Molekul bisiklik - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-25T14:02:15Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 25 Agustus 2026 14.02
Baris 1:		Baris 1:
	~~'''Molekul bisiklik''', dari kata ''bi'' (dua) dan ''cycle'' (cincin), adalah molekul yang memiliki dua~~ [[~~cincin (kimia)~~\|~~cincin]] yang terhubung. Struktur~~ bisiklik ~~banyak ditemukan~~, ~~misalnya pada banyak molekul penting~~ secara ~~biologis seperti α-~~[~~[tujena]] dan [[kapur barus\|kamfor]]~~. ~~Senyawa bisiklik dapat berupa karbosiklik (semua atom cincin adalah karbon), atau [[senyawa heterosiklik\|heterosiklik]] (atom cincin terdiri dari setidaknya dua unsur), seperti [[DABCO]]~~. ~~Selain itu, kedua cincin dapat berupa [[senyawa alifatik\|alifatik]] (misalnya [[dekalin]] dan [[norbornana]]), atau [[aromatisitas\|aromatik~~]] ~~(misalnya [[naftalena~~]~~]), atau kombinasi alifatik dan aromatik (misalnya tetralin).~~		[[File:NorbornaneNumbering.svg\|thumb\|right\|280px\|Senyawa bisiklik jembatan norbornana, secara formal bisiklo[2.2.1]heptana]]

			'''Molekul bisiklik''', dari kata ''bi'' (dua) dan ''cycle'' (cincin), adalah molekul yang memiliki dua [[cincin (kimia)\|cincin]] yang terhubung.<ref>Michael B. Smith. ''Organic Chemistry: An Acid—Base Approach''. CRC Press. 2011. ISBN 978-1-4200-7921-0.</ref> Struktur bisiklik banyak ditemukan, misalnya pada banyak molekul penting secara biologis seperti α-[[tujena]] dan [[kapur barus\|kamfor]]. Senyawa bisiklik dapat berupa karbosiklik (semua atom cincin adalah karbon), atau [[senyawa heterosiklik\|heterosiklik]] (atom cincin terdiri dari setidaknya dua unsur), seperti [[DABCO]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Molekul+bisiklik&oldid=29217958 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Selain itu, kedua cincin dapat berupa [[senyawa alifatik\|alifatik]] (misalnya [[dekalin]] dan [[norbornana]]), atau [[aromatisitas\|aromatik]] (misalnya [[naftalena]]), atau kombinasi alifatik dan aromatik (misalnya tetralin).<ref>Thomas N. Sorrell. [https://archive.org/details/organicchemistry0000sorr_s6j4 Organic Chemistry]. University Science Books. 2006. ISBN 978-1-891389-38-2.</ref>

	==Sifat-sifat khas==		==Sifat-sifat khas==
	Banyak sifat hidrokarbon bisiklik jenuh sama dengan analog mono dan asikliknya yakni tidak berwarna, mudah terbakar, dan tahan terhadap banyak reaksi. Pengecualian berlaku untuk turunan siklopropana, yang dapat mengalami pembukaan cincin. Ciri khas senyawa bisiklik adalah kekakuannya yang relatif. Sementara hanya ada satu stereoisomer untuk metil sikloheptana, tujuh stereoisomer dimungkinkan untuk metilnorbornana, termasuk tiga pasang enantiomer. Fusi cincin merupakan sumber potensial isomerisme, tetapi untuk cincin kecil, fusi selalu ''cis''. Untuk dekalin bisiklik C10, kedua isomer ''cis-'' dan ''trans-''fusi diamati, yang pertama bersifat kiral, meskipun tidak dapat dipisahkan pada suhu kamar karena inversi yang cepat.		Banyak sifat hidrokarbon bisiklik jenuh sama dengan analog mono dan asikliknya yakni tidak berwarna, mudah terbakar, dan tahan terhadap banyak reaksi. Pengecualian berlaku untuk turunan siklopropana, yang dapat mengalami pembukaan cincin. Ciri khas senyawa bisiklik adalah kekakuannya yang relatif. Sementara hanya ada satu stereoisomer untuk metil sikloheptana, tujuh stereoisomer dimungkinkan untuk metilnorbornana, termasuk tiga pasang enantiomer. Fusi cincin merupakan sumber potensial isomerisme, tetapi untuk cincin kecil, fusi selalu ''cis''. Untuk dekalin bisiklik C10, kedua isomer ''cis-'' dan ''trans-''fusi diamati, yang pertama bersifat kiral, meskipun tidak dapat dipisahkan pada suhu kamar karena inversi yang cepat.<ref>Ernest Ludwig Eliel. [https://archive.org/details/stereochemistryo0000elie_b4d8/page/777/mode/2up?q=decalin Stereochemistry of Organic Compounds]. Wiley. 1994. hlm. 777. ISBN 978-0-471-01670-0.</ref>


	==Tata nama dan terminologi==		==Tata nama dan terminologi==
	'''Atom jembatan''' adalah karbon yang membentuk tiga ikatan C-C. Hidrokarbon bisiklik induk (yaitu tidak tersubstitusi) memiliki dua atom karbon jembatan.		'''Atom jembatan''' adalah karbon yang membentuk tiga ikatan C-C. Hidrokarbon bisiklik induk (yaitu tidak tersubstitusi) memiliki dua atom karbon jembatan.

	Dalam [[senyawa spiro]], dua cincin berbagi satu atom tunggal, atom spiro, yang biasanya merupakan karbon kuaterner. Contoh senyawa spirosiklik adalah spiropiran "alih" fotokromik.		Dalam [[senyawa spiro]], dua cincin berbagi satu atom tunggal, atom spiro, yang biasanya merupakan karbon kuaterner.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Molekul+bisiklik&oldid=29217958 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Contoh senyawa spirosiklik adalah spiropiran "alih" fotokromik.

	Penamaan molekul bisiklik dijelaskan oleh [[tata nama IUPAC]]. Akar nama senyawa bergantung pada jumlah total atom dalam semua cincin secara bersamaan, mungkin diikuti oleh [[sufiks]] yang menunjukkan gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Penomoran rantai karbon selalu dimulai dari satu atom jembatan (tempat cincin bertemu), dan mengikuti rantai karbon sepanjang jalur terpanjang ke atom jembatan berikutnya. Kemudian penomoran dilanjutkan sepanjang jalur terpanjang kedua dan seterusnya. Senyawa bisiklik yang menyatu dan berjembatan mendapatkan [[prefiks]] "bisiklo", sedangkan [[senyawa spiro]]siklik mendapatkan awalan "spiro". Di antara awalan dan sufiks, sepasang tanda kurung dengan angka menunjukkan jumlah atom karbon di antara masing-masing atom jembatan. Angka-angka ini disusun dalam urutan menurun dan dipisahkan oleh titik. Misalnya, kerangka karbon norbornana mengandung total 7 atom, oleh karena itu nama dasarnya adalah [[heptana]]. Molekul ini memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan jalur ketiga dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga tanda kurung diisi dalam urutan menurun: [2.2.1]. Penambahan awalan bisiklo memberikan nama lengkap bisiklo[2.2.1]heptana.		Penamaan molekul bisiklik dijelaskan oleh [[tata nama IUPAC]].<ref>''Nomenclature of Organic Chemistry''. 2013. hlm. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.</ref><ref>G. P. Moss. ''Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998)''. ''Pure and Applied Chemistry''. 30 January 1998. Vol. 70 (1). hlm. 143–216. doi:10.1351/pac199870010143.</ref> Akar nama senyawa bergantung pada jumlah total atom dalam semua cincin secara bersamaan, mungkin diikuti oleh [[sufiks]] yang menunjukkan gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Penomoran rantai karbon selalu dimulai dari satu atom jembatan (tempat cincin bertemu), dan mengikuti rantai karbon sepanjang jalur terpanjang ke atom jembatan berikutnya. Kemudian penomoran dilanjutkan sepanjang jalur terpanjang kedua dan seterusnya. Senyawa bisiklik yang menyatu dan berjembatan mendapatkan [[prefiks]] "bisiklo", sedangkan [[senyawa spiro]]siklik mendapatkan awalan "spiro". Di antara awalan dan sufiks, sepasang tanda kurung dengan angka menunjukkan jumlah atom karbon di antara masing-masing atom jembatan. Angka-angka ini disusun dalam urutan menurun dan dipisahkan oleh titik. Misalnya, kerangka karbon norbornana mengandung total 7 atom, oleh karena itu nama dasarnya adalah [[heptana]]. Molekul ini memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan jalur ketiga dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga tanda kurung diisi dalam urutan menurun: [2.2.1]. Penambahan awalan bisiklo memberikan nama lengkap bisiklo[2.2.1]heptana.

	Kerangka karbon [[kapur barus\|kamfor]] juga memiliki 7 atom, tetapi disubstitusi dengan [[karbonil]]. Penomoran kerangka karbon dimulai dari atom jembatan dengan [[aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog\|prioritas tertinggi]] ([[gugus metil\|metil]] mendahului [[proton]]), oleh karena itu karbon jembatan di depan mendapat nomor 1, karbonil mendapat nomor 2 dan penomoran berlanjut sepanjang rantai karbon mengikuti jalur terpanjang, hingga karbon atas yang tersubstitusi ganda (nomor 7). Norbornana memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan satu jalur dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga angka di dalam tanda kurung tetap [2.2.1].		Kerangka karbon [[kapur barus\|kamfor]] juga memiliki 7 atom, tetapi disubstitusi dengan [[karbonil]]. Penomoran kerangka karbon dimulai dari atom jembatan dengan [[aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog\|prioritas tertinggi]] ([[gugus metil\|metil]] mendahului [[proton]]), oleh karena itu karbon jembatan di depan mendapat nomor 1, karbonil mendapat nomor 2 dan penomoran berlanjut sepanjang rantai karbon mengikuti jalur terpanjang, hingga karbon atas yang tersubstitusi ganda (nomor 7). Norbornana memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan satu jalur dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga angka di dalam tanda kurung tetap [2.2.1].
Baris 24:		Baris 24:
	*[[Aturan Bredt]]		*[[Aturan Bredt]]

	==Referensi==		== Referensi ==
			<references />

			== Sumber dan atribusi ==

	== ~~Sumber~~ dan ~~atribusi ==~~		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Molekul+bisiklik&oldid=29217958 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29217958 (2026-05-12T05:31:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

	~~Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Molekul+bisiklik&oldid=29217958 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29217958 (2026~~-05-~~12T05:31:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi~~-~~BerbagiSerupa (CC BY~~-~~SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.~~		<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29217958; atribusi sumber disertakan.

2026-08-25T13:29:04Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29217958; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Molekul bisiklik''', dari kata ''bi'' (dua) dan ''cycle'' (cincin), adalah molekul yang memiliki dua [[cincin (kimia)|cincin]] yang terhubung. Struktur bisiklik banyak ditemukan, misalnya pada banyak molekul penting secara biologis seperti α-[[tujena]] dan [[kapur barus|kamfor]]. Senyawa bisiklik dapat berupa karbosiklik (semua atom cincin adalah karbon), atau [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] (atom cincin terdiri dari setidaknya dua unsur), seperti [[DABCO]]. Selain itu, kedua cincin dapat berupa [[senyawa alifatik|alifatik]] (misalnya [[dekalin]] dan [[norbornana]]), atau [[aromatisitas|aromatik]] (misalnya [[naftalena]]), atau kombinasi alifatik dan aromatik (misalnya tetralin).

==Sifat-sifat khas==
Banyak sifat hidrokarbon bisiklik jenuh sama dengan analog mono dan asikliknya yakni tidak berwarna, mudah terbakar, dan tahan terhadap banyak reaksi. Pengecualian berlaku untuk turunan siklopropana, yang dapat mengalami pembukaan cincin. Ciri khas senyawa bisiklik adalah kekakuannya yang relatif. Sementara hanya ada satu stereoisomer untuk metil sikloheptana, tujuh stereoisomer dimungkinkan untuk metilnorbornana, termasuk tiga pasang enantiomer. Fusi cincin merupakan sumber potensial isomerisme, tetapi untuk cincin kecil, fusi selalu ''cis''. Untuk dekalin bisiklik C10, kedua isomer ''cis-'' dan ''trans-''fusi diamati, yang pertama bersifat kiral, meskipun tidak dapat dipisahkan pada suhu kamar karena inversi yang cepat.

==Tata nama dan terminologi==
'''Atom jembatan''' adalah karbon yang membentuk tiga ikatan C-C. Hidrokarbon bisiklik induk (yaitu tidak tersubstitusi) memiliki dua atom karbon jembatan.

Dalam [[senyawa spiro]], dua cincin berbagi satu atom tunggal, atom spiro, yang biasanya merupakan karbon kuaterner. Contoh senyawa spirosiklik adalah spiropiran "alih" fotokromik.

Penamaan molekul bisiklik dijelaskan oleh [[tata nama IUPAC]]. Akar nama senyawa bergantung pada jumlah total atom dalam semua cincin secara bersamaan, mungkin diikuti oleh [[sufiks]] yang menunjukkan gugus fungsional dengan prioritas tertinggi. Penomoran rantai karbon selalu dimulai dari satu atom jembatan (tempat cincin bertemu), dan mengikuti rantai karbon sepanjang jalur terpanjang ke atom jembatan berikutnya. Kemudian penomoran dilanjutkan sepanjang jalur terpanjang kedua dan seterusnya. Senyawa bisiklik yang menyatu dan berjembatan mendapatkan [[prefiks]] "bisiklo", sedangkan [[senyawa spiro]]siklik mendapatkan awalan "spiro". Di antara awalan dan sufiks, sepasang tanda kurung dengan angka menunjukkan jumlah atom karbon di antara masing-masing atom jembatan. Angka-angka ini disusun dalam urutan menurun dan dipisahkan oleh titik. Misalnya, kerangka karbon norbornana mengandung total 7 atom, oleh karena itu nama dasarnya adalah [[heptana]]. Molekul ini memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan jalur ketiga dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga tanda kurung diisi dalam urutan menurun: [2.2.1]. Penambahan awalan bisiklo memberikan nama lengkap bisiklo[2.2.1]heptana.

Kerangka karbon [[kapur barus|kamfor]] juga memiliki 7 atom, tetapi disubstitusi dengan [[karbonil]]. Penomoran kerangka karbon dimulai dari atom jembatan dengan [[aturan prioritas Cahn–Ingold–Prelog|prioritas tertinggi]] ([[gugus metil|metil]] mendahului [[proton]]), oleh karena itu karbon jembatan di depan mendapat nomor 1, karbonil mendapat nomor 2 dan penomoran berlanjut sepanjang rantai karbon mengikuti jalur terpanjang, hingga karbon atas yang tersubstitusi ganda (nomor 7). Norbornana memiliki dua jalur dengan 2 atom karbon dan satu jalur dengan 1 atom karbon di antara dua karbon jembatan, sehingga angka di dalam tanda kurung tetap [2.2.1].

Saat menamai senyawa bisiklik fusi sederhana, metode yang sama seperti untuk senyawa bisiklik jembatan diterapkan, kecuali jalur ketiga antara dua atom jembatan sekarang terdiri dari nol atom. Oleh karena itu, senyawa bisiklik fusi memiliki angka "0" yang disertakan dalam tanda kurung. Misalnya, [[dekalin]] dinamai "bisiklo[4.4.0]dekana". Angka-angka terkadang dihilangkan dalam kasus yang tidak ambigu. Misalnya bisiklo[1.1.0]butana biasanya disebut hanya bisiklobutana.

==Substitusi heteroatom==
Struktur bisiklik yang ditekankan berlaku untuk banyak senyawa di mana situs CH<sub>2</sub> dan CH digantikan oleh unsur lain. CH<sub>2</sub> sering digantikan oleh O, NH dan NR, serta S. CH sering digantikan oleh N dan P. Molekul [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] [[DABCO]] memiliki total 8 atom dalam struktur jembatannya, oleh karena itu nama dasarnya adalah [[oktana]]. Dua atom jembatan adalah [[nitrogen]], bukan atom [[karbon]]. Nama resminya adalah 1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktana.

==Lihat juga==
*[[Senyawa polisiklik]]
*[[Aturan Bredt]]

==Referensi==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Molekul+bisiklik&oldid=29217958 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29217958 (2026-05-12T05:31:17Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.