–8. doi:10.1074/jbc.270.38.22254.</ref> suatu senyawa berwarna yang dapat dikuantifikasi dengan absorbansinya pada 420–470 nm, mengikuti persamaan:

	:4 + 2 → + 8 .		:4 + 2 → + 8 .

	===Penggunaan untuk obat dan makanan===		===Penggunaan untuk obat dan makanan===
	Guaiakol merupakan prekursor berbagai zat [[penyedap rasa]], seperti [[eugenol]]. Diperkirakan 85% pasokan vanillin dan etil vanillin di dunia berasal dari guaiakol. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami daripada [[vanilin]] sintetis, metode seperti fermentasi mikroba telah diadopsi. Rute ini melibatkan [[reaksi kondensasi]] [[asam glioksilat]] dengan guaiakol untuk menghasilkan asam mandelat, yang dioksidasi untuk menghasilkan asam fenilglioksilat. Asam ini mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan vanilin. Produk vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan penyulingan vakum dan rekristalisasi.		Guaiakol merupakan prekursor berbagai zat [[penyedap rasa]], seperti [[eugenol]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Diperkirakan 85% pasokan vanillin dan etil vanillin di dunia<ref>[https://ethylvanillin.ru/ Этилванилин: ароматическая эссенция в мире химии и парфюмерии]. ''ethylvanillin.ru''.</ref> berasal dari guaiakol. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami daripada [[vanilin]] sintetis, metode seperti fermentasi mikroba telah diadopsi. Rute ini melibatkan [[reaksi kondensasi]] [[asam glioksilat]] dengan guaiakol untuk menghasilkan asam mandelat, yang dioksidasi untuk menghasilkan asam fenilglioksilat. Asam ini mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan vanilin.<ref>Lawrence J. Esposito. ''Vanillin''. John Wiley & Sons. 1997. Vol. 24. hlm. 812–825.</ref> Produk vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan penyulingan vakum dan rekristalisasi.

	Guaiakol juga digunakan secara medis sebagai [[agen mukoaktif\|ekspektoran]], [[antiseptik]], dan [[anestesi lokal]].		Guaiakol juga digunakan secara medis sebagai [[agen mukoaktif\|ekspektoran]], [[antiseptik]], dan [[anestesi lokal]].<ref>[https://www.drugbank.ca/drugs/DB11359 Guaiacol]. ''DrugBank''. 2019-11-02.</ref>

	Guaiakol diproduksi di usus [[belalang gurun]] (''Schistocerca gregaria''), melalui penguraian bahan tumbuhan. Proses ini dilakukan oleh bakteri usus ''Pantoea agglomerans'' (''Enterobacter''). Ini merupakan salah satu komponen utama feromon yang menyebabkan kawanan [[belalang kembara]].		Guaiakol diproduksi di usus [[belalang gurun]] (''Schistocerca gregaria''), melalui penguraian bahan tumbuhan. Proses ini dilakukan oleh bakteri usus ''Pantoea agglomerans'' (''Enterobacter''). Ini merupakan salah satu komponen utama feromon yang menyebabkan kawanan [[belalang kembara]].<ref>Rod J. Dillon. ''Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust''. ''Nature''. 2000-02-24. Vol. 403 (6772). hlm. 851. doi:10.1038/35002669.</ref>

	==Keamanan==		==Keamanan==
	[[Metoksifenol]] adalah biomarker potensial paparan asap biomassa, seperti dari inhalasi asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari paparan inhalasi asap kayu.		[[Metoksifenol]] adalah biomarker potensial paparan asap biomassa, seperti dari inhalasi asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari paparan inhalasi asap kayu.<ref>K. R. Smith. [http://ehs.sph.berkeley.edu/krsmith/publications/2005%20pubs/HC%20woodsmoke%20report%20Mar%2031%2005%20%28rev%29.pdf Critical review of the health effects of woodsmoke]. School of Public Health, University of Berkeley. 2005.</ref>

	== Lihat juga ==		== Lihat juga ==
Baris 40:		Baris 40:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29438570 (2026-07-10T05:54:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29438570 (2026-07-10T05:54:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29438570; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T22:57:07Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29438570; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Guaiakol''' adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] C6H4(OH)(OCH3). Ini merupakan senyawa fenolik yang mengandung [[gugus metoksi|gugus fungsi metoksi]]. Guaiakol tampak sebagai minyak kental tak berwarna, meskipun sampel yang sudah tua atau tidak murni seringkali berwarna kekuningan. Senyawa ini banyak ditemukan di alam dan merupakan produk umum dari [[pirolisis]] kayu.

==Keberadaan==
Guaiakol biasanya berasal dari ''[[Guaiacum]]'' atau [[kreosot]] kayu.

Senyawa ini diproduksi oleh berbagai tumbuhan. Senyawa ini juga ditemukan dalam minyak atsiri dari biji [[seledri]], daun [[tembakau]], daun [[jeruk]], dan kulit [[lemon]]. Zat murni tidak berwarna, tetapi sampel menjadi kuning setelah terpapar udara dan cahaya. Senyawa ini terdapat dalam [[asap]] kayu, yang dihasilkan dari [[pirolisis]] [[lignin]]. Senyawa ini berkontribusi pada rasa banyak zat seperti [[wiski]] dan [[kopi]] panggang.

==Preparasi==
Senyawa ini pertama kali diisolasi oleh Otto Unverdorben pada tahun 1826. Guaiakol diproduksi melalui [[metilasi]] ''o''-[[katekol]], misalnya menggunakan [[garam abu]] dan dimetil sulfat:
:C6H4(OH)2 + [[Dimetil sulfat|(CH3O)2SO2]] → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

===Metode Laboratorium===
Guaiakol dapat disiapkan melalui berbagai rute di laboratorium. ''o''-Anisidina, yang diperoleh dalam dua langkah dari [[anisol]], dapat dihidrolisis melalui turunan [[senyawa diazonium|diazoniumnya]]. Guaiakol dapat disintesis melalui di[[metilasi]] katekol diikuti dengan mono-[[demetilasi]] selektif.
:C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

==Kegunaan dan reaksi kimia==
===Rasio siringil/guaiasil===
[[Lignin]], yang merupakan fraksi utama biomassa, terkadang diklasifikasikan menurut komponen '''guaiasil'''. Pirolisis lignin dari [[tumbuhan berbiji terbuka]] menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang dihasilkan dari penghilangan gugus [[propenil]] dari alkohol koniferil. Lignin ini dikatakan memiliki kandungan guaiasil (atau G) yang tinggi. Sebaliknya, lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol. Kandungan siringil (atau S) yang tinggi menunjukkan lignin dari [[tumbuhan berbunga]]. [[Belotong]] tebu merupakan salah satu sumber guaiakol yang bermanfaat; pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan senyawa termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol dan 4-vinilguaiakol.

===Perantara kimia===
Guaiakol merupakan prekursor yang berguna untuk sintesis senyawa lain. Karena berasal dari biomassa, ia merupakan komponen atau prekursor potensial untuk "bahan bakar hijau".

Guaiakol juga merupakan reagen yang berguna untuk kuantifikasi [[peroksidase]], karena dengan adanya [[hidrogen peroksida]], enzim-enzim ini akan mengkatalisis pembentukan tetraguaiakol, suatu senyawa berwarna yang dapat dikuantifikasi dengan absorbansinya pada 420–470 nm, mengikuti persamaan:

:4 + 2 → + 8 .

===Penggunaan untuk obat dan makanan===
Guaiakol merupakan prekursor berbagai zat [[penyedap rasa]], seperti [[eugenol]]. Diperkirakan 85% pasokan vanillin dan etil vanillin di dunia berasal dari guaiakol. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami daripada [[vanilin]] sintetis, metode seperti fermentasi mikroba telah diadopsi. Rute ini melibatkan [[reaksi kondensasi]] [[asam glioksilat]] dengan guaiakol untuk menghasilkan asam mandelat, yang dioksidasi untuk menghasilkan asam fenilglioksilat. Asam ini mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan vanilin. Produk vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan penyulingan vakum dan rekristalisasi.

Guaiakol juga digunakan secara medis sebagai [[agen mukoaktif|ekspektoran]], [[antiseptik]], dan [[anestesi lokal]].

Guaiakol diproduksi di usus [[belalang gurun]] (''Schistocerca gregaria''), melalui penguraian bahan tumbuhan. Proses ini dilakukan oleh bakteri usus ''Pantoea agglomerans'' (''Enterobacter''). Ini merupakan salah satu komponen utama feromon yang menyebabkan kawanan [[belalang kembara]].

==Keamanan==
[[Metoksifenol]] adalah biomarker potensial paparan asap biomassa, seperti dari inhalasi asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari paparan inhalasi asap kayu.

== Lihat juga ==
* [[Kreosot]]
* [[Guaifenesin]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Guaiakol&oldid=29438570 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29438570 (2026-07-10T05:54:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.