Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T08:58:24Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28012722; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:19:19Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28012722; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam [[kimia|ilmu kimia]], suatu '''gugus pergi''' (disebut pula sebagai '''gugus lepas''') adalah suatu fragmen [[molekul]] yang lepas dengan suatu pasangan [[elektron]] dalam pembelahan [[ikatan kimia]] secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu [[ion|anion]] atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan [[kerapatan]] elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.

Gugus pergi anionik yang umum adalah [[halida]] seperti Cl−, Br−, dan I−, serta [[ester]] [[sulfonat]] seperti tosilat (TsO−). [[Fluor]]ida (F−) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen [[saraf]] gas [[sarin]]. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah [[air]] dan [[amonia]]. Gugus pergi dapat pula merupakan [[kation]] bermuatan positif (seperti H+ yang dilepaskan selama [[nitrasi]] [[benzena]]); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai ''electrofuge''.

== Kemampuan gugus pergi ==

Akan sangat membantu untuk mempertimbangkan konsep kemampuan gugus pergi dalam hal tahap pertama dari [[reaksi SN1|reaksi SN1]]/[[reaksi eliminasi|E1]] dengan suatu gugus pergi anionik ([[ionisasi]]), sambil mengingat bahwa konsep ini dapat digeneralisasi untuk semua reaksi yang melibatkan gugus pergi. Karena gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada [[keadaan transisi]] (dan [[produk]]) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk [[ion|anion]] yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui [[Konstanta disosiasi asam|pKa]] pada [[asam]] konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pKaH yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik.

Kemampuan gugus pergi menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan keadaan transisi (ΔG‡), dan perbedaan dalam kemampuan gugus pergi tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG‡). Kuantitas [[Konstanta disosiasi asam|pKa]]H, tetapi, menunjukkan perbedaan [[energi]] antara bahan pemula dan produk (ΔG) dengan perbedaan keasaman tecermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG). Juga, bahan pemula dalam kasus ini berbeda. Dalam kasus pKa, "gugus pergi" terikat dengan [[proton]] dalam bahan pemula, sedangkan dalam kasus kemampuan gugus pergi, gugus pergi terikat dengan (biasanya) [[karbon]]. Hal ini dengan peringatan yang penting diketahui bahwa seseorang harus mempertimbangkan [[Konstanta disosiasi asam|pKa]]H agar mencerminkan kemampuan gugus pergi, tetapi bagaimanapun setiap tren cenderung berkorelasi dengan baik dengan satu sama lain. Konsisten dengan tabel berikut ini, basa kuat seperti OH−, OR− dan NR2− cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan [[muatan listrik|muatan]] negatif.

Merupakan hal yang sangat jarang bagi gugus seperti H− ([[hidrida]]) dan R3C− (alkil anion, R=alkil atau H) untuk lepas dengan sepasang [[elektron]] karena basanya yang tidak stabil.

== Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi ==
Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh [[proton]]asi atau kompleksasi [[asam|asam Lewis]]) ''dan'' lepasnya gugus pergi terjadi pada [[tahap penentu laju reaksi]]. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat [[elektrofil]] alkil, [[pelarut]], dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan [[nukleofil]], tetapi iodida dan bahkan [[bromin|bromida]] menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil [[tiol]]at.

== Aktivasi ==
Transformasi gugus pergi yang lemah menjadi gugus pergi yang baik melalui protonasi atau kompleksasi dengan suatu [[asam Lewis]] seperti dalam reaksi [[Reaksi eliminasi#Mekanisme E1|E1]] dan [[Reaksi SN1|SN1]] adalah hal yang umum. Karenanya, suatu molekul dapat secara formal kehilangan gugus pergi yang lemah melalui protonasi sebelum perginya molekul tersebut, seperti gugus [[hidroksida]].

Prinsip yang sama berlaku pada [[reaksi Friedel-Crafts]]. Dalam reaksi ini, suatu asal Lewis yang kuat diperlukan untuk menghasilkan baik [[karbokation]] dari suatu alkil halida dalam alkilasi Friedel-Crafts atau ion asilium dari suatu asil halida dalam asilasi Friedel-Crafts.

Dalam sebagian besar kasus, reaksi yang melibatkan aktivasi gugus pergi untuk menghasilkan kation berada dalam tahap yang terpisah, sebelum serangan nukleofilik atau eliminasi. Misalnya, reaksi SN1 dan E1 mungkin melibatkan tahap aktivasi, sedangkan reaksi SN2 dan E2 umumnya tidak melibatkan tahapan ini.

== Lihat pula ==
* [[Nukleofil]]
* [[Elektrofil]]
* [[Reaksi substitusi]]
* [[Reaksi eliminasi]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+pergi&oldid=28012722 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28012722 (2025-10-16T10:11:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Gugus pergi - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28012722; atribusi sumber disertakan.