Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:01:20Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29011895; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:20:09Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29011895; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Organotimah''' atau '''stanana''' adalah [[senyawa kimia]] berdasar [[timah]] dengan substituen [[hidrokarbon]]. Kimia organotimah adalah bagian dari bidang [[kimia organologam]] yang lebih luas. Senyawa organotimah pertama adalah dietiltimah diiodida (), ditemukan oleh [[Edward Frankland]] pada tahun 1849. Bidang ini tumbuh dengan cepat pada tahun 1900-an, terutama setelah ditemukannya [[Reagen Grignard|pereaksi Grignard]], yang berguna untuk menghasilkan ikatan Sn-C. Bidang ini tetap kaya dengan banyak aplikasi di industri dan aktivitas berkelanjutan di laboratorium penelitian.

== Struktur senyawa organotimah ==
Senyawa organotimah umumnya diklasifikasikan sesuai tingkat oksidasinya. Senyawa timah(IV) adalah yang paling umum dan paling banyak kegunaannya.

=== Derivat organik timah(IV) ===
Derivat tetraorgano selalu tetrahedral. Senyawa tipe SnRR'R''R''' telah dipecahkan menjadi masing-masing enansiomernya.

==== Halida organotimah ====
Organotimah klorida memiliki rumus R<sub>4−''n''</sub>SnCl<sub>''n''</sub> dengan nilai ''n'' adalah 1 s/d 4. Bromida, iodida, dan fluorida juga diketahui tetapi kurang penting. Senyawa-senyawa ini dikenal karena banyaknya gugus R. Mereka selalu tetrahedral. Tri- dan dihalida membentuk aduk dengan basa Lewis yang baik seperti [[piridin]]. Fluoridanya cenderung berasosiasi sedemikian rupa sehingga dimetiltimah difluorida membentuk polimer seperti lembaran. Halida di- dan terutama triorganotimah, mis. T
tributiltimah klorida, menunjukkan toksisitas mendekati [[hidrogen sianida]].

==== Hidrida organotimah ====
Hidrida organotimah memiliki rumus RSnH dengan nilai ''n'' sampai dengan 4. Anggota induk dari deret ini, [[stanana]] (SnH), adalah gas tak berwarna yang tidak stabil. Kestabilannya berkorelasi dengan jumlah substituen organik. [[Tributiltimah hidrida]] digunakan sebagai sumber radikal hidrida dalam beberapa reaksi organik.

==== Oksida dan hidroksida organotimah ====

Oksida dan hidroksida organotimah adalah produk umum dari hidrolisis halida organotimah. Tidak seperti derivat kesesuaiannya dari silikon dan germanium, oksida dan hidroksida timah sering kali mengadopsi struktur dengan pusat timah penta- dan bahkan heksakoordinasi, terutama untuk turunan diorgano- dan monoorgano. Gugus Sn-O-Sn disebut [[stanoksana]]. Oksida dan hidroksida terstruktur paling sederhana adalah derivat triorganotimah. Suatu hidroksida triorganotimah yang penting secara komersial adalah [[akarisida]] Cyhexatin (disebut juga Plictran), ([[sikloheksil|sikloheksil]])SnOH. Hidroksida triorganotimah seperti itu ada dalam kesetimbangan dengan distanoksana:

: 2  +

Dengan hanya dua substituen organik pada masing-masing pusat Sn, oksida dan hidroksida diorganotimah secara struktural lebih kompleks daripada turunan triorgano. [[Geminal diol]] () dan monomer stananon (Sn=O) tidak diketahui. Oksida diorganotimah () adalah polimer kecuali jika substituen organiknya sangat besar, seperti dalam hal trimer siklik atau, dalam kasus R = dimer , dengan cincin dan . Distanoksana berada sebagai dimer dari dimer dengan rumus di mana gugus X (misalnya, klorida, hidroksida, karboksilat) dapat berupa terminal atau jembatan (lihat Tabel). Hidrolisis trihalida monoorganotimah berpotensi menghasilkan asam stananoat, . Sedangkan untuk oksida/hidroksida diorganotimah, spesies monoorganotimah membentuk kompleks struktural karena terjadinya dehidrasi/hidrasi, agregasi. Sebagai gambaran adalah hidrolisis butiltimah triklorida untuk menghasilkan .

==== Stanana hiperkoordinasi ====
Tidak seperti analog karbon(IV) tapi agak seperti senyawa silikon, timah(IV) juga bisa [[senyawa koordinasi|berkoordinasi]] menjadi lima dan bahkan enam atom, bukan empat seperti biasanya. Senyawa hiperkoordinasi ini biasanya memiliki substituen [[elektronegatif]]. Sejumlah contoh hipervalensi ditunjukkan oleh oksida organotimah dan karboksilat terkait serta turunan pseudohalida terkait. Contoh aduk halida organotimah antara lain .

Semua penta- dan heksaorganostanat bahkan telah ditandai, sementara pada tahun berikutnya dilaporkan senyawa tetraorganotimah enam koordinasi. Struktur kristal seluruh karbon pentaorganostanana yang stabil pada suhu kamar (dalam [[argon]]) dilaporkan sebagai garam [[lithium]] dengan struktur berikut:

:

Dalam [[Struktur molekul bipiramida segitiga|struktur trigonal bipiramida]] terdistorsi ini, [[panjang ikatan]] karbon ke timah (2,26 [[Ångström|Å]] [[Apical (kimia)|apical]]; 2,17 Å ekuatorial) lebih besar daripada ikatan C-Sn reguler (2,14 Å). Hal ini mencerminkan sifat [[Hipervalensi|hipervalennya]].

==== Kation triorganotimah ====
Beberapa reaksi halida triorganotimah melibatkan peran zat antara . Kation semacam itu analog dengan [[karbokation]]. Mereka telah dikarakterisasi secara kristalografi untuk substituen organik yang besar, seperti 2,4,6-triisopropilfenil.

=== Radikal timah (derivat organik dari timah(III)) ===
Radikal timah, dengan rumus RSn, disebut '''radikal stanil'''. Mereka berfungsi sebagai zat antara dalam reaksi pengalihan- atom tertentu. Misalnya, [[tributiltimah hidrida]] (tri-n-butil stanana) berfungsi sebagai sumber "atom hidrogen" yang berguna karena stabilitas radikal tributiltimah.

=== Derivat organik dari timah(II) ===
Senyawa organotimah(II) agak langka. Senyawa dengan rumus empiris SnR agak rapuh dan berada sebagai cincin atau polimer bila R tidak besar. Polimernya, yang disebut [[polistanana]], memiliki rumus .

:

Pada prinsipnya senyawa timah divalen mungkin diharapkan membentuk analog alkena dengan [[ikatan ganda]] formal. Memang, senyawa dengan rumus , disebut '''distanena''', dikenal dengan substituen organik tertentu. Pusat Sn cenderung sangat piramidal. Senyawa monomer dengan rumus SnR, analog dengan [[karbena]], juga dikenal dalam beberapa kasus. Salah satu contohnya adalah , dengan R adalah yang sangat besar (Me = metil). Spesies tersebut mengalami dimerisasi reversibel ke distanilena pada kristalisasi:
:2 

'''Stanena''', senyawa dengan ikatan rangkap timah-karbon, dicontohkan oleh turunan [[stanabenzena]]. [[Stanola]], [[analog struktural]] dari [[siklopentadiena]], menunjukkan sedikit karakter ikatan ganda C-Sn.

=== Derivat organik dari timah(I) ===
Senyawa Sn(I) langka dan hanya teramati dengan ligan yang sangat besar. Salah satu keluarga khelat yang menonjol diakses dengan pirolisis tristanilena tersubstitusi 2,6-dietilfenil , yang menghasilkan [[cluster jenis kubana]] dan [[prismana]]. Khelat ini mengandung Sn(I) dan memiliki rumus dengan n = 8, 10. Sebuah '''stanuna''' berisi [[ikatan rangkap tiga]] karbon ke timah dan distanuna berisi sebuah ikatan rangkap tiga antara dua atom timah (RSn≡SnR). Distanuna hanya ada untuk substituen yang sangat besar. Tidak seperti [[alkuna]], inti C-Sn-C dari distanuna ini tidak linier, meskipun planar. Jarak Sn-Sn adalah 3,066(1) Å, dan sudut Sn-Sn-C adalah 99.25(14)°. Senyawa tersebut dibuat dengan reduksi halida ariltimah(II) besar.

== Preparasi senyawa organotimah ==
Senyawa organotimah dapat disintesis dengan berbagai metode. Klasiknya adalah reaksi [[pereaksi Grignard]] dengan halida timah misalnya [[timah tetraklorida]]. Contohnya adalah sintesis tetraetiltimah:
:4 EtMgBr + SnCl → EtSn + 4 MgClBr

Senyawa tetraorganotimah simetris, terutama turunan tetraalkil, kemudian dapat diubah menjadi berbagai macam campuran klorida melalui [[reaksi redistribusi]] (juga dikenal sebagai "komproporsionasi Kocheshkov" dalam kasus senyawa organotimah):

:3 RSn + SnCl → 4 RSnCl
:RSn + SnCl → 2 
:RSn + 3 SnCl → 4 RSnCl

Metode terkait melibatkan redistribusi timah halida dengan [[senyawa organoaluminium]].

Senyawa campuran timah organo-halo dapat dikonversi menjadi campuran turunan organik, seperti yang digambarkan pada sintesis dibutildiviniltimah:
: + 2  → + 2 MgBrCl

Hidrida organotimah dihasilkan dengan mereduksi campuran klorida alkil. Sebagai contoh, perlakuan [[dibutiltimah diklorida]] dengan [[litium aluminium hidrida]] menghasilkan dibutiltimah dihidrida, minyak tak berwarna yang dapat disuling:
:<chem>2Bu2SnCl2 + LiAlH4 -> 2Bu2SnH2 + LiAlCl4</chem>

Reaksi penggabungan [[Reaksi Wurtz|ala Wurtz]] antara [[Senyawa organonatrium|senyawa alkil natrium]] dengan halida timah menghasilkan senyawa tetraorganotimah.

== Reaksi senyawa organotimah ==
Reaksi penting, yang dibahas di atas, biasanya berfokus pada halida organotimah dan [[pseudohalida]] dengan nukleofil. Dalam bidang [[sintesis organik]], [[reaksi Stille]] dianggap penting. Ini memerlukan reaksi penggandengan dengan halida organik terhibridisasi sp yang dikatalisis oleh paladium:

:<chem title="Stille reaction scheme">R-X + R'-SnR''_3 ->[\ce{katalis\ Pd}] R-R' + XSnR''_3</chem>

dan [[adisi organostanana]] (adisi nukleofilik alil-, alenil-, atau propargilstanana menjadi suatu aldehida dan imina). Senyawa organotimah juga digunakan secara luas dalam [[Radikal (kimia)|kimia radikal]] (misalnya, [[siklisasi radikal]], [[deoksigenasi Barton–McCombie]], [[dekarboksilasi Barton]], dll.).

== Aplikasi ==
Senyawa organotimah secara komersial digunakan sebagai stabilisator dalam [[polivinil klorida]]. Dalam kapasitas ini, mereka menekan degradasi dengan menghilangkan gugus klorida alilik dan dengan menyerap hidrogen klorida. Aplikasi ini menghabiskan sekitar 20.000 ton timah setiap tahunnya. Kelas utama senyawa organotimah adalah diorganotimah ditiolat dengan rumus . Ikatan Sn-S adalah komponen reaktif. Karboksilat diorganotimah, misalnya, [[dibutiltimah dilaurat]], digunakan sebagai katalis untuk pembentukan [[poliuretan]], untuk vulkanisasi silikon, dan [[transesterifikasi]].

''n''-Butiltimah triklorida digunakan dalam produksi lapisan [[timah dioksida]] pada botol kaca melalui [[deposisi uap kimia]].

=== Aplikasi biologis ===
"[[Tributiltimah]]" digunakan sebagai biosida industri, misalnya sebagai zat antijamur pada tekstil dan kertas, pulp kayu dan sistem pabrik kertas, pabrik bir, serta sistem pendinginan industri. Turunan-turunan trifeniltimah digunakan sebagai komponen aktif cat antijamur dan fungisida pertanian. Triorganotimah lainnya digunakan sebagai [[mitisida]] dan [[akarisida]]. [[Tributiltimah oksida]] telah banyak digunakan sebagai [[pengawet kayu]].

Senyawa tributiltimah pernah banyak digunakan sebagai zat anti-[[biofouling]] untuk meningkatkan efisiensi kapal laut. Kekhawatiran atas toksisitas senyawa ini (beberapa laporan menggambarkan efek biologis terhadap kehidupan laut pada konsentrasi 1 [[nanogram]] per liter) menyebabkan larangan di seluruh dunia oleh [[Organisasi Maritim Internasional]].

Kompleks organotimah telah dipelajari sebagai terapi antikanker. Berbagai penelitian menunjukkan bahwa senyawa organotimah(IV) mempunyai bioaktivitas tinggi dalam berbagai aplikasi seperti antimikroba, aktivitas antijamur, antimalaria, antioksidan, dan antitumor serta antikanker.

== Toksisitas ==
Senyawa triorganotimah bisa sangat beracun. Tri-''n''-alkiltimah adalah [[fitotoksik]] dan oleh karena itu tidak dapat digunakan di pertanian. Bergantung pada kelompok organik, mereka bisa menjadi [[bakterisida]] dan [[fungisida]] yang kuat. Merefleksikan bioaktivitas mereka yang tinggi, "tributiltimah" pernah digunakan dalam cat anti-fouling di laut.

Senyawa tetraorgano-, diorgano-, dan monoorganotimah umumnya menunjukkan toksisitas rendah dan aktivitas biologis rendah. Namun [[Dibutiltimah oksida|DBT]] mungkin bersifat imunotoksik.

== Lihat juga ==
* [[Adisi organostanana]]
* [[Tributiltimah azida]]
* [[Stanatran|Karbastanatrana]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/66.html National Pollutant Inventory Fact Sheet for organotins]
* [http://www.ortepa.org/ Industry information site]
* [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/orgmet/tin.htm Organotin chemistry in synthesis]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kimia+organotimah&oldid=29011895 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29011895 (2026-03-05T15:05:06Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Kimia organotimah - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29011895; atribusi sumber disertakan.