https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Gugus_tosilGugus tosil - Riwayat revisi2026-09-15T19:32:45ZRiwayat revisi halaman ini di wikiMediaWiki 1.46.0https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Gugus_tosil&diff=29476&oldid=prevMaintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29208333; atribusi sumber disertakan.2026-09-04T08:46:10Z<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29208333; atribusi sumber disertakan.</p>
<p><b>Halaman baru</b></p><div>Dalam [[kimia organik]], '''gugus toluenasulfonil''' (disebut juga dengan '''gugus tosil''', disingkat '''Ts''' atau '''Tos''') adalah [[gugus fungsi]]onal univalen dengan [[rumus kimia]] . Gugus ini terdiri dari [[toluena|gugus tolil]] () yang terikat pada [[gugus sulfonil]] () dengan valensi terbuka pada [[belerang]]. Gugus ini biasanya berasal dari senyawa tosil klorida (, disingkat TsCl), yang membentuk [[ester (kimia)|ester]] dan [[amida]] dari [[asam p-toluenasulfonat|asam toluenasulfonat]] (, disingkat TsOH). Orientasi para yang diilustrasikan (''p''-toluenasulfonil) adalah yang paling umum, dan menurut konvensi tosil tanpa awalan mengacu pada gugus ''p''-toluenasulfonil.<br />
<br />
Terminologi tosil diusulkan oleh ahli kimia Jerman yakni Kurt Hess dan Robert Pfleger pada tahun 1933 berdasarkan pola [[trifenilmetana|tritil]] dan diadopsi dalam bahasa Inggris mulai tahun 1934.<br />
<br />
'''Gugus toluenasulfonat''' (atau '''tosilat''') mengacu pada gugus (–OTs), dengan oksigen tambahan yang terikat pada belerang dan valensi terbuka pada oksigen. Dalam nama kimia, istilah "tosilat" dapat merujuk pada [[garam (kimia)|garam]] yang mengandung anion asam ''p''-toluenasulfonat (TsO−M+, misalnya natrium ''p''-toluenasulfonat), atau dapat merujuk pada [[ester (kimia)|ester]] asam ''p''-toluenasulfonat (TsOR, R = gugus organil).<br />
<br />
==Penggunaan==<br />
Untuk [[reaksi SN2|reaksi S2]], alkohol alkil juga dapat diubah menjadi alkil tosilat, seringkali melalui penambahan tosil klorida. Dalam reaksi ini, pasangan elektron bebas oksigen alkohol menyerang belerang dari tosil klorida, menggantikan klorida dan membentuk tosilat dengan mempertahankan stereokimia reaktan. Ini berguna karena alkohol merupakan gugus pergi yang buruk dalam reaksi S2, berbeda dengan gugus tosilat. Transformasi alkohol alkil menjadi alkil tosilat memungkinkan terjadinya reaksi S2 dengan adanya nukleofil yang baik.<br />
<br />
Gugus tosil dapat berfungsi sebagai [[gugus pelindung]] dalam [[sintesis organik]]. Alkohol dapat diubah menjadi gugus tosilat sehingga tidak bereaksi. Gugus tosilat kemudian dapat diubah kembali menjadi alkohol. Penggunaan gugus fungsional ini dicontohkan dalam sintesis organik obat [[tolterodin]], di mana salah satu langkahnya adalah gugus [[fenol]] dilindungi sebagai tosilatnya dan [[alkohol]] primer sebagai nosilatnya. Yang terakhir merupakan gugus lepas untuk substitusi oleh [[diisopropilamina]]:<br />
:<br />
<br />
Gugus tosil juga berguna sebagai gugus pelindung untuk [[amina]]. Struktur [[sulfonamida]] yang dihasilkan sangat stabil. Gugus ini dapat dideproteksi untuk mengungkapkan amina menggunakan kondisi [[redoks|reduktif]] atau [[asam]] kuat.<br />
<br />
==Proteksi amina – tosil (Ts)==<br />
<br />
Gugus tosil (disingkat '''Ts''') umumnya digunakan sebagai [[gugus pelindung]] untuk [[amina]] dalam [[sintesis organik]].<br />
<br />
===Metode perlindungan amina yang paling umum===<br />
*Tosil klorida dan [[piridina]] dalam [[diklorometana]]<br />
<br />
===Metode pelepasan perlindungan amina yang paling umum===<br />
*[[hidrogen bromida]] dan [[asam asetat]] pada suhu 70 °C<br />
*Refluks dengan [[trimetilsilil klorida]], [[natrium iodida]] dan [[asetonitril]]<br />
*Reduksi dengan [[samarium(II) iodida]]<br />
*Reduksi dengan Red-Al<br />
<br />
==Senyawa terkait==<br />
Senyawa yang sangat terkait dengan tosilat adalah nosilat dan brosilat, yang masing-masing merupakan singkatan dari ''o''- atau ''p''-nitrobenzenasulfonat dan ''p''-bromobenzenasulfonat.<br />
<br />
==Lihat juga==<br />
* [[Asam tosilat]]<br />
* [[Gugus sulfonil]]<br />
<br />
== Catatan ==<br />
<br />
<br />
== Referensi ==<br />
<br />
<br />
<br />
== Sumber dan atribusi ==<br />
<br />
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gugus+tosil&oldid=29208333 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29208333 (2026-05-10T01:17:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>Maintenance script