Keton - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T08:58:21Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 08.58
Baris 1:		Baris 1:
			[[File:Ketone_Structural_Formula_V.2.svg\|thumb\|right\|280px\|Ketone Structural Formula V.2]]

	'''Keton''' bisa berarti [[gugus fungsi]] yang dikarakterisasikan oleh sebuah [[gugus fungsi]] [[karbonil]] (O=C) yang terhubung dengan dua atom [[karbon]] ataupun [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus [[karbonil]]. Keton memiliki rumus umum:		'''Keton''' bisa berarti [[gugus fungsi]] yang dikarakterisasikan oleh sebuah [[gugus fungsi]] [[karbonil]] (O=C) yang terhubung dengan dua atom [[karbon]] ataupun [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus [[karbonil]]. Keton memiliki rumus umum:
	:R<sub>1</sub>([[carbon\|C]][[oxygen\|O]])R<sub>2</sub>.		:R<sub>1</sub>([[carbon\|C]][[oxygen\|O]])R<sub>2</sub>.
Baris 7:		Baris 9:

	== Tata nama ==		== Tata nama ==
	Secara umum, keton dinamakan dengan [[tatanama IUPAC]] dengan menggantikan sufiks ''-a'' pada [[alkana]] induk dengan ''-on''. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada [[aseton]] dan [[benzofenon]], nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.		Secara umum, keton dinamakan dengan [[tatanama IUPAC]] dengan menggantikan sufiks ''-a'' pada [[alkana]] induk dengan ''-on''. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada [[aseton]] dan [[benzofenon]], nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan <ref>List of retained IUPAC names [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link]</ref> walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

	'''Okso''' adalah tata nama [[IUPAC]] resmi untuk [[gugus fungsi]] keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), '''keto''' atau '''okso''' adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan [[gugus fungsi]] keton (juga dikenal dengan nama alkanon). '''Okso''' juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi dengan [[logam transisi]] (okso logam).		'''Okso''' adalah tata nama [[IUPAC]] resmi untuk [[gugus fungsi]] keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), '''keto''' atau '''okso''' adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan [[gugus fungsi]] keton (juga dikenal dengan nama alkanon). '''Okso''' juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi dengan [[logam transisi]] (okso logam).

	== Sifat-sifat fisika ==		== Sifat-sifat fisika ==


	Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui [[ikatan hidrogen]], sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada [[alkohol]] dan [[asam karboksilat]].		Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui [[ikatan hidrogen]], sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada [[alkohol]] dan [[asam karboksilat]].

Baris 39:		Baris 39:
	* Pada [[penggandengan Fukuyama]], keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.		* Pada [[penggandengan Fukuyama]], keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
	* Keton juga dibuat dari reaksi [[asil klorida]] dengan [[senyawa organolitium]] atau [[senyawa organotembaga]]		* Keton juga dibuat dari reaksi [[asil klorida]] dengan [[senyawa organolitium]] atau [[senyawa organotembaga]]
	* [[Reaksi Dakin–West]] menjadi metode efisien untuk membentuk metil keton tertentu dari asam karboksila.		* [[Reaksi Dakin–West]] menjadi metode efisien untuk membentuk metil keton tertentu dari asam karboksila.<ref>Richard H. Wiley. ''3-Acetamido-2-butanone''. ''Organic Syntheses''. 1953. Vol. 33. hlm. 1. doi:10.15227/orgsyn.033.0001.</ref>

	== Reaksi ==		== Reaksi ==
Baris 50:		Baris 50:
	** reaksi dengan [[reagen organolitium]] juga menghasilkan alkohol tersier		** reaksi dengan [[reagen organolitium]] juga menghasilkan alkohol tersier
	** reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan [[hemiketal]] dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan [[ketal]] dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung [[karbonil]].		** reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan [[hemiketal]] dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan [[ketal]] dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung [[karbonil]].
	** reaksi RCOR' dengan [[natrium amida]] menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai '''reaksi Haller-Bauer''' (1909)		** reaksi RCOR' dengan [[natrium amida]] menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai '''reaksi Haller-Bauer''' (1909) <ref>[http://nagoyaren.homeip.net/chem/reactions/123.htm Haller-Bauer Reaction].</ref>
	* [[Adisi elektrofilik]], reaksi dengan sebuah [[elektrofil]] menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.		* [[Adisi elektrofilik]], reaksi dengan sebuah [[elektrofil]] menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.
	* reaksi dengan ilida fosfonium pada [[reaksi Witting]] menghasilkan [[alkena]]		* reaksi dengan ilida fosfonium pada [[reaksi Witting]] menghasilkan [[alkena]]
Baris 72:		Baris 72:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

			Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Keton&oldid=28031098 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28031098 (2025-10-16T19:08:10Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~== Sumber dan atribusi ==~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Keton&oldid=28031098 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28031098 (2025~~-10-~~16T19:08:10Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28031098; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:19:16Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28031098; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Keton''' bisa berarti [[gugus fungsi]] yang dikarakterisasikan oleh sebuah [[gugus fungsi]] [[karbonil]] (O=C) yang terhubung dengan dua atom [[karbon]] ataupun [[senyawa kimia]] yang mengandung gugus [[karbonil]]. Keton memiliki rumus umum:
:R1([[carbon|C]][[oxygen|O]])R2.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari [[asam karboksilat]], [[aldehida]], [[ester]], [[amida]], dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari [[alkohol]] dan [[eter]]. Keton yang paling sederhana adalah [[aseton]] (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami [[tautomerisme keto-enol]]. Reaksi dengan [[basa kuat]] menghasilkan [[enolat]].

== Tata nama ==
Secara umum, keton dinamakan dengan [[tatanama IUPAC]] dengan menggantikan sufiks ''-a'' pada [[alkana]] induk dengan ''-on''. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada [[aseton]] dan [[benzofenon]], nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.

'''Okso''' adalah tata nama [[IUPAC]] resmi untuk [[gugus fungsi]] keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), '''keto''' atau '''okso''' adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan [[gugus fungsi]] keton (juga dikenal dengan nama alkanon). '''Okso''' juga merujuk pada atom oksigen tunggal yang berkoordinasi dengan [[logam transisi]] (okso logam).

== Sifat-sifat fisika ==

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui [[ikatan hidrogen]], sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada [[alkohol]] dan [[asam karboksilat]].

=== Pengelompokan keton ===
Keton dikelompokkan berdasarkan substituen mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan [[benzofenon]] (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton simetris. [[Asetofenon]] (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di ilmu [[stereokimia]], keton tidak simetris dikenal karena bersifat [[prokiral]].

== Keasaman ==
Hidrogen-α keton lebih asam ([[Pka|pKa]] ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi [[ion enolat]] yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

== Sifat-sifat spektroskopi ==
[[Spektroskopi]] adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada [[spektroskopi inframerah]] di sekitar 1700 [[bilangan gelombang|cm−1]] (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

== Sintesis ==
Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:
* Keton dapat dihasilkan dengan [[oksidasi]] [[alkohol]] sekunder. Proses ini memerlukan [[oksidator]] kuat seperto [[kalium permanganat]], [[kalium dikromat]], atau senyawa lain yang mengandung [[kromium|Cr(VI)]]. Alkohol dioksidasi dengan pemanasan [[refluks]] pada larutan asam. Sebagai contoh, [[2-propanol]] dioksidasi menjadi [[aseton]].

:H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
:Dua [[atom hidrogen]] dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.
* Keton juga bisa dihasilkan dari [[hidrolisi halida gem]].
* Alkuna dapat diubah menjadi [[enol]] melalui [[reaksi hidrasi]] dengan keberadaan asam dan [[Raksa(II) sulfat|HgSO4]]. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan [[Sia2BH]] diperlukan apabila diinginkan aldehida.
* Keton aromatik dapat dibuat dengan [[reaksi Friedel-Crafts]], [[reaksi Houben-Hoesch]] dan [[penataan ulang Fries]].
* Pada [[penataan ulang Kornblum–DeLaMare]] keton dibuat dari peroksida dan basa.
* Pada [[siklisasi Ruzicka]], keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.
* Pada [[reaksi Nef]], keton terbentuk dari hidrolisis garam dari [[senyawa nitro]].
* Pada [[penggandengan Fukuyama]], keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
* Keton juga dibuat dari reaksi [[asil klorida]] dengan [[senyawa organolitium]] atau [[senyawa organotembaga]]
* [[Reaksi Dakin–West]] menjadi metode efisien untuk membentuk metil keton tertentu dari asam karboksila.

== Reaksi ==
Keton terlibat dalam berbagai macam [[reaksi organik]]:
* [[Adisi nukleofilik]]. Reaksi keton dengan [[nukleofil]] menghasilkan [[senyawa adisi karbonil tetrahedral]].
** reaksi dengan [[anion]] alkuna terminal menghasilkan [[hidroksialkuna]]
** reaksi dengan [[amonia]] atau [[amina primer]] menghasilkan [[imina]] dan air
** reaksi dengan [[amina sekunder]] menghasilkan [[enamina]] dan air
** reaksi dengan [[reagen Grignard]] menghasilkan [[magnesium alkoksida]] dan setelahnya [[alkohol tersier]]
** reaksi dengan [[reagen organolitium]] juga menghasilkan alkohol tersier
** reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan [[hemiketal]] dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan [[ketal]] dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung [[karbonil]].
** reaksi RCOR' dengan [[natrium amida]] menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai '''reaksi Haller-Bauer''' (1909)
* [[Adisi elektrofilik]], reaksi dengan sebuah [[elektrofil]] menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.
* reaksi dengan ilida fosfonium pada [[reaksi Witting]] menghasilkan [[alkena]]
* reaksi dengan air menghasilkan [[diol]] [[geminal]]
* reaksi dengan [[tiol]] menghasilkan [[tioasetal]]
* reaksi dengan [[hidrazina]] atau [[turunan (kimia)|turunan]] hidrazina menghasilkan [[hidrazon]]
* reaksi dengan [[logam hidrida]] menghasilkan [[logam alkoksida]], kemudian dengan air menghasilkan [[alkohol]]
* reaksi enol dengan [[halogen]] menghasilkan [[haloketon]]-α
* reaksi pada karbon-α keton dengan [[air berat]] menghasilkan keton-d berdeuterium
* fragmentasi pada fotokimia [[reaksi Norrish]]
* reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada [[reaksi haloform]]
* reaksi 1,4-aminodiketon menjadi [[oksazola]] dengan hidrasi pada [[sintesis Robinson-Gabriel]]
* reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada [[reaksi Willgerodt]]

== Aplikasi ==
Keton sering digunakan pada [[parfum]] dan [[cat]] untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

== Lihat pula ==
* [[Ketosis]]
* [[Jasad keton]] (Istilah medis yang merujuk pada semua atau salah satu dari tiga keton yang terdapat pada tubuh).

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Keton&oldid=28031098 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28031098 (2025-10-16T19:08:10Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.