https://wiki.unissula.ac.id/index.php?action=history&feed=atom&title=Karyofilena 2026-09-16T12:58:43Z Riwayat revisi halaman ini di wiki MediaWiki 1.46.0 https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karyofilena&diff=28464&oldid=prev 2026-08-29T23:17:35Z

<p>Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi</p> <a href="https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karyofilena&amp;diff=28464&amp;oldid=28064">Lihat perubahan</a>

Maintenance script https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karyofilena&diff=28064&oldid=prev 2026-08-29T22:54:12Z

<p>Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28998530; atribusi sumber disertakan.</p> <p><b>Halaman baru</b></p><div>&#039;&#039;&#039;Karyofilena&#039;&#039;&#039; atau &#039;&#039;&#039;kariofilena&#039;&#039;&#039; (), lebih formalnya &#039;&#039;&#039;(−)-β-karyofilena&#039;&#039;&#039; (Bahasa Inggris: &#039;&#039;(−)-β-caryophyllene&#039;&#039;, disingkat &#039;&#039;&#039;BCP&#039;&#039;&#039;), adalah [[seskuiterpena]] bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin [[siklobutana]], serta ikatan rangkap &#039;&#039;trans&#039;&#039; dalam [[cincin (kimia)|cincin]] beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.<br /> <br /> ==Produksi==<br /> Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis, tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak [[minyak atsiri]], terutama [[minyak cengkih|minyak cengkeh]], minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri &#039;&#039;[[Cannabis sativa]]&#039;&#039;, [[kopaiba]], [[rosemari]], dan [[hop]]. Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan [[isokaryofilena]] (isomer ikatan rangkap &#039;&#039;cis&#039;&#039;) dan α-[[humulena]] (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.<br /> <br /> Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada [[bau|aroma]] [[lada]].<br /> <br /> ==Penelitian dasar==<br /> β-Karyofilena sedang dalam [[penelitian murni|penelitian dasar]] untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;). Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan K&lt;sub&gt;i&lt;/sub&gt; = 155 nM pada reseptor CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;.<br /> <br /> β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena [[humulena]] yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;. Untuk membandingkan pengikatan, [[kanabinol]] mengikat reseptor CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; sebagai agonis parsial dengan afinitas K&lt;sub&gt;i&lt;/sub&gt; = 126,4 nM, sedangkan delta-9-[[tetrahidrokanabinol]] mengikat reseptor CB&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; sebagai agonis parsial dengan afinitas K&lt;sub&gt;i&lt;/sub&gt; = 36 nM.<br /> <br /> ==Keamanan==<br /> Karyofilena telah diberi sebutan &quot;[[umumnya diakui aman]]&quot; (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa. Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan. Karyofilena memiliki sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.<br /> <br /> ==Metabolisme dan turunannya==<br /> 14-Hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;[[Hidrogen|H]]&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;[[Oksigen|O]]&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;) diisolasi dari urine [[kelinci]] yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;). [[Struktur kristal]] [[kristalografi sinar-X|sinar-X]] dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan [[asetat]]nya) telah dilaporkan.<br /> <br /> [[Metabolisme]] karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;O) sebagai [[metabolit]].<br /> <br /> :Karyofilena (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;) → karyofilena oksida (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;O) → 14-hidroksikaryofilena (C&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;O) → 14-hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]&lt;sub&gt;15&lt;/sub&gt;[[Hidrogen|H]]&lt;sub&gt;24&lt;/sub&gt;[[Oksigen|O]]&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;).<br /> <br /> Karyofilena oksida, di mana gugus [[alkena]] karyofilena telah menjadi [[epoksida]], adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi &#039;&#039;[[Cannabis]]&#039;&#039; oleh [[anjing pelacak]] obat-obatan dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa. Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.<br /> <br /> ==Sumber alami==<br /> Perkiraan jumlah karyofilena dalam [[minyak atsiri]] dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku (&#039;&#039;[ ]&#039;&#039;):<br /> *&#039;&#039;[[Cannabis sativa]]&#039;&#039; [3,8–37,5% dari minyak atsiri bunga &#039;&#039;Cannabis&#039;&#039;]<br /> *[[Jintan hitam]] (&#039;&#039;Nigella sativa&#039;&#039;) [7,8%]<br /> *[[cengkih|Cengkeh]] (&#039;&#039;Syzygium aromaticum&#039;&#039;) [1,7–19,5% dari [[minyak cengkih|minyak atsiri kuncup cengkeh]]]<br /> *[[Hop]] [5,1–14,5%]<br /> *Selasih (beberapa spesies &#039;&#039;[[Ocimum]]&#039;&#039;) [5,3–10,5% pada [[selasih mekah]]; 4,0–19,8% pada &#039;&#039;[[Ocimum micranthum]]&#039;&#039;]<br /> *[[Oregano]] (&#039;&#039;Origanum vulgare&#039;&#039;) [4,9–15,7%]<br /> <br /> *[[Lada]] (&#039;&#039;Piper nigrum&#039;&#039;) [7,29%]<br /> *[[Lavender]] (&#039;&#039;Lavandula angustifolia&#039;&#039;) [4,62–7,55% dari [[minyak lavender]]]<br /> *[[Rosemari]] (&#039;&#039;Rosmarinus officinalis&#039;&#039;)<br /> *[[Kayu manis]] sejati (&#039;&#039;Cinnamomum verum&#039;&#039;) [6,9–11,1%]<br /> *&#039;&#039;Malabathrum&#039;&#039; (&#039;&#039;[[Cinnamomum tamala]]&#039;&#039;) [25,3%]<br /> *[[Kenanga]] (&#039;&#039;Cananga odorata&#039;&#039;) [3,1–10,7%]<br /> *Minyak kopaiba (&#039;&#039;[[Copaifera]]&#039;&#039;)<br /> <br /> ===Biosintesis===<br /> Karyofilena adalah [[seskuiterpena]] umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor [[terpena]] umum [[dimetilalil pirofosfat]] (DMAPP) dan [[isopentenil pirofosfat]] (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui [[reaksi SN1|reaksi tipe S&lt;sub&gt;N&lt;/sub&gt;1]] dengan hilangnya [[pirofosfat]], dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk [[geranil pirofosfat]] (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe S&lt;sub&gt;N&lt;/sub&gt;1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.<br /> <br /> :<br /> <br /> ==Status kompendial==<br /> * &#039;&#039;[[Food Chemicals Codex]]&#039;&#039;<br /> <br /> ==Bacaan lanjutan==<br /> *<br /> <br /> ==Referensi==<br /> <br /> <br /> <br /> == Sumber dan atribusi ==<br /> <br /> Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karyofilena&amp;oldid=28998530 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28998530 (2026-02-28T04:28:54Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.</div>

Maintenance script