Metilasi - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-29T04:18:10Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 29 Agustus 2026 04.18
Baris 1:		Baris 1:
			[[File:General_Lysine_Methylation_Mechanism.svg\|thumb\|right\|280px\|General Lysine Methylation Mechanism]]

	Dalam ilmu [[kimia]], '''metilasi''' menunjukkan penambahan ([[reaksi adisi\|adisi]]) suatu [[metil\|gugus metil]] pada suatu [[substrat]], atau penggantian ([[reaksi substitusi\|substitusi]]) suatu [[atom]] (atau [[Gugus fungsional\|gugus]]) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari [[alkilasi]], dengan suatu gugus metil, dan bukan [[alkana\|rantai karbon panjang]], menggantikan sebuah atom [[Hidrogen#Senyawa\|hidrogen]]. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, [[biokimia]], [[ilmu tanah]], dan [[Biologi\|ilmu biologi]].		Dalam ilmu [[kimia]], '''metilasi''' menunjukkan penambahan ([[reaksi adisi\|adisi]]) suatu [[metil\|gugus metil]] pada suatu [[substrat]], atau penggantian ([[reaksi substitusi\|substitusi]]) suatu [[atom]] (atau [[Gugus fungsional\|gugus]]) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari [[alkilasi]], dengan suatu gugus metil, dan bukan [[alkana\|rantai karbon panjang]], menggantikan sebuah atom [[Hidrogen#Senyawa\|hidrogen]]. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, [[biokimia]], [[ilmu tanah]], dan [[Biologi\|ilmu biologi]].

Baris 7:		Baris 9:

	=== Metanogenesis ===		=== Metanogenesis ===
	[[Metanogenesis]], proses yang menghasilkan [[metana]], adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga [[mikrob]] [[anaerobik]].		[[Metanogenesis]], proses yang menghasilkan [[metana]], adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga [[mikrob]] [[anaerobik]].<ref>Thauer, R. K. ''Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson''. ''Microbiology''. 1998. Vol. 144. hlm. 2377-2406.</ref>


	=== O-Metiltransferase ===		=== O-Metiltransferase ===
Baris 17:		Baris 18:

	=== Metionin sintase ===		=== Metionin sintase ===


	[[Metionin sintase]] meregenerasi [[metionin]] (Met) dari [[homosistein]] (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah [[5-metiltetrahidrofolat]] (N<sup>5</sup>-MeTHF) menjadi [[tetrahidrofolat]] (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.		[[Metionin sintase]] meregenerasi [[metionin]] (Met) dari [[homosistein]] (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah [[5-metiltetrahidrofolat]] (N<sup>5</sup>-MeTHF) menjadi [[tetrahidrofolat]] (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.

	Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N<sup>5</sup>-MeTHF to Co(I) dalam [[kobalamin]] (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan [[seng]] yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.		Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N<sup>5</sup>-MeTHF to Co(I) dalam [[kobalamin]] (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan [[seng]] yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.<ref>R. G. Matthews. ''Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?''. ''Helvetica Chimica Acta''. 2003. Vol. 86 (12). hlm. 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329.</ref>

	=== Logam berat: arsen, raksa, kadmium ===		=== Logam berat: arsen, raksa, kadmium ===
	[[Biometilasi]] adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki [[rantai makanan]]. Biometilasi senyawa [[arsen]] dimulai dengan pembentukan [[metanarsonat]]. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. [[S-adenosilmetionin]] adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua. Jalur terkait berlaku untuk biosintesis [[metilmerkuri]].		[[Biometilasi]] adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki [[rantai makanan]]. Biometilasi senyawa [[arsen]] dimulai dengan pembentukan [[metanarsonat]]. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. [[S-adenosilmetionin]] adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua.<ref>Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. [https://archive.org/details/archives-of-toxicology-archiv-f-r-toxikologie_2000-08_74_6/page/289 Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells]. ''Archives of Toxicology''. 2000. Vol. 74 (6). hlm. 289–299. doi:10.1007/s002040000134.</ref> Jalur terkait berlaku untuk biosintesis [[metilmerkuri]].

	== Kimia ==		== Kimia ==
	Istilah metilasi dalam [[kimia organik]] mengacu pada proses [[alkilasi]] yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH<sub>3</sub>.		Istilah metilasi dalam [[kimia organik]] mengacu pada proses [[alkilasi]] yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH<sub>3</sub>.<ref>Jerry March. [https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_n4l8 March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure]. Wiley. 2001. ISBN 0-471-58589-0.</ref>

	=== Metilasi elektrofilik ===		=== Metilasi elektrofilik ===
	Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil [[elektrofil\|''elektrofilik'']] seperti [[iodometana]], [[dimetil sulfat]], [[dimetil karbonat]], atau [[tetrametilamonium klorida]]. Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk [[metil triflat]], [[diazometana]], dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui [[substitusi nukleofilik]] [[Reaksi SN2\|S<sub>N</sub>2]]. Misalnya, suatu [[karboksilat]] dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil [[ester]]; suatu garam [[alkoksida]] RO<sup>−</sup> mungkin juga termetilasi untuk memberikan [[eter]], ROCH<sub>3</sub>; atau [[enolat]] keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan [[keton]] baru.		Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil [[elektrofil\|''elektrofilik'']] seperti [[iodometana]],<ref>G. N. Vyas. ''Quninacetophenone monomethyl ether''. ''Organic Syntheses''. 1951. Vol. 31. hlm. 90. doi:10.15227/orgsyn.031.0090.</ref> [[dimetil sulfat]],<ref>G. S. Hiers. ''Anisole''. ''Organic Syntheses''. 1929. Vol. 9. hlm. 12. doi:10.15227/orgsyn.009.0012.</ref><ref>Roland N. Icke. ''m-Methoxybenzaldehyde''. ''Organic Syntheses''. 1949. Vol. 29. hlm. 63. doi:10.15227/orgsyn.029.0063.</ref> [[dimetil karbonat]],<ref>Pietro Tundo. ''Mono-C-methylathion of arylacetonitriles and methyl arylacetates by dimethyl carbonate: a general method for the synthesis of pure 2-arylpropionic acids. 2-Phenylpropionic acid''. ''Organic Syntheses''. 1999. Vol. 76. hlm. 169. doi:10.15227/orgsyn.076.0169.</ref> atau [[tetrametilamonium klorida]].<ref>Maraš Nenad. ''Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K 2 CO 3 or Cs 2 CO 3''. ''Tetrahedron''. 2008. Vol. 64 (51). hlm. 11618–11624. doi:10.1016/j.tet.2008.10.024.</ref> Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk [[metil triflat]],<ref>Kevin W. C. Poon. ''Protection of alcohols using 2-benzyloxy-1-methylpyridinium trifluoromethanesulfanonate: Methyl (R)-(-)-3-benzyloxy-2-methyl propanoate''. ''Organic Syntheses''. 2007. Vol. 84. hlm. 295. doi:10.15227/orgsyn.084.0295.</ref> [[diazometana]],<ref>M. Neeman. ''Cholestanyl methyl ether''. ''Organic Syntheses''. 1961. Vol. 41. hlm. 9. doi:10.15227/orgsyn.041.0009.</ref> dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui [[substitusi nukleofilik]] [[Reaksi SN2\|S<sub>N</sub>2]]. Misalnya, suatu [[karboksilat]] dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil [[ester]]; suatu garam [[alkoksida]] RO<sup>−</sup> mungkin juga termetilasi untuk memberikan [[eter]], ROCH<sub>3</sub>; atau [[enolat]] keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan [[keton]] baru.

	:		:

	[[Metilasi Purdie]] adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada [[karbohidrat]] menggunakan [[iodometana]] dan [[perak oksida]].		[[Metilasi Purdie]] adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada [[karbohidrat]] menggunakan [[iodometana]] dan [[perak oksida]].<ref>T. Purdie. [https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1903-1912_83-102_cumulative-index-a-i/page/1021 C.?The alkylation of sugars]. ''Journal of the Chemical Society, Transactions''. 1903. Vol. 83. hlm. 1021. doi:10.1039/CT9038301021.</ref>
	:		:

	=== Metilasi Eschweiler–Clarke ===		=== Metilasi Eschweiler–Clarke ===
	[[Reaksi Eschweiler–Clarke]] adalah metode untuk metilasi [[amina]]. Metode ini menghindari risiko [[kuaternisasi]], yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan [[Alkil halida\|metil halida]].		[[Reaksi Eschweiler–Clarke]] adalah metode untuk metilasi [[amina]].<ref>Roland N. Icke. ''β-Phenylethyldimethylamine''. ''Organic Syntheses''. 1945. Vol. 25. hlm. 89. doi:10.15227/orgsyn.025.0089.</ref> Metode ini menghindari risiko [[kuaternisasi]], yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan [[Alkil halida\|metil halida]].


	=== Diazometana dan trimetilsilildiazometana ===		=== Diazometana dan trimetilsilildiazometana ===
	[[Diazometana]] dan analognya yang lebih aman [[trimetilsilildiazometana]] memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:		[[Diazometana]] dan analognya yang lebih aman [[trimetilsilildiazometana]] memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:
	:RCO<sub>2</sub>H + tmsCHN<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH → RCO<sub>2</sub>CH<sub>3 + CH<sub>3</sub>Otms + N<sub>2</sub>		:RCO<sub>2</sub>H + tmsCHN<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH → RCO<sub>2</sub>CH<sub>3 + CH<sub>3</sub>Otms + N<sub>2</sub>
	Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.		Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.<ref>Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy. ''Trimethylsilyldiazomethane''. 2001. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.</ref>

	=== Metilasi nukleofilik ===		=== Metilasi nukleofilik ===
	Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil ''[[nukleofil]]ik''. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk [[metillitium]] (CH<sub>3</sub>Li) atau [[pereaksi Grignard]] seperti [[metilmagnesium bromida]] (CH<sub>3</sub>MgX). Misalnya, CH<sub>3</sub>Li akan menambahkan gugus metil pada [[karbonil]] (C=O) keton dan [[aldehida]]:		Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil ''[[nukleofil]]ik''. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk [[metillitium]] (CH<sub>3</sub>Li)<ref>Sharon D. Lipsky. ''Aromatic Hydrocarbons from aromatic ketones and aldehydes: 1,1-Diphenylethane''. ''Organic Syntheses''. 1976. Vol. 55. hlm. 7. doi:10.15227/orgsyn.055.0007.</ref> atau [[pereaksi Grignard]] seperti [[metilmagnesium bromida]] (CH<sub>3</sub>MgX).<ref>Oliver Grummitt. ''trans-1-Phenyl-1,3-butadiene''. ''Organic Syntheses''. 1950. Vol. 30. hlm. 75. doi:10.15227/orgsyn.030.0075.</ref> Misalnya, CH<sub>3</sub>Li akan menambahkan gugus metil pada [[karbonil]] (C=O) keton dan [[aldehida]]:

	:		:

	Agen metilasi yang lebih ringan termasuk [[tetrametiltimah]], [[dimetilseng]], dan [[trimetilaluminium]].		Agen metilasi yang lebih ringan termasuk [[tetrametiltimah]], [[dimetilseng]], dan [[trimetilaluminium]].<ref>Ei-ichi Negishi. [https://archive.org/details/sim_organic-syntheses_1984_62/page/31 Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dienes by Allylation of Alkenyalane: α-Farnesene]. ''Organic Syntheses''. 1984. Vol. 62. hlm. 31. doi:10.15227/orgsyn.062.0031.</ref>

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==

	=== Topik biologi ===		=== Topik biologi ===
	* [[Pengurutan bisulfit]] – metode biokimia yang digunakan untuk menentukan ada atau tidaknya gugus metil pada urutan DNA		* [[Pengurutan bisulfit]] – metode biokimia yang digunakan untuk menentukan ada atau tidaknya gugus metil pada urutan DNA
	* [[MethDB]] Basis Data Metilasi DNA		* [[MethDB]] Basis Data Metilasi DNA
	* [[Termoforesis skala mikro]] – metode biofisika untuk menentukan keadaan metilasi DNA		* [[Termoforesis skala mikro]] – metode biofisika untuk menentukan keadaan metilasi DNA<ref>[http://nar.oxfordjournals.org/content/early/2011/02/04/nar.gkr035.full?keytype=ref&ijkey=FsmS2IhsrZ8wdBr Thermophoretic melting curves quantify the conformation and stability of RNA and DNA]. ''Nucleic Acids Research''. 2011. Vol. 39 (8). hlm. e52–e52. doi:10.1093/nar/gkr035.</ref>

	=== Topik kimia organik ===		=== Topik kimia organik ===
Baris 68:		Baris 65:
	* [[Reaksi Wittig]]		* [[Reaksi Wittig]]
	* [[Pereaksi Tebbe]]		* [[Pereaksi Tebbe]]

	~~== Referensi ==~~


	== Pranala luar ==		== Pranala luar ==


	* [http://www.detectorvision.com/deltaMasses deltaMasses] Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa		* [http://www.detectorvision.com/deltaMasses deltaMasses] Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa

			== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilasi&oldid=29570514 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570514 (2026-08-13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilasi&oldid=29570514 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570514 (2026~~-08-~~13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570514; atribusi sumber disertakan.

2026-08-29T03:53:59Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29570514; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

Dalam ilmu [[kimia]], '''metilasi''' menunjukkan penambahan ([[reaksi adisi|adisi]]) suatu [[metil|gugus metil]] pada suatu [[substrat]], atau penggantian ([[reaksi substitusi|substitusi]]) suatu [[atom]] (atau [[Gugus fungsional|gugus]]) oleh gugus metil. Metilasi adalah bentuk dari [[alkilasi]], dengan suatu gugus metil, dan bukan [[alkana|rantai karbon panjang]], menggantikan sebuah atom [[Hidrogen#Senyawa|hidrogen]]. Istilah-istilah ini biasanya digunakan dalam kimia, [[biokimia]], [[ilmu tanah]], dan [[Biologi|ilmu biologi]].

Dalam [[Biologi|sistem biologis]], metilasi [[Katalisis|dikatalisis]] oleh [[enzim]]; metilasi tersebut dapat terlibat dalam modifikasi [[logam berat]], pengaturan [[ekspresi gen]], pengaturan [[Protein#Fungsi|fungsi protein]], dan [[Modifikasi pasca-translasi|pemrosesan RNA]]. Metilasi [[in vitro]] dari sampel jaringan juga merupakan salah satu metode untuk mengurangi [[Histologi#Artefak histologi|pewarnaan artefak histologi]]. Kebalikan dari metilasi disebut [[demetilasi]].

== Biologi ==
Dalam sistem biologis, metilasi dicapai oleh enzim; metilasi dapat memodifikasi logam berat, mengatur ekspresi gen, pemrosesan RNA dan fungsi protein. Ini telah diakui sebagai proses kunci yang mendasari [[epigenetika]].

=== Metanogenesis ===
[[Metanogenesis]], proses yang menghasilkan [[metana]], adalah hasil dari serangkaian reaksi metilasi. Reaksi-reaksi ini dipengaruhi oleh serangkaian enzim yang dipendam oleh keluarga [[mikrob]] [[anaerobik]].

=== O-Metiltransferase ===
Berbagai macam [[fenol]] mengalami O-metilasi untuk mengasilkan turunan [[anisola]]. Proses ini, dikatalisasi oleh enzim seperti [[kafeoil-CoA O-metiltransferase]], adalah reaksi kunci dalam biosintesis [[Monolignol|lignol]], [[prekursor]] bagi [[lignin]], komponen struktural utama tumbuhan.

=== 5-O-metilasi ===
Tanaman menghasilkan [[flavonoid]] dan isoflavon dengan metilasi pada gugus [[hidroksil]], yaitu [[gugus metoksi|ikatan metoksi]]. 5-O-metilasi ini memengaruhi kelarutan flavonoid dalam air. Contohnya adalah [[5-O-Metilgenistein|5-O-metilgenistein]], [[5-O-Metilmirisetin|5-O-metilmirisetin]] atau [[5-O-Metilkuersetin|5-O-metilkuersetin]], juga dikenal sebagai azaleatin.

=== Metionin sintase ===

[[Metionin sintase]] meregenerasi [[metionin]] (Met) dari [[homosistein]] (Hcy). Reaksi keseluruhan mengubah [[5-metiltetrahidrofolat]] (N5-MeTHF) menjadi [[tetrahidrofolat]] (THF) saat mentransfer gugus metil ke Hcy untuk membentuk Met. Metionin sintase dapat bergantung pada kobalamin dan tidak bergantung pada kobalamin: tumbuhan memiliki keduanya, hewan bergantung pada bentuk bergantung-pada-metilkobalamin.

Dalam bentuk enzim yang tergantung metilkobalamin, reaksi berlangsung dengan dua langkah dalam reaksi ping-pong. Enzim awalnya prima menjadi keadaan reaktif dengan transfer gugus metil dari N5-MeTHF to Co(I) dalam [[kobalamin]] (Cob) yang terikat enzim, membentuk metil-kobalamin (Me-Cob) yang sekarnag mengandung Me-Co(III) dan mengaktivasi enzim. Kemudian, Hcy yang telah terkoordinasi dengan [[seng]] yang terikat enzim untuk membentuk tiolat reaktif yang bereaksi dengan Me-Cob. Gugus metil yang teraktivasi dipindahkan dari Me-Cob ke Hcy tiolat, yang meregenerasi Co(I) dalam Cob, dan Met dilepaskan dari enzim.

=== Logam berat: arsen, raksa, kadmium ===
[[Biometilasi]] adalah jalur untuk mengubah beberapa unsur berat menjadi turunan yang lebih mampu bergerak atau lebih mematikan yang dapat memasuki [[rantai makanan]]. Biometilasi senyawa [[arsen]] dimulai dengan pembentukan [[metanarsonat]]. Dengan demikian, senyawa arsen anorganik trivalensi dimetilasi untuk menghasilkan metanarsonat. [[S-adenosilmetionin]] adalah donor metil. Metanarsonat adalah prekursor untuk dimetilarsonat, lagi-lagi oleh siklus reduksi (menjadi asam metilarsonat) diikuti oleh metilasi kedua. Jalur terkait berlaku untuk biosintesis [[metilmerkuri]].

== Kimia ==
Istilah metilasi dalam [[kimia organik]] mengacu pada proses [[alkilasi]] yang digunakan untuk menggambarkan pengiriman suatu gugus CH3.

=== Metilasi elektrofilik ===
Metilasi umumnya dilakukan menggunakan sumber metil [[elektrofil|''elektrofilik'']] seperti [[iodometana]], [[dimetil sulfat]], [[dimetil karbonat]], atau [[tetrametilamonium klorida]]. Pereaksi metilasi yang kurang umum tetapi lebih kuat (dan lebih berbahaya) termasuk [[metil triflat]], [[diazometana]], dan metil fluorosulfonat. Semua pereaksi ini bereaksi melalui [[substitusi nukleofilik]] [[Reaksi SN2|SN2]]. Misalnya, suatu [[karboksilat]] dapat dimetilasi pada oksigen untuk memberikan metil [[ester]]; suatu garam [[alkoksida]] RO− mungkin juga termetilasi untuk memberikan [[eter]], ROCH3; atau [[enolat]] keton dapat termetilasi pada karbon untuk menghasilkan [[keton]] baru.

:

[[Metilasi Purdie]] adalah spesifik untuk metilasi pada oksigen pada [[karbohidrat]] menggunakan [[iodometana]] dan [[perak oksida]].
:

=== Metilasi Eschweiler–Clarke ===
[[Reaksi Eschweiler–Clarke]] adalah metode untuk metilasi [[amina]]. Metode ini menghindari risiko [[kuaternisasi]], yang terjadi ketika amina dimetilasi dengan [[Alkil halida|metil halida]].

=== Diazometana dan trimetilsilildiazometana ===
[[Diazometana]] dan analognya yang lebih aman [[trimetilsilildiazometana]] memetilasi asam karboksilat, fenol, dan bahkan alkohol:
:RCO2H + tmsCHN2 + CH3OH → RCO2CH3 + CH3Otms + N2
Metode ini menawarkan keuntungan bahwa produk samping mudah dikeluarkan dari campuran produk.

=== Metilasi nukleofilik ===
Metilasi terkadang melibatkan penggunaan pereaksi metil ''[[nukleofil]]ik''. Agen metilasi nukleofilik yang kuat termasuk [[metillitium]] (CH3Li) atau [[pereaksi Grignard]] seperti [[metilmagnesium bromida]] (CH3MgX). Misalnya, CH3Li akan menambahkan gugus metil pada [[karbonil]] (C=O) keton dan [[aldehida]]:

:

Agen metilasi yang lebih ringan termasuk [[tetrametiltimah]], [[dimetilseng]], dan [[trimetilaluminium]].

== Lihat pula ==

=== Topik biologi ===
* [[Pengurutan bisulfit]] – metode biokimia yang digunakan untuk menentukan ada atau tidaknya gugus metil pada urutan DNA
* [[MethDB]] Basis Data Metilasi DNA
* [[Termoforesis skala mikro]] – metode biofisika untuk menentukan keadaan metilasi DNA

=== Topik kimia organik ===
* [[Alkilasi]]
* [[Metoksi]]
* [[Senyawa organoseng#Metilenasi Titanium-Seng|Metilenasi Titanium-Seng]]
* [[Pereaksi Petasis]]
* [[Pereaksi Nysted]]
* [[Reaksi Wittig]]
* [[Pereaksi Tebbe]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==

* [http://www.detectorvision.com/deltaMasses deltaMasses] Deteksi Metilasi setelah Spektrometri Massa

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metilasi&oldid=29570514 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29570514 (2026-08-13T08:05:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.