Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T23:18:22Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28400489; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T22:55:58Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28400489; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Karvona''' adalah anggota dari keluarga zat kimia yang disebut [[terpenoid]]. Karvona ditemukan secara alami dalam banyak [[minyak asiri]], tetapi paling melimpah dalam minyak dari biji [[jintan]] (''Carum carvi''), ''[[bijanggut domba|spearmint]]'' (''Mentha spicata''), dan [[adas sowa]].

==Sejarah==
Jintan digunakan untuk tujuan pengobatan oleh orang Romawi kuno, tetapi karvona mungkin tidak diisolasi sebagai senyawa murni sampai Franz Varrentrapp (1815–1877) mendapatkannya pada tahun 1849. Awalnya disebut karvol oleh Schweizer. Goldschmidt dan Zürrer mengidentifikasinya sebagai [[keton]] yang terkait dengan [[limonena]], dan strukturnya akhirnya dijelaskan oleh Georg Wagner (1849–1903) pada tahun 1894.

==Kegunaan==
===Aplikasi Makanan===
Kedua karvona digunakan dalam industri makanan dan perasa. Sebagai senyawa yang paling bertanggung jawab atas rasa jintan, [[adas sowa]], dan ''[[bijanggut domba|spearmint]]'', karvona telah digunakan selama ribuan tahun dalam makanan. Aplikasi makanan terutama dipenuhi oleh karvona yang terbuat dari [[limonena]]. ''R''-(−)-Karvon juga digunakan untuk produk penyegar udara, dan seperti banyak [[minyak asiri|minyak atsiri]], minyak yang mengandung karvona digunakan dalam [[aromaterapi]] dan [[pengobatan alternatif]].

===Pertanian===
''S''-(+)-Karvona juga digunakan untuk mencegah perkecambahan kentang prematur selama penyimpanan.

===Pengendalian Serangga===
''R''-(−)-Karvona telah disetujui oleh [[Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat]] untuk digunakan sebagai pengusir nyamuk.

==Stereoisomerisme dan bau==

Karvonaa memiliki dua bentuk bayangan cermin, atau [[enantiomer]]: ''R''-(−)-karvona, aroma mint manis dari daun ''spearmint''. Bayangan cerminnya yakni ''S''-(+)-karvona memiliki aroma pedas dengan sedikit aroma [[gandum hitam]], dan memberikan aroma pada biji jintan.

Fakta bahwa kedua enantiomer tersebut dianggap berbau berbeda merupakan bukti bahwa reseptor penciuman harus merespons lebih kuat terhadap satu enantiomer dibandingkan yang lain. Tidak semua enantiomer memiliki bau yang dapat dibedakan. [[Monyet bajing]] juga telah ditemukan mampu membedakan antara enantiomer karvona.

Kedua bentuk ini juga disebut, dalam teks-teks lama, dengan rotasi optik ''laevo''(l) yang merujuk pada ''R''-(−)-karvona, dan ''dekstro''(d) yang merujuk pada ''S''-(+)-karvona. Penamaan modern merujuk pada isomer levorotatori dengan tanda (−) dan isomer dekstrorotatori dengan tanda (+) pada nama sistematisnya.

==Keberadaan==
''S''-(+)-Karvona merupakan konstituen utama (60–70%) dari minyak biji jintan (''Carum carvi''), yang diproduksi dalam skala sekitar 10 ton per tahun. Ia juga terdapat dalam jumlah sekitar 40–60% dalam minyak biji adas sowa (''Anethum graveolens''), dan juga dalam minyak kulit [[jeruk keprok|jeruk mandarin]]. ''R''-(−)-Karvona juga merupakan senyawa yang paling melimpah dalam [[minyak asiri|minyak atsiri]] dari beberapa spesies [[bijanggut|mint]], terutama minyak ''spearmint'' (''Mentha spicata''), yang terdiri dari 50–80% ''R''-(−)-karvona. ''Spearmint'' merupakan sumber utama ''R''-(−)-karvona yang diproduksi secara alami. Namun, mayoritas ''R''-(−)-karvona yang digunakan dalam aplikasi komersial disintesis dari ''R''-(+)-limonena. Isomer ''R''-(−)-karvona juga terdapat dalam minyak kuromoji. Beberapa minyak seperti minyak ''[[Cymbopogon martinii]]'' mengandung campuran kedua enantiomer. Banyak minyak alami lainnya, misalnya minyak ''[[bijanggut pedas|peppermint]]'', mengandung sejumlah kecil karvona.

==Preparasi==
Karvona dapat diperoleh dari sumber alami tetapi jumlahnya tidak mencukupi untuk memenuhi permintaan. Sebaliknya, sebagian besar karvona diproduksi dari limonena.

Bentuk dekstronya yakni ''S''-(+)-karvona diperoleh secara praktis murni melalui distilasi fraksional minyak jintan. Bentuk levo yang diperoleh dari minyak yang mengandungnya biasanya memerlukan perlakuan tambahan untuk menghasilkan ''R''-(−)-karvona dengan kemurnian tinggi. Hal ini dapat dicapai melalui pembentukan senyawa adisi dengan [[hidrogen sulfida]], yang darinya karvona dapat diregenerasi melalui perlakuan dengan [[kalium hidroksida]] diikuti dengan [[penyulingan uap]].

Karvona dapat dibuat secara sintetis dari limonena dengan terlebih dahulu mengolah limonena [[nitrosil klorida]]. Pemanasan senyawa nitroso ini menghasilkan karvoksim. Perlakuan karvoksim dengan [[asam oksalat]] menghasilkan karvona. Prosedur ini menghasilkan ''R''-(−)-karvona dari R-(+)-limonena.

Kegunaan utama d-limonena adalah sebagai prekursor ''S''-(+)-karvona. Ketersediaan kulit jeruk dalam skala besar, produk sampingan dalam produksi jus jeruk, telah membuat limonena tersedia dengan harga murah, dan karvona sintetis pun murah pula untuk disiapkan.

[[Biosintesis]] karvona dilakukan melalui oksidasi limonena.

==Properti kimia==
===Reduksi===
Terdapat tiga [[ikatan ganda]] pada karvona yang dapat mengalami reduksi; hasil reduksi bergantung pada reagen dan kondisi yang digunakan. Hidrogenasi katalitik karvona ('''1''') dapat menghasilkan karvomentol ('''2''') atau karvomenton ('''3'''). [[Seng]] dan [[asam asetat]] mereduksi karvona menjadi dihidrokarvona ('''4'''). Reduksi MPV menggunakan [[isopropil alkohol|propan-2-ol]] dan [[aluminium isopropoksida]] hanya mereduksi gugus [[karbonil]] sehingga menghasilkan [[karveol]] ('''5'''); kombinasi [[natrium borohidrida]] dan [[Serium(III) klorida|CeCl3]] (reduksi Luche) juga efektif. [[Hidrazina]] dan [[kalium hidroksida]] menghasilkan [[limonena]] ('''6''') melalui [[reduksi Wolff–Kishner]].

===Oksidasi===
[[Redoks|Oksidasi]] karvona juga dapat menghasilkan berbagai produk. Dengan adanya alkali seperti [[barium hidroksida|Ba(OH)2]], karvon dioksidasi oleh udara atau oksigen menghasilkan diketon '''7'''. Dengan [[hidrogen peroksida]], [[epoksida]] '''8''' terbentuk. Karvona dapat dibelah menggunakan [[ozon]] diikuti dengan uap, menghasilkan di[[lakton]] '''9''', sementara [[kalium permanganat|KMnO4]] menghasilkan '''10'''.

===Adisi konjugat===
Sebagai keton tak jenuh α,β; karvona mengalami adisi konjugat nukleofil. Misalnya, karvon bereaksi dengan litium dimetilkuprat untuk menempatkan [[gugus metil]] trans ke gugus isopropenil dengan stereoselektivitas yang baik. Enolat yang dihasilkan kemudian dapat di[[alil]]asi menggunakan [[alil bromida]] untuk menghasilkan keton '''11'''..

===Lainnya===
Karena tersedia dengan harga murah dalam bentuk murni enantiomer, karvona merupakan bahan awal yang menarik untuk sintesis total asimetris [[metabolit sekunder|produk alami]]. Misalnya, (''S'')-(+)-karvona digunakan untuk memulai sintesis terpenoid ''quassin'' pada tahun 1998:
:
Pada tahun 1908, dilaporkan bahwa paparan karvona terhadap "[[sinar matahari]] Italia" selama satu tahun menghasilkan karvona-[[kapur barus|kamper]]. [[Lihat sikloadisi enona–alkena]].

==Metabolisme==
Di dalam tubuh, penelitian ''[[in vivo]]'' menunjukkan bahwa kedua enantiomer karvona terutama di[[metabolisme]] menjadi asam dihidrokarvonat, asam karvonat, dan uroterpenolon. (–)-Karveol juga dibentuk sebagai produk minor melalui reduksi oleh [[Nikotinamida adenina dinukleotida fosfat|NADPH]]. (+)-Karvona juga diubah menjadi (+)-karveol. Hal ini terutama terjadi di hati dan melibatkan [[sitokrom P450]] oksidase dan (+)-trans-karveol dehidrogenase.

==Referensi==

==Pranala luar==
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_carvone.htm Carvone] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvona&oldid=28400489 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28400489 (2025-11-10T12:38:11Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Karvona - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28400489; atribusi sumber disertakan.