Hidroksilamina - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:16:38Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.16
Baris 1:		Baris 1:
	'''Hidroksilamina''' adalah [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia\|rumus]] NH<sub>2</sub>OH. Bahan murninya adalah [[kristal]] putih yang tidak stabil, [[higroskopis]]. Namun, hidroksilamina hampir selalu disediakan dan digunakan sebagai larutan berair. Senyawa ini digunakan untuk mempersiapkan [[oksima]], sebuah gugus fungsional penting. Senyawa ini juga merupakan zat antara dalam [[nitrifikasi]] biologis. Dalam nitrifikasi biologis, oksidasi NH<sub>3</sub> untuk hidroksilamina dimediasi oleh [[enzim]] [[amonia monooksigenase]] (AMO). [[Hidroksilamina oksidase\|Hidroksilamina oksidoreduktase]] (HAO) lebih lanjut mengoksidasi hidroksilamina menjadi nitrit.		[[File:Hydroxylamine-dimensions-2D.svg\|thumb\|right\|280px\|Hydroxylamine-dimensions-2D]]

			'''Hidroksilamina''' adalah [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia\|rumus]] NH<sub>2</sub>OH. Bahan murninya adalah [[kristal]] putih yang tidak stabil, [[higroskopis]].<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref> Namun, hidroksilamina hampir selalu disediakan dan digunakan sebagai larutan berair. Senyawa ini digunakan untuk mempersiapkan [[oksima]], sebuah gugus fungsional penting. Senyawa ini juga merupakan zat antara dalam [[nitrifikasi]] biologis. Dalam nitrifikasi biologis, oksidasi NH<sub>3</sub> untuk hidroksilamina dimediasi oleh [[enzim]] [[amonia monooksigenase]] (AMO).<ref>Thomas J. Lawton. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prot.24535/abstract Structural conservation of the B subunit in the ammonia monooxygenase/particulate methane monooxygenase superfamily]. ''Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics''. 2014-09-01. Vol. 82 (9). hlm. 2263–2267. doi:10.1002/prot.24535.</ref> [[Hidroksilamina oksidase\|Hidroksilamina oksidoreduktase]] (HAO) lebih lanjut mengoksidasi hidroksilamina menjadi nitrit.<ref>David M. Arciero. [http://dx.doi.org/10.1021/bi00087a016 Evidence for the structure of the active site heme P460 in hydroxylamine oxidoreductase of Nitrosomonas]. ''Biochemistry''. 1993-09-01. Vol. 32 (36). hlm. 9370–9378. doi:10.1021/bi00087a016.</ref>

	== Sejarah ==		== Sejarah ==
	Hidroksilamina pertama kali dibuat sebagai hidroksilamina hidroklorida pada tahun 1865 oleh kimiawan Jerman [[Wilhelm Lossen\|Wilhelm Clemens Lossen]] (1838-1906); ia mereaksikan timah dan asam klorida dengan adanya [[etil nitrat]]. Senyawa ini pertama kali disiapkan dalam bentuk murni pada tahun 1891 oleh ahli kimia Belanda [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn\|Lobry de Bruyn]] dan oleh kimiawan Prancis Léon Maurice Crismer (1858-1944).		Hidroksilamina pertama kali dibuat sebagai hidroksilamina hidroklorida pada tahun 1865 oleh kimiawan Jerman [[Wilhelm Lossen\|Wilhelm Clemens Lossen]] (1838-1906); ia mereaksikan timah dan asam klorida dengan adanya [[etil nitrat]].<ref>W. C. Lossen (1865) [https://books.google.com/books?id=6CfyAAAAMAAJ&pg=PA551#v=onepage&q&f=false "Ueber das Hydroxylamine"] (On hydroxylamine), ''Zeitschrift für Chemie'', '''8''' : 551-553. Dari hal. 551: ''"Ich schlage vor, dieselbe ''Hydroxylamin'' oder ''Oxyammoniak'' zu nennen."'' (I propose to call it ''hydroxylamine'' or ''oxyammonia''.)</ref> Senyawa ini pertama kali disiapkan dalam bentuk murni pada tahun 1891 oleh ahli kimia Belanda [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn\|Lobry de Bruyn]] dan oleh kimiawan Prancis Léon Maurice Crismer (1858-1944).<ref>C. A. Lobry de Bruyn (1891) [https://books.google.com/books?id=dGASAAAAYAAJ&pg=PA100#v=onepage&q&f=false "Sur l'hydroxylamine libre"] (On free hydroxylamine), ''Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas'', '''10''' : 100-112.</ref><ref>L. Crismer (1891) [https://books.google.com/books?id=bSvOAAAAMAAJ&pg=PA793#v=onepage&q&f=false "Préparation de l'hydroxylamine cristallisée"] (Preparation of crystalized hydroxylamine), ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', series 3, '''6''' : 793-795.</ref>

	== Gugus fungsi ==		== Gugus fungsi ==
Baris 13:		Baris 15:
	Anion ini kemudian dihidrolisis untuk memberikan (NH<sub>3</sub>OH)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>:		Anion ini kemudian dihidrolisis untuk memberikan (NH<sub>3</sub>OH)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>:
	: N(OH)(OSO<sub>2</sub>) + H<sub>2</sub>O → NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + HSO		: N(OH)(OSO<sub>2</sub>) + H<sub>2</sub>O → NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + HSO
	: 2 NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + 2 H<sub>2</sub>O → +		: 2 NH(OH)(OSO<sub>2</sub>)<sup>−</sup> + 2 H<sub>2</sub>O → +

	Padatan NH<sub>2</sub>OH dapat dikumpulkan oleh perlakuan dengan amonia cair. [[Amonium sulfat]], , produk sampingan yang tidak larut dalam amonia cair, dikeluarkan dengan penyaringan; Cairan [[amonia]] diuapkan untuk menghasilkan produk yang diinginkan.		Padatan NH<sub>2</sub>OH dapat dikumpulkan oleh perlakuan dengan amonia cair. [[Amonium sulfat]], , produk sampingan yang tidak larut dalam amonia cair, dikeluarkan dengan penyaringan; Cairan [[amonia]] diuapkan untuk menghasilkan produk yang diinginkan.<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref>

	Reaksi bersihnya adalah:		Reaksi bersihnya adalah:
Baris 21:		Baris 23:

	Garam hidroksilamonium kemudian dapat dikonversi menjadi hidroksilamina oleh netralisasi:		Garam hidroksilamonium kemudian dapat dikonversi menjadi hidroksilamina oleh netralisasi:
	:(NH<sub>3</sub>OH)Cl + NaOBu → NH<sub>2</sub>OH + NaCl + BuOH		:(NH<sub>3</sub>OH)Cl + NaOBu → NH<sub>2</sub>OH + NaCl + BuOH<ref>Greenwood and Earnshaw. ''Chemistry of the Elements.'' 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431–432. 1997.</ref>


	[[Julius Tafel]] menemukan bahwa garam hidroksilamina hidroklorida atau [[sulfat]] dapat diproduksi oleh [[reduksi]] [[elektrolit]] dari [[asam nitrat]] dengan [[Asam klorida\|HCl]] atau [[Asam sulfat\|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] berturut-turut:		[[Julius Tafel]] menemukan bahwa garam hidroksilamina hidroklorida atau [[sulfat]] dapat diproduksi oleh [[reduksi]] [[elektrolit]] dari [[asam nitrat]] dengan [[Asam klorida\|HCl]] atau [[Asam sulfat\|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] berturut-turut:<ref>Arthur James Hale. [https://books.google.com/books?id=eDNDAAAAIAAJ&pg=PA32&dq=manufacture+of+chemicals+by+electrolysis+hydroxylamine+32&hl=en&sa=X&ei=doiQU5iTPMffoATP7YC4AQ&ved=0CDgQ6AEwAA#v=onepage&q=manufacture%20of%20chemicals%20by%20electrolysis%20hydroxylamine%2032&f=false The Manufacture of Chemicals by Electrolysis]. D. Van Nostrand Co. 1919. hlm. 32.</ref><ref>Osswald, Philipp. [https://docs.google.com/viewer?url=patentimages.storage.googleapis.com/pdfs/US2242477.pdf Process of preparing hydroxylamine hydrochloride (US2242477)]. U.S. Patent Office. 1941.</ref>

	:HNO<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub> → NH<sub>2</sub>OH + 2H<sub>2</sub>O		:HNO<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub> → NH<sub>2</sub>OH + 2H<sub>2</sub>O
Baris 40:		Baris 41:
	:R<sub>2</sub>C=O + NH<sub>2</sub>OH∙HCl , NaOH → R<sub>2</sub>C=NOH + NaCl + H<sub>2</sub>O		:R<sub>2</sub>C=O + NH<sub>2</sub>OH∙HCl , NaOH → R<sub>2</sub>C=NOH + NaCl + H<sub>2</sub>O

	Reaksi ini berguna dalam pemurnian keton dan aldehida: jika hidroksilamina ditambahkan ke aldehida atau keton dalam larutan, bentuk oksima, yang umumnya mengendap dari larutan; Pemanasan endapan dengan asam anorganik kemudian mengembalikan aldehida atau keton semula.		Reaksi ini berguna dalam pemurnian keton dan aldehida: jika hidroksilamina ditambahkan ke aldehida atau keton dalam larutan, bentuk oksima, yang umumnya mengendap dari larutan; Pemanasan endapan dengan asam anorganik kemudian mengembalikan aldehida atau keton semula.<ref>Ralph Lloyd Shriner, Reynold C. Fuson, and Daniel Y. Curtin, ''The Systematic Identification of Organic Compounds: A Laboratory Manual'', 5th ed. (New York: Wiley, 1964), chapter 6.</ref>

	[[Oksima]], misalnya, [[dimetilglioksima]], juga digunakan sebagai [[ligan]].		[[Oksima]], misalnya, [[dimetilglioksima]], juga digunakan sebagai [[ligan]].
Baris 47:		Baris 48:
	:HOSO<sub>2</sub>Cl + NH<sub>2</sub>OH → NH<sub>2</sub>OSO<sub>2</sub>OH + HCl		:HOSO<sub>2</sub>Cl + NH<sub>2</sub>OH → NH<sub>2</sub>OSO<sub>2</sub>OH + HCl

	Hidroksilamina (NH<sub>2</sub>OH), atau hidroksilamina (R-NHOH) dapat direduksi menjadi [[amina]].		Hidroksilamina (NH<sub>2</sub>OH), atau hidroksilamina (R-NHOH) dapat direduksi menjadi [[amina]].<ref>Smith, Michael and Jerry March. ''March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.'' New York. Wiley. p. 1554. 2001.</ref>

	:NH<sub>2</sub>OH (Zn/HCl) → NH<sub>3</sub>		:NH<sub>2</sub>OH (Zn/HCl) → NH<sub>3</sub>
Baris 56:		Baris 57:
	:4 NH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 N<sub>2</sub> + 6 H<sub>2</sub>O		:4 NH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 N<sub>2</sub> + 6 H<sub>2</sub>O

	Reaktivitas yang tinggi terjadi sebagai bagian dari [[isomerisasi]] struktur parsial NH<sub>2</sub>OH menjadi amonium oksida (dikenal pula sebagai azana oksida), dengan struktur NH<sub>3</sub><sup>+</sup>O<sup>−</sup>.		Reaktivitas yang tinggi terjadi sebagai bagian dari [[isomerisasi]] struktur parsial NH<sub>2</sub>OH menjadi amonium oksida (dikenal pula sebagai azana oksida), dengan struktur NH<sub>3</sub><sup>+</sup>O<sup>−</sup>.<ref>AJ Kirby. ''Ammonia oxide makes up some 20% of an aqueous solution of hydroxylamine''. ''Chemical Communications (Cambridge, England)''. 28 February 2010. Vol. 46 (8). hlm. 1302–4. doi:10.1039/b923742a.</ref>

	== Kegunaan ==		== Kegunaan ==
Baris 71:		Baris 72:
	[[Parasetamol#Sintesis\|Sintesis industri alternatif parasetamol]] yang dikembangkan oleh [[Hoechst AG\|Hoechst]]-[[Celanese]] melibatkan konversi [[keton]] menjadi [[ketoksima]] dengan hidroksilamina.		[[Parasetamol#Sintesis\|Sintesis industri alternatif parasetamol]] yang dikembangkan oleh [[Hoechst AG\|Hoechst]]-[[Celanese]] melibatkan konversi [[keton]] menjadi [[ketoksima]] dengan hidroksilamina.

	Beberapa penggunaan non kimia meliputi pemindahan rambut dari kulit binatang dan larutan pengembangan fotografi. Dalam industri semikonduktor, hidroksilamina sering menjadi komponen dalam "''resist stripper''", yang menghilangkan ''photoresist'' setelah litografi.		Beberapa penggunaan non kimia meliputi pemindahan rambut dari kulit binatang dan larutan pengembangan fotografi.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Dalam industri semikonduktor, hidroksilamina sering menjadi komponen dalam "''resist stripper''", yang menghilangkan ''photoresist'' setelah litografi.

	== Keamanan dan masalah lingkungan ==		== Keamanan dan masalah lingkungan ==
	Hidroksilamina bisa meledak pada pemanasan. Sifat bahaya [[eksplosif]] tidak dipahami dengan baik. Setidaknya dua pabrik yang menangani hidroksilamina telah hancur sejak tahun 1999 dengan hilangnya nyawa. Namun, diketahui bahwa garam [[besi]] mempercepat dekomposisi larutan NH<sub>2</sub>OH 50%. Hidroksilamina dan turunannya lebih aman ditangani dalam bentuk [[Garam (kimia)\|garam]].		Hidroksilamina bisa meledak pada pemanasan. Sifat bahaya [[eksplosif]] tidak dipahami dengan baik. Setidaknya dua pabrik yang menangani hidroksilamina telah hancur sejak tahun 1999 dengan hilangnya nyawa.<ref>[http://shippai.jst.go.jp/en/Detail?fn=0&id=CC1000050& Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database] .</ref> Namun, diketahui bahwa garam [[besi]] mempercepat dekomposisi larutan NH<sub>2</sub>OH 50%.<ref>L. O. Cisneros. ''Effect of Iron Ion in the Thermal Decomposition of 50 mass% Hydroxylamine/Water Solutions''. ''J. Chem. Eng Data''. 2003. Vol. 48 (5). hlm. 1164–1169. doi:10.1021/je030121p.</ref> Hidroksilamina dan turunannya lebih aman ditangani dalam bentuk [[Garam (kimia)\|garam]].

	Senyawa ini adalah iritan pada saluran pernafasan, kulit, mata, dan selaput lendir lainnya. Senyawa ini dapat diserap melalui kulit, berbahaya jika tertelan, dan kemungkinan mutagen.		Senyawa ini adalah iritan pada saluran pernafasan, kulit, mata, dan selaput lendir lainnya. Senyawa ini dapat diserap melalui kulit, berbahaya jika tertelan, dan kemungkinan mutagen.<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/cgi-bin/hsrun/Suite7/Suite/HAHTpage/Suite.HsSigmaAdvancedSearch.formAction MSDS] Sigma-Aldrich</ref>

	Sitokrom P460, suatu enzim yang ditemukan di bakteri pengoksid-amonia ''[[Nitrosomonas europaea\|Nitrosomonas europea]]'', dapat mengkonversi hidroksilamina menjadi [[dinitrogen oksida]], sebuah [[gas rumah kaca]] yang ampuh.		Sitokrom P460, suatu enzim yang ditemukan di bakteri pengoksid-amonia ''[[Nitrosomonas europaea\|Nitrosomonas europea]]'', dapat mengkonversi hidroksilamina menjadi [[dinitrogen oksida]], sebuah [[gas rumah kaca]] yang ampuh.<ref>Jonathan D. Caranto. [http://www.pnas.org/content/113/51/14704 Nitrosomonas europaea cytochrome P460 is a direct link between nitrification and nitrous oxide emission]. ''Proceedings of the National Academy of Sciences''. 2016-12-20. Vol. 113 (51). hlm. 14704–14709. doi:10.1073/pnas.1611051113.</ref>

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
	* [[Amina]]		* [[Amina]]

	~~== Referensi ==~~


	== Bacaan lebih lanjut ==		== Bacaan lebih lanjut ==
Baris 98:		Baris 96:
	* [http://www.wsws.org/articles/1999/feb1999/penn-f24.shtml Ledakan mematikan hidroksilamina di fasilitas Concept Sciences]		* [http://www.wsws.org/articles/1999/feb1999/penn-f24.shtml Ledakan mematikan hidroksilamina di fasilitas Concept Sciences]

			== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28016218 (2025-10-16T11:45:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28016218 (2025~~-10-~~16T11:45:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28016218; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:51:00Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28016218; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Hidroksilamina''' adalah [[senyawa anorganik]] dengan [[rumus kimia|rumus]] NH2OH. Bahan murninya adalah [[kristal]] putih yang tidak stabil, [[higroskopis]]. Namun, hidroksilamina hampir selalu disediakan dan digunakan sebagai larutan berair. Senyawa ini digunakan untuk mempersiapkan [[oksima]], sebuah gugus fungsional penting. Senyawa ini juga merupakan zat antara dalam [[nitrifikasi]] biologis. Dalam nitrifikasi biologis, oksidasi NH3 untuk hidroksilamina dimediasi oleh [[enzim]] [[amonia monooksigenase]] (AMO). [[Hidroksilamina oksidase|Hidroksilamina oksidoreduktase]] (HAO) lebih lanjut mengoksidasi hidroksilamina menjadi nitrit.

== Sejarah ==
Hidroksilamina pertama kali dibuat sebagai hidroksilamina hidroklorida pada tahun 1865 oleh kimiawan Jerman [[Wilhelm Lossen|Wilhelm Clemens Lossen]] (1838-1906); ia mereaksikan timah dan asam klorida dengan adanya [[etil nitrat]]. Senyawa ini pertama kali disiapkan dalam bentuk murni pada tahun 1891 oleh ahli kimia Belanda [[Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn|Lobry de Bruyn]] dan oleh kimiawan Prancis Léon Maurice Crismer (1858-1944).

== Gugus fungsi ==
Turunan [[reaksi substitusi|tersubstitusi]] dari hidroksilamina diketahui. Jika hidrogen hidroksil tersubstitusi, ini disebut ''O''-hidroksilamina, jika salah satu dari amina hidrogen diganti, ini disebut suatu ''N''-hydroxylamine. Sama halnya dengan amina biasa, seseorang dapat membedakan hidroksiamina primer, sekunder dan tersier, dua yang terakhir mengacu pada senyawa dimana dua atau tiga hidrogen diganti masing-masing. Contoh senyawa yang mengandung gugus fungsi hidroksilamina adalah ''N''-''tert''-butil-hidroksilamina atau [[ikatan glikosida]] di [[kaliseamisin]]. [[N,O-Dimetilhidroksilamina|''N'',''O''-Dimetilhidroksilamina]] adalah agen kopling, digunakan untuk mensintesis [[amida Weinreb]].

== Produksi ==
NH2OH dapat diproduksi melalui beberapa rute. Jalur utama adalah melalui [[proses Raschig]]: [[amonium nitrit]] berair direduksi dengan HSO3− and SO2 pada 0 °C untuk menghasilkan anion hidroksilamido-N,N-disulfonat:
: NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH + N(OH)(OSO2)

Anion ini kemudian dihidrolisis untuk memberikan (NH3OH)2SO4:
: N(OH)(OSO2) + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO
: 2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → +

Padatan NH2OH dapat dikumpulkan oleh perlakuan dengan amonia cair. [[Amonium sulfat]], , produk sampingan yang tidak larut dalam amonia cair, dikeluarkan dengan penyaringan; Cairan [[amonia]] diuapkan untuk menghasilkan produk yang diinginkan.

Reaksi bersihnya adalah:
:2 + 4 + 6 + 6 → 4 + 6 + 2

Garam hidroksilamonium kemudian dapat dikonversi menjadi hidroksilamina oleh netralisasi:
:(NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH

[[Julius Tafel]] menemukan bahwa garam hidroksilamina hidroklorida atau [[sulfat]] dapat diproduksi oleh [[reduksi]] [[elektrolit]] dari [[asam nitrat]] dengan [[Asam klorida|HCl]] atau [[Asam sulfat|H2SO4]] berturut-turut:

:HNO3 + 3H2 → NH2OH + 2H2O

Hidroksilamina juga dapat diproduksi dengan reduksi [[asam nitrat]] atau [[kalium nitrit]] dengan [[bisulfit]]:
:HNO2 + 2 HSO → N(OH)(OSO2) + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO
:NH(OH)(OSO2)− + H3O+ (100 °C/1 h) → NH3(OH)+ + HSO

== Reaksi ==
Hidroksilamina bereaksi dengan [[elektrofil]], seperti [[alkilasi|agen pengalkilasi]], yang dapat menempel pada oksigen atau atom nitrogen.:
:R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
:R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

Reaksi NH2OH dengan aldehida atau keton menghasilkan [[oksima]].
:R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

Reaksi ini berguna dalam pemurnian keton dan aldehida: jika hidroksilamina ditambahkan ke aldehida atau keton dalam larutan, bentuk oksima, yang umumnya mengendap dari larutan; Pemanasan endapan dengan asam anorganik kemudian mengembalikan aldehida atau keton semula.

[[Oksima]], misalnya, [[dimetilglioksima]], juga digunakan sebagai [[ligan]].

NH2OH bereaksi dengan asam klorosulfonat untuk menghasilkan [[asam hidroksilamina-O-sulfonat|asam hidroksilamina-''O''-sulfonat]], suatu pereaksi berguna untuk sintesis [[kaprolaktam]].
:HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

Hidroksilamina (NH2OH), atau hidroksilamina (R-NHOH) dapat direduksi menjadi [[amina]].

:NH2OH (Zn/HCl) → NH3
:R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

Hidroksilamina meledak dengan panas:

:4 NH2OH + O2 → 2 N2 + 6 H2O

Reaktivitas yang tinggi terjadi sebagai bagian dari [[isomerisasi]] struktur parsial NH2OH menjadi amonium oksida (dikenal pula sebagai azana oksida), dengan struktur NH3+O−.

== Kegunaan ==
Hidroksilamina dan garamnya biasa digunakan sebagai zat pereduksi dengan berbagai reaksi organik dan anorganik. Mereka juga bisa bertindak sebagai antioksidan untuk asam lemak

:
Dalam sintesis [[nilon 6]], [[sikloheksanon]] ('''1''') pertama-tama dikonversi menjadi [[oksima]]nya ('''2'''); perlakuan pada oksima ini dengan asam menginduksi [[penataan ulang Beckmann]] untuk menghasilkan [[kaprolaktam]] ('''3'''):

Garam nitratnya, [[hidroksilamonium nitrat]], sedang diteliti sebagai propelan roket, keduanya dalam larutan air sebagai [[propelan|monopropelan]] dan dalam bentuk padatnya sebagai [[propelan roket|propelan padat]].

Senyawa ini juga telah digunakan di masa lalu oleh para ahli biologi untuk mengenalkan mutasi acak dengan mengganti pasangan basa dari G ke A, atau dari C ke T. Senyawa ini digunakan untuk menyelidiki area fungsional gen untuk menjelaskan apa yang terjadi jika fungsinya rusak. Saat ini mutagen lainnya digunakan. Hidroksilamina juga dapat digunakan untuk mengikat secara selektif peptida [[asparagin]]il-[[glisin]] dalam peptida dan protein. Senyawa ini juga mengikat dan melumpuhkan secara permanen [[Hemoprotein|enzim yang mengandung heme]] (racun). Ini digunakan sebagai inhibitor ireversibel kompleks fotosintesis kompleks evolusi kompleks karena strukturnya yang mirip dengan air.

:
[[Parasetamol#Sintesis|Sintesis industri alternatif parasetamol]] yang dikembangkan oleh [[Hoechst AG|Hoechst]]-[[Celanese]] melibatkan konversi [[keton]] menjadi [[ketoksima]] dengan hidroksilamina.

Beberapa penggunaan non kimia meliputi pemindahan rambut dari kulit binatang dan larutan pengembangan fotografi. Dalam industri semikonduktor, hidroksilamina sering menjadi komponen dalam "''resist stripper''", yang menghilangkan ''photoresist'' setelah litografi.

== Keamanan dan masalah lingkungan ==
Hidroksilamina bisa meledak pada pemanasan. Sifat bahaya [[eksplosif]] tidak dipahami dengan baik. Setidaknya dua pabrik yang menangani hidroksilamina telah hancur sejak tahun 1999 dengan hilangnya nyawa. Namun, diketahui bahwa garam [[besi]] mempercepat dekomposisi larutan NH2OH 50%. Hidroksilamina dan turunannya lebih aman ditangani dalam bentuk [[Garam (kimia)|garam]].

Senyawa ini adalah iritan pada saluran pernafasan, kulit, mata, dan selaput lendir lainnya. Senyawa ini dapat diserap melalui kulit, berbahaya jika tertelan, dan kemungkinan mutagen.

Sitokrom P460, suatu enzim yang ditemukan di bakteri pengoksid-amonia ''[[Nitrosomonas europaea|Nitrosomonas europea]]'', dapat mengkonversi hidroksilamina menjadi [[dinitrogen oksida]], sebuah [[gas rumah kaca]] yang ampuh.

== Lihat pula ==
* [[Amina]]

== Referensi ==

== Bacaan lebih lanjut ==
* [http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rh057/sect0-fs.html Hydroxylamine]
* Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." ''e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.'' 2001.
* [http://www.colby.edu/chemistry/webmo/hydroxylamine.html Schupf Computational Chemistry Lab]
* M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, hal. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

== Pranala luar ==
* [http://psc.tamu.edu/research/reactive-chemical-research Studi kalorimetrik dekomposisi hidroksilamina]
* [http://www.basf.de/en/produkte/chemikalien/anorganika/hydroxyl/hydroxyl_fb/hafb_sucess.htm?id=FcjY57aR-bsf2_l Info bahan kimia perusahaan BASF]
* [http://www.basf.de/en/produkte/chemikalien/anorganika/hydroxyl/hydroxyl_fb/pinfo.htm?id=FcjY57aR-bsf2_l MSDS]
* [http://www.wsws.org/articles/1999/feb1999/penn-f24.shtml Ledakan mematikan hidroksilamina di fasilitas Concept Sciences]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksilamina&oldid=28016218 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28016218 (2025-10-16T11:45:53Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.