Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570458; atribusi sumber disertakan.

2026-09-07T08:20:27Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570458; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Metenamina''', juga dikenal sebagai '''heksamina''' atau '''heksametilenatetramina''', adalah obat [[antiseptik]] dan antibakteri [[sistem perkemihan|saluran kemih]] yang digunakan dalam [[kedokteran pencegahan|pencegahan]] [[infeksi saluran kemih]] (ISK) berulang.. Meski dapat digunakan sebagai antibakteri, obat ini bukanlah [[antibiotik]], dan tidak memiliki risiko resistensi bakteri seperti antibiotik. Metenamin dapat mengurangi risiko ISK sebesar 44 hingga 86% dan telah ditemukan tidak kalah dengan antibiotik profilaksis dosis rendah. Obat ini diminum. Obat ini tersedia baik dengan [[resep dokter]] maupun dalam dosis rendah [[obat yang dijual bebas|yang dijual bebas]]. Selain untuk pencegahan ISK, metenamin juga tersedia dalam bentuk [[topikal]] untuk mengobati [[hiperhidrosis]].

Efek samping metenamin umumnya ringan dan meliputi [[mulas]], [[mual]], dan [[sakit kepala]]. Metenamin adalah [[bakal obat]] [[formaldehida]] dalam urin asam. Formaldehida adalah antiseptik dan [[bakterisida]] non-spesifik yang bekerja melalui [[denaturasi]] protein bakteri dan [[asam nukleat]]. Konversi metenamin menjadi formaldehida hanya terjadi di lingkungan asam dan karenanya tindakannya menunjukkan selektivitas untuk [[jaringan]] seperti kandung kemih dan lambung. Secara kimia, metenamin adalah [[hidrokarbon]] [[senyawa siklik|siklisasi]] sederhana dan [[struktur kimia|strukturnya]] mirip dengan [[adamantana]].

Metenamin ditemukan pada tahun 1859 dan pertama kali diperkenalkan untuk penggunaan medis sebagai antiseptik urin pada tahun 1895. Secara resmi obat ini disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1967. Meskipun menjadi "obat yang terlupakan" setelah ditemukannya antibiotik pada tahun 1928, telah terjadi kebangkitan minat terhadap metenamin sejak tahun 2010 karena meningkatnya tingkat resistensi bakteri terhadap antibiotik. [[Uji klinis]] metenamin yang lebih besar dan berkualitas tinggi untuk pencegahan ISK telah mulai dipublikasikan pada tahun 2020-an dan mungkin akan segera direkomendasikan oleh lebih banyak pedoman medis. Metenamin ditemukan lebih hemat biaya dibandingkan antibiotik profilaksis dosis rendah untuk mencegah ISK.

==Sejarah==
Metenamin pertama kali ditemukan sebagai [[senyawa kimia]] pada tahun 1859. Obat ini diperkenalkan untuk penggunaan medis sebagai antiseptik saluran kemih dengan nama Urotropin pada tahun 1895. Obat ini digambarkan dapat [[sterilisasi (mikrobiologi)|mensterilkan]] dengan cepat, dan dengan demikian mengembalikan urin yang busuk dan berisi [[nanah]] ke penampilan dan konstitusi normal. [[obat kombinasi|Kombinasi]] metenamin dengan [[asam salisilat]] juga dikembangkan dan diperkenalkan pada tahun yang sama. Metenamin hanya digunakan sebagai [[antiseptik]] [[saluran kemih]] dalam kasus urin asam, sedangkan [[asam borat]] digunakan untuk mengobati ISK dengan urin [[alkalinitas|alkali]]. Nama obat metenamin, singkatan dari nama kimia atau ilmiah heksametilenatetramina, secara resmi diperkenalkan dan ditetapkan oleh ''[[United States Pharmacopeia]]'' (USP) pada tahun 1925 dan menggantikan nama obat sebelumnya yang digunakan yaitu heksametilenamina. Nama obat alternatif heksamin diperkenalkan dalam ''[[British Pharmacopoeia]]'' (BP) pada tahun 1914 untuk digunakan sebagai pengganti nama komersial Urotropin.

Minat terhadap metenamin menurun setelah ditemukannya [[antibiotik]] [[penisilin]] pada tahun 1928 dan telah digambarkan sebagai "obat yang terlupakan". Namun, ada lonjakan minat terhadap metenamin dari tahun 1950-an hingga 1980-an. Obat ini secara resmi disetujui oleh [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1967. Bentuk [[topikal]] metenamin untuk pengobatan [[hiperhidrosis]] diperkenalkan sekitar tahun 1965.

Selanjutnya, terjadi penurunan minat terhadap metenamin dari tahun 1980 hingga 2010. Namun, terjadi peningkatan kembali minat terhadap metenamin untuk pencegahan [[infeksi saluran kemih|ISK]] berulang sejak tahun 2010 karena meningkatnya tingkat [[resistensi antimikroba|resistensi bakteri terhadap antibiotik]]. Uji klinis metenamin yang lebih besar dan berkualitas tinggi untuk pencegahan ISK, seperti uji coba ALTAR di Britania Raya, telah mulai dipublikasikan pada tahun 2020-an, dan uji coba tambahan seperti uji coba ImpresU Eropa internasional juga sedang berlangsung pada tahun 2024.

==Kegunaan medis==
===Infeksi saluran kemih===
Metenamin digunakan dalam pengobatan dan [[kedokteran pencegahan|pencegahan]] [[infeksi saluran kemih]] (ISK) berulang yang memerlukan terapi jangka panjang. Obat ini telah disetujui dan digunakan pada orang dewasa dan anak-anak berusia minimal 6 tahun. Obat ini juga dapat digunakan pada populasi khusus termasuk lansia, orang yang menjalani prosedur [[bedah]] genitourinari, orang dengan [[kateter]]isasi jangka panjang, dan penerima [[transplantasi ginjal]]. Obat ini belum diteliti pada neonatus (bayi). Metenamin digunakan sebagai alternatif antibiotik. Obat ini tidak digunakan dalam pengobatan kuratif ISK dan harus dimulai hanya setelah eradikasi bakteri dengan agen antimikroba yang tepat. Karena merupakan [[antiseptik]] dan bukan antibiotik, metenamin tidak berisiko meningkatkan [[resistensi antimikroba|resistensi bakteri]]. Penelitian telah memberikan terapi metenamin secara terus-menerus biasanya selama 12 bulan atau kurang, tetapi dalam beberapa penelitian selama 2 hingga 10 tahun.

[[Perpustakaan Cochrane|Tinjauan Cochrane]] tahun 2012 menemukan bahwa metenamin efektif dalam pencegahan ISK. Risiko relatif ISK simtomatik adalah 0,24 dan [[bakteriuria]] adalah 0,56. Dalam kasus pengobatan jangka pendek (≤1 minggu), risiko relatif ISK simtomatik adalah 0,14. Di sisi lain, metenamin tidak efektif dalam mengurangi risiko ISK simptomatik atau bakteriuria pada orang dengan kelainan saluran ginjal atau kandung kemih neurogenik yang diketahui. Kualitas bukti beragam dan seringkali buruk.

[[Uji acak terkendali|Uji coba terkontrol acak]] (RCT) besar berikutnya, yaitu uji coba ''ALternatives To prophylactic Antibiotics for the treatment of Recurrent urinary tract infection in women'' (ALTAR), dilakukan oleh [[Jawatan Kesehatan Nasional]] Britania Raya (NHS). Studi ini, yang diterbitkan pada tahun 2022, melaporkan bahwa metenamin (hipurat) tidak kalah efektifnya dengan antibiotik dosis rendah harian untuk pencegahan ISK. Antibiotik yang digunakan dalam penelitian ini meliputi nitrofurantoin, trimetoprim, dan [[sefaleksin]]. Terdapat keuntungan numerik yang kecil dan tidak signifikan antara antibiotik dibandingkan metenamin dalam uji coba ini (~0,5 ISK lebih sedikit per tahun), tetapi perbedaan ini dianggap memiliki konsekuensi klinis yang terbatas dan dianggap lebih kecil dibandingkan keuntungan metenamin. Tingkat bebas ISK selama 12 bulan adalah 43% dengan metenamin dan 54% dengan antibiotik. Selain efektivitas dalam hal pencegahan ISK, metenamin menunjukkan tingkat resistensi bakteri yang lebih rendah dibandingkan dengan terapi antibiotik dalam uji coba ini dan penelitian lainnya.

[[Tinjauan sistematis]] tahun 2024 menemukan bahwa metenamin tidak kalah dengan profilaksis antibiotik dalam pencegahan ISK dalam dua studi klinis prospektif komparatif, termasuk uji coba ALTAR. Studi lain yang lebih lama menemukan bahwa metenamin lebih rendah daripada antibiotik termasuk [[kotrimoksazol|trimetoprim/sulfametoksazol]], [[trimetoprim]], dan [[nitrofurantoin]] dalam mencegah atau menekan ISK saat ini, tetapi studi-studi ini memiliki kualitas yang lebih rendah. [[Uji klinis]] metenamin tambahan yang besar dan berkualitas tinggi untuk pencegahan ISK diperlukan pada tahun 2024. Studi lebih lanjut juga diperlukan pada populasi khusus seperti orang dewasa yang lebih tua. RCT besar lainnya tentang metenamin untuk pencegahan ISK, yaitu uji coba ImpresU Eropa internasional pada wanita lanjut usia, yang membandingkan metenamin dengan plasebo, bukan dengan antibiotik, berlangsung pada tahun 2022.

Metenamin tidak direkomendasikan secara luas oleh pedoman medis untuk pencegahan ISK pada tahun 2022. Namun, hal ini diperkirakan akan berubah dalam waktu dekat karena publikasi uji coba ALTAR dan uji klinis baru berkualitas tinggi lainnya.

Selain metenamin resep, formulasi kombinasi dosis rendah metenamin dengan obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) natrium salisilat tersedia bebas untuk pengobatan dan pencegahan gejala ISK. Formulasi ini jauh lebih sedikit dipelajari daripada metenamin yang diresepkan dan sedikit data yang tersedia untuk menginformasikan penggunaannya.

Metenamin disediakan terutama sebagai metenamin hipurat (garam asam hipurat) atau metenamin mandelat (garam asam mandelat). Obat ini diminum dua kali sehari untuk metenamin hipurat dan empat kali sehari untuk metenamin mandelat. Metenamin hipurat lebih populer dan umum digunakan karena jadwal dosisnya yang lebih nyaman. Metenamin diminum tiga kali sehari untuk formulasi di mana basa bebas metenamin dosis rendah dikombinasikan dengan natrium salisilat. Jadwal dosis metenamin kurang nyaman dibandingkan antibiotik profilaksis dosis rendah sekali sehari.

===Infeksi genitourinari lainnya===
Metenamin diubah menjadi formaldehida hanya dalam lingkungan asam seperti [[kandung kemih]] dan oleh karena itu tidak diharapkan efektif dalam pengobatan eradikatif [[pielonefritis]] (infeksi ginjal) atau prostatitis bakterial kronis. Akibatnya, tidak direkomendasikan untuk indikasi tersebut. Namun, metenamin dapat membantu mencegah pielonefritis dan rawat inap dengan mencegah ISK yang dapat menyebabkan komplikasi ini. Selain itu, pada pria dengan prostatitis bakterial kronis yang persisten atau berulang, metenamin [[kedokteran pencegahan|profilaksis]] dapat bermanfaat sebagai alternatif [[antibiotik]] profilaksis dosis rendah dalam mencegah ISK yang berasal dari [[prostatitis]] dan mengelola gejala terkait. Metenamin dosis rendah profilaksis yang dikombinasikan dengan suplemen [[asam askorbat]] ([[vitamin C]]) telah dilaporkan efektif untuk tujuan ini berdasarkan pengalaman klinis. Bagaimanapun, data pendukung untuk penggunaan ini masih kurang hingga tahun 2020.

===Keringat berlebih===
Metenamin dalam formulasi [[krim (farmasi)|krim]] topikal atau [[gel]] stik digunakan dalam pengobatan [[hiperhidrosis]] ([[keringat]] berlebih) dan telah dilaporkan efektif secara klinis untuk indikasi ini. Kulit sedikit [[asam]] dan formaldehida dapat dilepaskan dari metenamin dalam lingkungan ini.

==Bentuk yang tersedia==
Metenamin tersedia dalam bentuk tablet oral 500 dan 1.000 mg. Obat ini tersedia baik dalam bentuk tunggal maupun dalam kombinasi dengan [[obat antiinflamasi nonsteroid]] (OAINS) [[natrium salisilat]]. Kombinasi lain dengan obat lain seperti [[fenazopiridin]] juga tersedia.

Metenamin tersedia secara farmasi tunggal sebagai [[garam (kimia)|garam]] [[asam hipurat]] (metenamin hipurat) dan [[asam mandelat]] (metenamin mandelat). Basa bebas dan garam lainnya termasuk anhidrometilenitrat dan [[asam 5-sulfosalisilat|sulfosalisilat]] juga telah dipasarkan di beberapa negara. Metenamin mandelat tersedia sebagai tablet salut enterik dan diminum empat kali sehari, sedangkan metenamin hipurat hanya tersedia dalam bentuk tablet tidak berlapis dan diminum dua kali sehari. Tablet metenamin tidak berlapis dapat memiliki rasa kimia yang digambarkan sebagai manis, asam, dan/atau berlogam.

Metenamin tersedia baik [[obat resep|dengan resep]] (sediaan tunggal) maupun tanpa resep (dalam kombinasi). [[obat yang dijual bebas|Formulasi yang dijual bebas]] dalam kombinasi dengan natrium salisilat (162,5 mg) mengandung jumlah metenamin yang lebih rendah yaitu 162 mg metenamin basis bebas per tablet dibandingkan dengan formulasi resep dan diminum tiga kali sehari.

==Kontraindikasi==
[[Farmakovigilans|Keamanan]] metenamin pada orang dengan gangguan ginjal tidak diketahui dan dianggap sebagai [[kontraindikasi]] dalam konteks ini. Kontraindikasi lainnya termasuk penyakit hati berat atau gangguan hati, [[hipersensitivitas]] yang diketahui terhadap metenamin atau komponen formulasi obat, [[dehidrasi]] berat, [[hiperfosfatemia]], dan penggunaan [[sulfonamida]]. Perhatian juga disarankan pada orang dengan [[pirai|encok]]. Keamanannya selama [[kehamilan]] tidak jelas dan diketahui masuk ke [[plasenta]], [[air ketuban]], dan ASI. Oleh karena itu, penghentian metenamin dianjurkan selama [[menyusui]]. Tidak ada efek [[teratologi|teratogenik]] dengan metenamin pada hewan yang telah diamati. Meskipun kontraindikasi metenamin sebelumnya telah ditentukan, kontraindikasi tersebut tidak terdefinisi dengan baik dan mungkin tidak menjadi kontraindikasi absolut dalam semua kasus.

==Efek samping==
[[Efek samping]] metenamin bersifat ringan dan jarang terjadi, dilaporkan terjadi pada kurang dari 4% individu. Efek samping tersebut meliputi [[dispepsia]], sakit perut, [[disuria]] (buang air kecil yang menyakitkan atau tidak nyaman), mual, muntah, [[diare]], [[sakit kepala]], [[ruam]], dan pruritus (gatal). Obat ini umumnya ditoleransi dengan sangat baik. Peningkatan [[enzim]] hati yang reversibel termasuk [[alanina transaminase]] (ALT) dan [[aspartat transaminase]] (AST) telah dilaporkan tetapi jarang. Normalisasi enzim hati telah terjadi dengan penghentian atau kelanjutan metenamin. Reaksi [[hipersensitivitas]] juga jarang dilaporkan. Secara keseluruhan, metenamin dikatakan sangat aman.

Formaldehida merupakan [[karsinogen]] yang diketahui, misalnya dikaitkan dengan [[kanker nasofaring]] dan [[leukemia]]. Senyawa ini juga terdapat dalam jumlah kecil sebagai kontaminan dalam [[minuman beralkohol]], dan secara kimiawi mirip dengan [[metabolit]] [[etanol]] (alkohol) karsinogenik [[asetaldehida]]. Karena paparan formaldehida dengan metenamin, terdapat kekhawatiran tentang potensi karsinogenisitas metenamina dan kemungkinan bahwa hal itu dapat meningkatkan risiko [[kanker]], misalnya [[kanker kandung kemih]] atau lambung. Tidak ada studi klinis yang secara langsung melihat efek jangka panjang metenamin dalam hal ini. Namun, tidak ada laporan kasus yang dipublikasikan yang mendokumentasikan kejadian kanker dengan metenamin pada tahun 2023. Selain itu, penelitian pada hewan tidak menemukan bukti karsinogenisitas jangka panjang dengan metenamin oral. Di sisi lain, temuan penelitian pada hewan tentang metenamin dan karsinogenisitas juga dipertanyakan oleh beberapa penulis, meskipun topik ini kontroversial.

[[Antibiotik]] diketahui mengganggu [[mikrobiota]] usus, [[saluran kemih]], dan vagina. Hal ini telah dikaitkan dengan peningkatan risiko ISK berulang. Meteamin telah dipelajari secara terbatas dalam hal ini, tetapi ditemukan dalam satu penelitian kecil untuk menjaga keragaman mikroba urin. Namun, diperlukan penelitian lebih lanjut untuk menilai pengaruh metenamin terhadap mikrobioma inang, baik di saluran kemih maupun di bagian tubuh lainnya.

Efek samping metenamin [[topikal]] untuk [[hiperhidrosis]] antara lain [[xeroderma|kulit kering]].

==Overdosis==
Dosis metenamin yang jauh lebih tinggi dari biasanya telah dipelajari secara klinis dan ditemukan menghasilkan [[toksisitas]] yang signifikan. Lebih khusus lagi, dosis 8 g per hari (4–8 kali lipat dosis biasa) selama 3 hingga 4 minggu mengakibatkan iritasi kandung kemih, [[disuria|buang air kecil yang menyakitkan dan sering]], [[albuminuria]] ([[albumin]] dalam urin), [[kristaluria]] ([[kristal]] dalam urin), dan [[hematuria]] (darah dalam urin). Beberapa efek samping ini diduga disebabkan oleh tingginya kadar formaldehida di kandung kemih dan iritasi yang diakibatkannya. Dosis metenamin hingga 10 hingga 20 g/hari juga telah dipelajari dan ditemukan dapat ditoleransi tanpa toksisitas besar. Ketika metenamin pertama kali diperkenalkan pada akhir tahun 1800-an dan awal tahun 1900-an, dosis 15 hingga 30 g per hari umum digunakan dan dosis hingga 60 hingga 180 g per hari dicoba dalam beberapa kasus. Efek toksik dari dosis tinggi tersebut meliputi iritasi saluran kemih dan kandung kemih, sering buang air kecil, stranguri, dan hematuria. [[Percobaan pada hewan]] yang menggunakan dosis metenamin dua kali lipat dari dosis manusia modern selama 6 hingga 12 bulan tidak menemukan efek samping.

==Interaksi==
Penggunaan metenamin dan [[sulfonamida]] secara bersamaan dapat menyebabkan [[garam (kimia)|garam]] metenamin yang tidak [[kelarutan|larut]] [[Presipitasi (meteorologi)|mengendap]] dalam urin, oleh karena itu tidak direkomendasikan. Agen alkalisasi urin seperti [[antasida]], [[penghambat anhidrase karbonat]], dan makanan tertentu, dapat mengurangi efektivitas metenamin dengan membuat urin lebih [[alkali]] dan dengan demikian mencegah [[hidrolisis]] metenamin menjadi [[formaldehida]]. Sebaliknya, agen pengasaman urin seperti asam askorbat ([[vitamin C]]), [[natrium dihidrogen fosfat]], dan [[amonium klorida]], dapat meningkatkan efektivitas metenamin dengan membuat urin lebih asam dan dengan demikian memfasilitasi hidrolisisnya menjadi formaldehida. Formaldehida ditemukan secara ''[[in vitro]]'' bereaksi dengan [[asam klorida]] untuk membentuk senyawa bis(klorometil) eter yang sangat [[karsinogen]]ik dan dapat dibayangkan bahwa hal ini juga dapat terjadi di dalam lambung.

==Farmakologi==
===Farmakodinamik===
Metenamin memiliki sifat antiseptik dan antibakteri non-spesifik dalam lingkungan asam melalui [[hidrolisis]] menjadi formaldehida. Formaldehida adalah [[alkanal|aldehida]] dan sangat reaktif sehingga bersifat [[bakterisida]]. Ia bekerja dengan [[ikatan kovalen|mengikat]] dan men[[denaturasi]] [[protein]] dan [[asam nukleat]] bakteri. Metenamin hampir sepenuhnya tidak aktif sebagai antibakteri dalam lingkungan [[alkali]], di mana ia tidak terdegradasi menjadi formaldehida.

Spektrum aktivitas antibakteri obat ini mencakup semua [[patogen]] [[saluran kemih]]. Obat ini secara khusus efektif melawan bakteri penyebab ISK umum termasuk ''[[Staphylococcus saprophyticus]], [[Escherichia coli]], [[Enterococcus faecalis]]'', dan ''[[Enterococcus faecium]]''. Namun, ''[[Klebsiella aerogenes]]'' (''Enterobacter aerogenes'') dikatakan secara umum resisten terhadap metenamin, meskipun mekanisme dan alasan yang mendukung resistensi ini belum dijelaskan. Selain itu, bakteri pemecah urea tertentu seperti spesies ''[[Proteus]]'' dan ''[[Pseudomonas]]'', dapat membuat urin lebih basa, sehingga berpotensi menghambat efek antibakteri metenamin. Spesies ''[[Providencia]]'' dan ''[[Morganella]]'' juga merupakan pemecah urea dan mungkin juga resisten terhadap metenamin, meskipun topik ini memerlukan penelitian lebih lanjut.

Metenamin tersedia secara medis sebagai [[asam hipurat]] atau [[garam (kimia)|garam]] [[asam mandelat]], dan komponen garam asam berperan penting dalam membantu membuat urin lebih asam sehingga aktivitas metenamin optimal. Asam askorbat ([[vitamin C]]), [[natrium dihidrogen fosfat]], atau [[amonium klorida]] juga dapat ditambahkan untuk lebih mengasamkan urin. Namun, tidak jelas apakah ini benar-benar meningkatkan efektivitas pengobatan atau tidak.

===Farmakokinetik===
====Absorpsi====
Metenamin cepat [[absorbsi obat|diabsorbsi]] dari saluran pencernaan dengan pemberian oral. [[Bioavailabilitas]] oralnya tinggi (≥70%).

====Distribusi====
Obat ini [[distribusi (farmakologi)|didistribusikan]] secara luas ke seluruh tubuh, termasuk dalam [[air liur]] empedu, [[cairan serebrospinal]], [[cairan sinovial]], dan [[efusi pleura]]. Sesuai dengan keberadaannya dalam cairan serebrospinal, metenamin diketahui dapat melewati [[sawar darah otak]] dan memasuki [[sistem saraf pusat]]. [[Volume distribusi]] dan [[ikatan protein plasma]] metenamin tidak diketahui.

====Metabolisme====
Dalam hal [[metabolisme]], metenamin di[[hidrolisis]] untuk membentuk formaldehida dan [[amonium]] dalam urin [[asam]] (pH < 6).< 6). Lebih khusus lagi, satu molekul metenamin terurai menjadi enam ekuivalen formaldehida dan empat molekul amonia. Obat ini dapat terdegradasi 10 hingga 30% dalam lingkungan asam lambung sebelum diserap. Hal ini dapat dihindari dengan tablet salut enterik. Dalam hal [[pH]], terdapat hidrolisis minimal pada pH 7,4; 6% pada pH 6; dan 20% pada pH 5. Hidrolisis metenamin terjadi secara perlahan dan bertahap, dengan sekitar 3 jam diperlukan untuk 90% dekomposisi menjadi formaldehida. Karena pemecahan metenamin hanya terjadi di lingkungan asam seperti kandung kemih dan lambung, aktivasi metenamin menjadi formaldehida dalam tubuh bersifat selektif jaringan. Setelah pembentukannya, formaldehida dengan cepat dimetabolisme menjadi [[asam format]] (format) di dalam tubuh.

====Eliminasi====
Obat ini [[eliminasi (farmakologi)|dieliminasi]] terutama oleh ginjal. Dosis tunggal metenamin oral di[[ekskresi]]kan 70 hingga 90% dalam urin tanpa perubahan dalam waktu 24 jam. Onset aksi efek [[antibiotik|antibakteri]] urin metenamin terjadi dalam 30 menit. Konsentrasi [[formaldehida]] urin sebesar 18 hingga 60 μg/mL dapat dicapai dengan dosis terapeutik metenamin yang umum, dan konsentrasi formaldehida ini dapat menghambat hampir semua patogen urin. [[Waktu paruh biologis|Waktu paruh eliminasi]] metenamin adalah 2 hingga 6 jam.

==Kimia==
Metenamin, juga dikenal sebagai 1,3,5,7-tetraazaadamantana, adalah [[hidrokarbon]] [[senyawa siklik|siklik]] sederhana dengan [[struktur kimia]] seperti sangkar dan strukturnya mirip dengan [[adamantana]] (trisiklo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]dekana). Obat ini secara khusus merupakan analog dari adamantana di mana [[atom]] [[karbon]] pada posisi 1, 3, 4, dan 7 telah digantikan dengan atom [[nitrogen]]. Obat ini adalah [[senyawa kimia]] [[kristal]] putih atau tidak berwarna dan tidak berbau dengan rasa manis, asam, dan/atau logam. Obat ini adalah senyawa [[hidrofilik]] dengan log P (XLogP3) yang diprediksi sebesar 0,3. Metenamin biasanya tersedia dalam bentuk medis sebagai garam [[asam hipurat]] atau [[asam mandelat]]. Metenamin adalah kation dan asam hipurat atau asam mandelat adalah anionnya.

==Masyarakat dan budaya==
===Nama===
"Metenamin" adalah nama generik obat ini dan [[Nama Generik Internasional]] (INN), Nama Adopsi Amerika Serikat (USAN), dan Farmakope Amerika Serikat (USP); sementara heksamin adalah Nama Disetujui Britania Raya (BAN) dan Nama Diterima Jepang (JAN). Nama merek metenamin antara lain Aminoform, Antihydral, Dehydral, Formamine, Formin, Hexamine, Hiprex, Hyophen, Mandelamine, Metenamine, Phosphasal, Urelle, Urex, Uribel, Urimar, Urin DS, Urogesic Blue, Urotropin, dan Ustell, di antara banyak merek lainnya.

===Ketersediaan===
Metenamin disetujui dan tersedia di Amerika Serikat. Hanya metenamin hipurat dengan formulasi dua kali sehari yang tersedia sebagai [[obat resep]] di Amerika Serikat. Dari 38 negara yang disurvei dalam satu studi, metenamin tersedia di tujuh negara. Bagaimanapun, metenamin dipasarkan sebagai obat resep secara luas di seluruh dunia pada tahun 2004. Bentuk topikal metenamin untuk hiperhidrosis hanya dipasarkan di beberapa negara termasuk Austria, Kanada, Jerman, Luksemburg, dan Swiss.

===Efektivitas biaya===
Biaya metenamin untuk profilaksis ISK jangka panjang bisa sangat signifikan. Namun, sebuah studi pada tahun 2024 menemukan bahwa metenamin lebih hemat biaya dibandingkan antibiotik [[kedokteran pencegahan|profilaksis]] dosis rendah untuk pencegahan ISK.

==Penelitian==
Metenamin mungkin berguna dalam pengobatan infeksi ''[[Helicobacter pylori]]'' karena diaktifkan dalam lingkungan asam [[lambung]].

Obat ini dapat digunakan secara intravena dengan aman dan mungkin berguna dalam pengobatan [[infeksi]] [[sistem saraf pusat]] serta [[kanker]] tertentu.

==Referensi==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metenamina&oldid=29570458 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570458 (2026-08-13T07:58:33Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Metenamina - Riwayat revisi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570458; atribusi sumber disertakan.