Hidrosililasi - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-28T04:00:17Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 28 Agustus 2026 04.00
Baris 1:		Baris 1:
	'''Hidrosililasi''', juga disebut '''hidrosilasi katalitik''', menjelaskan penambahan ikatan Si-H pada [[Senyawa jenuh dan tak jenuh\|ikatan tak jenuh]]. Biasanya reaksi dilakukan secara katalitik dan biasanya substratnya adalah [[senyawa organik]] tak jenuh. [[Alkena]] dan [[alkuna]] menghasilkan [[alkil]] dan [[vinilsilan]]; [[aldehida]] dan [[keton]] menghasilkan silil eter. Hidrosililasi telah disebut sebagai "aplikasi paling penting dari platina dalam katalisis homogen."		'''Hidrosililasi''', juga disebut '''hidrosilasi katalitik''', menjelaskan penambahan ikatan Si-H pada [[Senyawa jenuh dan tak jenuh\|ikatan tak jenuh]].<ref>"Hydrosilylation A Comprehensive Review on Recent Advances" B. Marciniec (ed.), Advances in Silicon Science, Springer Science, 2009.</ref> Biasanya reaksi dilakukan secara katalitik dan biasanya substratnya adalah [[senyawa organik]] tak jenuh. [[Alkena]] dan [[alkuna]] menghasilkan [[alkil]] dan [[vinilsilan]]; [[aldehida]] dan [[keton]] menghasilkan silil eter. Hidrosililasi telah disebut sebagai "aplikasi paling penting dari platina dalam katalisis homogen."<ref>Renner, H. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_075.</ref>

	== Ruang lingkup dan mekanisme ==		== Ruang lingkup dan mekanisme ==

	Hidrosililasi alkena merupakan metode yang penting secara komersial untuk membuat [[senyawa organosilikon]]. Proses ini secara mekanis mirip dengan [[hidrogenasi]] alkena. Bahkan, katalis serupa kadang-kadang digunakan untuk dua proses katalitik.		Hidrosililasi alkena merupakan metode yang penting secara komersial untuk membuat [[senyawa organosilikon]]. Proses ini secara mekanis mirip dengan [[hidrogenasi]] alkena. Bahkan, katalis serupa kadang-kadang digunakan untuk dua proses katalitik.

	Mekanisme umum, yang disebut '''mekanisme Chalk-Harrod''', mengasumsikan kompleks logam antara yang mengandung [[hidrida]], ligan silil (R<sub>3</sub>Si), dan substrat alkena. Adisi oksidatif berlangsung melalui intermediasi [[Kompleks silan logam transisi\|kompleks sigma]], di mana ikatan Si-H tidak sepenuhnya putus.		Mekanisme umum, yang disebut '''mekanisme Chalk-Harrod''', mengasumsikan kompleks logam antara yang mengandung [[hidrida]], ligan silil (R<sub>3</sub>Si), dan substrat alkena. Adisi oksidatif berlangsung melalui intermediasi [[Kompleks silan logam transisi\|kompleks sigma]], di mana ikatan Si-H tidak sepenuhnya putus.

	Hidrosililasi alkena biasanya berlangsung melalui [[Aturan Markovnikov#Reaksi anti-Markovnikov\|adisi anti-Markovnikov]], yaitu, silikon ditempatkan pada karbon terminal ketika penghidrosililasian sebuah variasi alkena terminal dari mekanisme Chalk-Harrod. Beberapa kasus melibatkan penyisipan alkena ke dalam ikatan M-Si diikuti oleh eliminasi reduktif, kebalikan dari urutan dalam mekanisme Chalk-Harrod. Dalam kasus tertentu, hidrosililasi menghasilkan vinil atau silan alilik yang dihasilkan dari [[eliminasi hidrida beta]].		Hidrosililasi alkena biasanya berlangsung melalui [[Aturan Markovnikov#Reaksi anti-Markovnikov\|adisi anti-Markovnikov]], yaitu, silikon ditempatkan pada karbon terminal ketika penghidrosililasian sebuah variasi alkena terminal<ref>"Hydrosilylation A Comprehensive Review on Recent Advances" B. Marciniec (ed.), Advances in Silicon Science, Springer Science, 2009.</ref> dari mekanisme Chalk-Harrod. Beberapa kasus melibatkan penyisipan alkena ke dalam ikatan M-Si diikuti oleh eliminasi reduktif, kebalikan dari urutan dalam mekanisme Chalk-Harrod. Dalam kasus tertentu, hidrosililasi menghasilkan vinil atau silan alilik yang dihasilkan dari [[eliminasi hidrida beta]].<ref>Troegel, D. ''Recent Advances and Actual Challenges in Late Transition Metal Catalyzed Hydrosilylation of Olefins from an Industrial Point of View''. ''Coord. Chem. Rev''. 2011. Vol. 255. hlm. 1440–1459. doi:10.1016/j.ccr.2010.12.025.</ref>

	Alkuna juga mengalami hidrosililasi, misalnya, penambahan [[trietilsilan]] ke [[difenilasetilen]]:		Alkuna juga mengalami hidrosililasi, misalnya, penambahan [[trietilsilan]] ke [[difenilasetilen]]:<ref>James L. Fry, Ronald J. Rahaim Jr., Robert E. Maleczka, Jr. "Triethylsilane", ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2007.</ref>
	:Et<sub>3</sub>SiH + PhC≡CPh → Et<sub>3</sub>Si(Ph)C=CH(Ph)		:Et<sub>3</sub>SiH + PhC≡CPh → Et<sub>3</sub>Si(Ph)C=CH(Ph)

Baris 15:		Baris 14:
	Menggunakan fosfin [[Kiralitas (kimia)\|kiral]] sebagai [[ligan]] spektator, katalis telah dikembangkan untuk hidrosilasi asimetris katalitik. Reaksi yang dipelajari dengan baik adalah penambahan [[triklorosilan]] ke [[stirena]] untuk menghasilkan 1-fenil-1-(triklorosilil)[[etana]]:		Menggunakan fosfin [[Kiralitas (kimia)\|kiral]] sebagai [[ligan]] spektator, katalis telah dikembangkan untuk hidrosilasi asimetris katalitik. Reaksi yang dipelajari dengan baik adalah penambahan [[triklorosilan]] ke [[stirena]] untuk menghasilkan 1-fenil-1-(triklorosilil)[[etana]]:
	:Cl<sub>3</sub>SiH + PhCH=CH<sub>2</sub> → (Ph)(CH<sub>3</sub>)CHSiCl<sub>3</sub>		:Cl<sub>3</sub>SiH + PhCH=CH<sub>2</sub> → (Ph)(CH<sub>3</sub>)CHSiCl<sub>3</sub>
	[[Enantiomer\|Enantioselektivitas]] yang hampir sempurna dapat dicapai dengan menggunakan [[Reaksi penggandengan silang\|katalis paladium]] yang didukung oleh ligan monofosfin yang tersubstitusi binaftil.		[[Enantiomer\|Enantioselektivitas]] yang hampir sempurna dapat dicapai dengan menggunakan [[Reaksi penggandengan silang\|katalis paladium]] yang didukung oleh ligan monofosfin yang tersubstitusi binaftil.<ref>T. Hayashi. ''Comprehensive Organometallic Chemistry III''. Elsevier. 2007. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00140-0. ISBN 978-0-08-045047-6.</ref>

	== Hidrosililasi permukaan ==		== Hidrosililasi permukaan ==
Baris 22:		Baris 21:
	:Si-''H'' + H<sub>2</sub>C=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub> → Si-CH<sub>2</sub>CH''H''-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>		:Si-''H'' + H<sub>2</sub>C=CH(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub> → Si-CH<sub>2</sub>CH''H''-(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>3</sub>

	Reaksi hidrosililasi dapat dimulai dengan sinar UV pada [[suhu kamar]] atau dengan panas (suhu reaksi khas 120-200 °C), di bawah kondisi bebas uap air dan oksigen. Lapisan tunggal yang dihasilkan, yang stabil dan [[lengai]], menghambat oksidasi lapisan silikon dasar, yang relevan dengan berbagai aplikasi perangkat.		Reaksi hidrosililasi dapat dimulai dengan sinar UV pada [[suhu kamar]] atau dengan panas (suhu reaksi khas 120-200 °C), di bawah kondisi bebas uap air dan oksigen.<ref>"Photoreactivity of Unsaturated Compounds with Hydrogen-Terminated Silicon (111)," R. L. Cicero, M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, Langmuir 16, 5688-5695 (2000)</ref> Lapisan tunggal yang dihasilkan, yang stabil dan [[lengai]], menghambat oksidasi lapisan silikon dasar, yang relevan dengan berbagai aplikasi perangkat.<ref>Direct electrical detection of DNA Hybridization at DNA-modified silicon surfaces, W.Cai, J. Peck, D. van der Weide, and R.J. Hamers, Biosensors and Bioelectronics 19, 1013-1019 (2004)</ref>

	== Katalis ==		== Katalis ==
			Sebelum pengenalan katalis platina oleh Speier, hidrosililasi tidak dipraktikkan secara luas. Proses katalis peroksida dilaporkan dalam literatur akademis pada tahun 1947,<ref>L. Sommer. ''Peroxide-catalyzed addition of trichlorosilane to 1-octene''. ''J. Am. Chem. Soc''. Vol. 69 (1). hlm. 188. doi:10.1021/ja01193a508.</ref> tetapi pengenalan [[Asam kloroplatinat\|katalis Speier]] (H<sub>2</sub>PtCl<sub>6</sub>) merupakan terobosan besar.

	Sebelum pengenalan katalis platina oleh Speier, hidrosililasi tidak dipraktikkan secara luas. Proses katalis peroksida dilaporkan dalam literatur akademis pada tahun 1947, tetapi pengenalan [[Asam kloroplatinat\|katalis Speier]] (H<sub>2</sub>PtCl<sub>6</sub>) merupakan terobosan besar.		[[Katalis Karstedt]] kemudian diperkenalkan. Katalis ini merupakan kompleks lipofilik yang larut dalam substrat organik bagi kepentingan industri.<ref>C. Elschenbroich, ''Organometallics'' (2006) Wiley and Sons-VCH: Weinheim.</ref> Kompleks dan senyawa yang mengkatalisis hidrogenasi sering kali merupakan katalis yang efektif untuk hidrosililasi, misalnya [[katalis Wilkinson]].

	[[Katalis Karstedt]] kemudian diperkenalkan. Katalis ini merupakan kompleks lipofilik yang larut dalam substrat organik bagi kepentingan industri. Kompleks dan senyawa yang mengkatalisis hidrogenasi sering kali merupakan katalis yang efektif untuk hidrosililasi, misalnya [[katalis Wilkinson]].

	~~== Referensi ==~~


	== Bacaan lebih lanjut ==		== Bacaan lebih lanjut ==
Baris 37:		Baris 32:
	*Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds : a comprehensive handbook : applications, developments. Boy Cornils; W A Herrmann. Publisher: Weinheim ; New York : Wiley-VCH, 2000.		*Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds : a comprehensive handbook : applications, developments. Boy Cornils; W A Herrmann. Publisher: Weinheim ; New York : Wiley-VCH, 2000.
	*Comprehensive handbook on hydrosilylation. Bogdan Marciniec. Publisher: Oxford [u.a.] : Pergamon Press, 1992.		*Comprehensive handbook on hydrosilylation. Bogdan Marciniec. Publisher: Oxford [u.a.] : Pergamon Press, 1992.
	*Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts. N.K. Skvortsov. // Rhodium Express. 1994. No 4 (May). P. 3 - 36 (Eng). [http://sites.google.com/site/rhodiumexpress/]		*Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts. N.K. Skvortsov. // Rhodium Express. 1994. No 4 (May). P. 3 - 36 (Eng). [http://sites.google.com/site/rhodiumexpress/]

	'''Artikel'''		'''Artikel'''
Baris 45:		Baris 40:
	*"Covalently Modified Silicon and Diamond Surfaces: Resistance to Non-Specific Protein Adsorption and Optimization for Biosensing," T.L. Lasseter, B.H. Clare, N.L. Abbott, and R.J. Hamers. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.		*"Covalently Modified Silicon and Diamond Surfaces: Resistance to Non-Specific Protein Adsorption and Optimization for Biosensing," T.L. Lasseter, B.H. Clare, N.L. Abbott, and R.J. Hamers. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrosililasi&oldid=27574422 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27574422 (2025-07-20T08:55:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrosililasi&oldid=27574422 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27574422 (2025-07-20T08:55:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27574422; atribusi sumber disertakan.

2026-08-28T03:26:03Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27574422; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Hidrosililasi''', juga disebut '''hidrosilasi katalitik''', menjelaskan penambahan ikatan Si-H pada [[Senyawa jenuh dan tak jenuh|ikatan tak jenuh]]. Biasanya reaksi dilakukan secara katalitik dan biasanya substratnya adalah [[senyawa organik]] tak jenuh. [[Alkena]] dan [[alkuna]] menghasilkan [[alkil]] dan [[vinilsilan]]; [[aldehida]] dan [[keton]] menghasilkan silil eter. Hidrosililasi telah disebut sebagai "aplikasi paling penting dari platina dalam katalisis homogen."

== Ruang lingkup dan mekanisme ==

Hidrosililasi alkena merupakan metode yang penting secara komersial untuk membuat [[senyawa organosilikon]]. Proses ini secara mekanis mirip dengan [[hidrogenasi]] alkena. Bahkan, katalis serupa kadang-kadang digunakan untuk dua proses katalitik.

Mekanisme umum, yang disebut '''mekanisme Chalk-Harrod''', mengasumsikan kompleks logam antara yang mengandung [[hidrida]], ligan silil (R3Si), dan substrat alkena. Adisi oksidatif berlangsung melalui intermediasi [[Kompleks silan logam transisi|kompleks sigma]], di mana ikatan Si-H tidak sepenuhnya putus.

Hidrosililasi alkena biasanya berlangsung melalui [[Aturan Markovnikov#Reaksi anti-Markovnikov|adisi anti-Markovnikov]], yaitu, silikon ditempatkan pada karbon terminal ketika penghidrosililasian sebuah variasi alkena terminal dari mekanisme Chalk-Harrod. Beberapa kasus melibatkan penyisipan alkena ke dalam ikatan M-Si diikuti oleh eliminasi reduktif, kebalikan dari urutan dalam mekanisme Chalk-Harrod. Dalam kasus tertentu, hidrosililasi menghasilkan vinil atau silan alilik yang dihasilkan dari [[eliminasi hidrida beta]].

Alkuna juga mengalami hidrosililasi, misalnya, penambahan [[trietilsilan]] ke [[difenilasetilen]]:
:Et3SiH + PhC≡CPh → Et3Si(Ph)C=CH(Ph)

== Hidrosililasi asimetris ==
Menggunakan fosfin [[Kiralitas (kimia)|kiral]] sebagai [[ligan]] spektator, katalis telah dikembangkan untuk hidrosilasi asimetris katalitik. Reaksi yang dipelajari dengan baik adalah penambahan [[triklorosilan]] ke [[stirena]] untuk menghasilkan 1-fenil-1-(triklorosilil)[[etana]]:
:Cl3SiH + PhCH=CH2 → (Ph)(CH3)CHSiCl3
[[Enantiomer|Enantioselektivitas]] yang hampir sempurna dapat dicapai dengan menggunakan [[Reaksi penggandengan silang|katalis paladium]] yang didukung oleh ligan monofosfin yang tersubstitusi binaftil.

== Hidrosililasi permukaan ==
[[Wafer (elektronik)#Silikon|Wafer silikon]] dapat digores dalam [[asam fluorida]] (HF) untuk menghilangkan oksida asli dan membentuk [[permukaan silikon yang diakhiri hidrogen]]. Permukaan yang diakhiri hidrogen mengalami hidrosilasi dengan senyawa tak jenuh (seperti alkena dan alkuna terminal), untuk membentuk lapisan tunggal yang stabil pada permukaan. Sebagai contoh:

:Si-''H'' + H2C=CH(CH2)7CH3 → Si-CH2CH''H''-(CH2)7CH3

Reaksi hidrosililasi dapat dimulai dengan sinar UV pada [[suhu kamar]] atau dengan panas (suhu reaksi khas 120-200 °C), di bawah kondisi bebas uap air dan oksigen. Lapisan tunggal yang dihasilkan, yang stabil dan [[lengai]], menghambat oksidasi lapisan silikon dasar, yang relevan dengan berbagai aplikasi perangkat.

== Katalis ==

Sebelum pengenalan katalis platina oleh Speier, hidrosililasi tidak dipraktikkan secara luas. Proses katalis peroksida dilaporkan dalam literatur akademis pada tahun 1947, tetapi pengenalan [[Asam kloroplatinat|katalis Speier]] (H2PtCl6) merupakan terobosan besar.

[[Katalis Karstedt]] kemudian diperkenalkan. Katalis ini merupakan kompleks lipofilik yang larut dalam substrat organik bagi kepentingan industri. Kompleks dan senyawa yang mengkatalisis hidrogenasi sering kali merupakan katalis yang efektif untuk hidrosililasi, misalnya [[katalis Wilkinson]].

== Referensi ==

== Bacaan lebih lanjut ==
'''Buku'''
*Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds : a comprehensive handbook : applications, developments. Boy Cornils; W A Herrmann. Publisher: Weinheim ; New York : Wiley-VCH, 2000.
*Comprehensive handbook on hydrosilylation. Bogdan Marciniec. Publisher: Oxford [u.a.] : Pergamon Press, 1992.
*Rhodium complexes as hydrosilylation catalysts. N.K. Skvortsov. // Rhodium Express. 1994. No 4 (May). P. 3 - 36 (Eng). [http://sites.google.com/site/rhodiumexpress/]

'''Artikel'''
*"Alkyl Monolayers on Silicon Prepared from 1-Alkenes and Hydrogen-Terminated Silicon," M. R. Linford, P. Fenter, P. M. Eisenberger and C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 117, 3145-3155 (1995).
*"Synthesis and characterization of DNA-modified Si(111) Surfaces," T. Strother, W. CAi, X. Zhao, R.J. Hamers, and L.M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 122, 1205-1209 (2000).
*"T. Strother, R.J. Hamers, and L.M. Smith, "Surface Chemistry of DNA Covalent Attachment to the Silicon(100) Surface". Langmuir, 2002, 18, 788-796.
*"Covalently Modified Silicon and Diamond Surfaces: Resistance to Non-Specific Protein Adsorption and Optimization for Biosensing," T.L. Lasseter, B.H. Clare, N.L. Abbott, and R.J. Hamers. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrosililasi&oldid=27574422 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27574422 (2025-07-20T08:55:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.