Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T09:03:52Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 09.03
Baris 1:		Baris 1:
			[[File:Lithium_diisopropylamide.png\|thumb\|right\|280px\|Lithium diisopropylamide]]

	'''Litium diisopropilamida''' adalah [[senyawa kimia]] yang memiliki rumus [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH]<sub>2</sub>NLi. Umumnya disingkat sebagai LDA, ia adalah [[basa]] kuat yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk deprotonasi senyawa yang berasam lemah. Reagen ini diterima luas oleh karena ia larut dalam pelarut organik non-polar dan ia non-[[piroforik]]. LDA adalah [[basa non-nukleofilik]].		'''Litium diisopropilamida''' adalah [[senyawa kimia]] yang memiliki rumus [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH]<sub>2</sub>NLi. Umumnya disingkat sebagai LDA, ia adalah [[basa]] kuat yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk deprotonasi senyawa yang berasam lemah. Reagen ini diterima luas oleh karena ia larut dalam pelarut organik non-polar dan ia non-[[piroforik]]. LDA adalah [[basa non-nukleofilik]].

	== Pembuatan dan struktur ==		== Pembuatan dan struktur ==
			LDA biasanya dibentuk dengan mencampurkan [[tetrahidrofuran]] (THF) dingin (0 sampai -78 °C) dengan [[n-butillitium\|''n''-butillitium]]. Diisopropilamida memiliki nilai [[pKa]] 36, sehingga ia sangat cocok digunakan untuk deprotonasi kebanyakan asam karbon, meliputi alkohol dan senyawa karbonil (asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton) yang memiliki karbon alfa berhidrogen. Dalam larutan THF, LDA berbentuk dimer <ref>Williard, P. G.; Salvino, J. M. ''Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex''. ''Journal of Organic Chemistry''. 1993. Vol. 58 (1). hlm. 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.</ref><ref>N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. ''Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1991. Vol. 113 (21). hlm. 8187. doi:10.1021/ja00021a066.</ref> dan diduga berdisosiasi untuk menjadi basa aktif.
	LDA biasanya dibentuk dengan mencampurkan [[tetrahidrofuran]] (THF) dingin (0 sampai -78 °C) dengan [[n-butillitium\|''n''-butillitium]]. Diisopropilamida memiliki nilai [[pKa]] 36, sehingga ia sangat cocok digunakan untuk deprotonasi kebanyakan asam karbon, meliputi alkohol dan senyawa karbonil (asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton) yang memiliki karbon alfa berhidrogen. Dalam larutan THF, LDA berbentuk dimer dan diduga berdisosiasi untuk menjadi basa aktif.

	LDA tersedia secara komersial sebagai larutan dengan pelarut polat dan aprotik sepert THF dan eter, walaupun dalam praktiknya ia umumnya dibuat secara in situ.		LDA tersedia secara komersial sebagai larutan dengan pelarut polat dan aprotik sepert THF dan eter, walaupun dalam praktiknya ia umumnya dibuat secara in situ.
Baris 11:		Baris 12:

	LDA dapat berperean sebagai nukleofil dalam kondisi-kondisi tertentu. Misalnya ia dapat bereaksi dengan [[tungsten heksakarbonil]] sebagai bagian dari sintesis diisopropilaminokarbuna. Jika diberikan kondisi yang tepat, LDA akan bereaksi seperti nukleofil dan melakukan reaksi kondensasi. Basa amida lainnya yang lebih terhalang juga diketahui, sebagai contoh, deprotonasi [[heksametildisilazana]] (Me<sub>3</sub>SiNHSiMe<sub>3</sub>) akan membentuk basa ([(Me<sub>3</sub>SiNSiMe<sub>3</sub>]<sup>-</sup>).		LDA dapat berperean sebagai nukleofil dalam kondisi-kondisi tertentu. Misalnya ia dapat bereaksi dengan [[tungsten heksakarbonil]] sebagai bagian dari sintesis diisopropilaminokarbuna. Jika diberikan kondisi yang tepat, LDA akan bereaksi seperti nukleofil dan melakukan reaksi kondensasi. Basa amida lainnya yang lebih terhalang juga diketahui, sebagai contoh, deprotonasi [[heksametildisilazana]] (Me<sub>3</sub>SiNHSiMe<sub>3</sub>) akan membentuk basa ([(Me<sub>3</sub>SiNSiMe<sub>3</sub>]<sup>-</sup>).

	~~== Referensi ==~~


	== Bacaan lebih lanjut ==		== Bacaan lebih lanjut ==
Baris 19:		Baris 17:
	* [https://web.archive.org/web/20051215230448/http://www.tkk.fi/Yksikot/Orgaaninen/Opetus/moderni_synteettinen/luennot/Organometallics1.pdf Non-nucleophilic Bases Helsinki University of Technology]		* [https://web.archive.org/web/20051215230448/http://www.tkk.fi/Yksikot/Orgaaninen/Opetus/moderni_synteettinen/luennot/Organometallics1.pdf Non-nucleophilic Bases Helsinki University of Technology]

			== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Litium+diisopropilamida&oldid=26792169 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26792169 (2025-01-14T13:35:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Litium+diisopropilamida&oldid=26792169 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26792169 (2025~~-01-~~14T13:35:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26792169; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T08:31:10Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26792169; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Litium diisopropilamida''' adalah [[senyawa kimia]] yang memiliki rumus [(CH3)2CH]2NLi. Umumnya disingkat sebagai LDA, ia adalah [[basa]] kuat yang digunakan dalam [[kimia organik]] untuk deprotonasi senyawa yang berasam lemah. Reagen ini diterima luas oleh karena ia larut dalam pelarut organik non-polar dan ia non-[[piroforik]]. LDA adalah [[basa non-nukleofilik]].

== Pembuatan dan struktur ==

LDA biasanya dibentuk dengan mencampurkan [[tetrahidrofuran]] (THF) dingin (0 sampai -78 °C) dengan [[n-butillitium|''n''-butillitium]]. Diisopropilamida memiliki nilai [[pKa]] 36, sehingga ia sangat cocok digunakan untuk deprotonasi kebanyakan asam karbon, meliputi alkohol dan senyawa karbonil (asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton) yang memiliki karbon alfa berhidrogen. Dalam larutan THF, LDA berbentuk dimer dan diduga berdisosiasi untuk menjadi basa aktif.

LDA tersedia secara komersial sebagai larutan dengan pelarut polat dan aprotik sepert THF dan eter, walaupun dalam praktiknya ia umumnya dibuat secara in situ.

== Basa kinetik vs. termodinamik ==
Deprotonasi asam karbon dapat berjalan melalui kontrol kinetik maupun [[kontrol reaksi termodinamik|kontrol termodinamik]]. Deprotonasi yang berkontrol kinetik memerlukan basa yang terhalang secara sterik. Sebagai contoh, dalam kasus [[fenilaseton]], deprotonasi dapat menghasilkan dua [[enolat]] yang berbeda. LDA akan mendeprotonasi gugus metil yang merupakan deprotonasi kinetik. Basa yang lebih lemah seperti [[alkoksida]], yang mendeprotonasi substrat secara reversibel, dapat menghasilkan enolat benzilik yang lebih stabil. Alternatif dari basa lemah adalah dengan menggunakan basa kuat yang memiliki konsentrasi lebih rendah daripada keton. Sebagai contoh, dengan memakai bubur [[natrium hidrida]] dalam THF atau [[dimetilformamida]] (DMF), basa hanya akan bereaksi pada permukaan larutan-padat. Molekul keton akan terdeprotonasil secara ''kinetik''. [[Enolat]] ini kemudian akan bersentuhan dengan [[keton]] lainnya dan enolat termodinamik akan terbentuk melalui perpindahan proton, bahkan dalam [[pelarut aprotik]] yang tidak memiliki ion hidronium.

LDA dapat berperean sebagai nukleofil dalam kondisi-kondisi tertentu. Misalnya ia dapat bereaksi dengan [[tungsten heksakarbonil]] sebagai bagian dari sintesis diisopropilaminokarbuna. Jika diberikan kondisi yang tepat, LDA akan bereaksi seperti nukleofil dan melakukan reaksi kondensasi. Basa amida lainnya yang lebih terhalang juga diketahui, sebagai contoh, deprotonasi [[heksametildisilazana]] (Me3SiNHSiMe3) akan membentuk basa ([(Me3SiNSiMe3]-).

== Referensi ==

== Bacaan lebih lanjut ==
* [http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/ch/chb/oc5/Enolate_Chemistry.pdf Enolate Chemistry] , University of Regensburg
* [https://web.archive.org/web/20051215230448/http://www.tkk.fi/Yksikot/Orgaaninen/Opetus/moderni_synteettinen/luennot/Organometallics1.pdf Non-nucleophilic Bases Helsinki University of Technology]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Litium+diisopropilamida&oldid=26792169 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26792169 (2025-01-14T13:35:12Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Litium diisopropilamida - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26792169; atribusi sumber disertakan.