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	<title>N-Bromosuksinimida - Riwayat revisi</title>
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		<title>Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi</title>
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		<summary type="html">&lt;p&gt;Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi&lt;/p&gt;
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&lt;tr&gt;&lt;td class=&quot;diff-marker&quot;&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style=&quot;background-color: #f8f9fa; color: #202122; font-size: 88%; border-style: solid; border-width: 1px 1px 1px 4px; border-radius: 0.33em; border-color: #eaecf0; vertical-align: top; white-space: pre-wrap;&quot;&gt;&lt;br&gt;&lt;/td&gt;&lt;td class=&quot;diff-marker&quot;&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style=&quot;background-color: #f8f9fa; color: #202122; font-size: 88%; border-style: solid; border-width: 1px 1px 1px 4px; border-radius: 0.33em; border-color: #eaecf0; vertical-align: top; white-space: pre-wrap;&quot;&gt;&lt;br&gt;&lt;/td&gt;&lt;/tr&gt;
&lt;tr&gt;&lt;td class=&quot;diff-marker&quot; data-marker=&quot;−&quot;&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style=&quot;color: #202122; font-size: 88%; border-style: solid; border-width: 1px 1px 1px 4px; border-radius: 0.33em; border-color: #ffe49c; vertical-align: top; white-space: pre-wrap;&quot;&gt;&lt;div&gt;&lt;del style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N&lt;/del&gt;-&lt;del style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;Bromosuksinimida&amp;amp;oldid=26624802 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26624802 (2024&lt;/del&gt;-&lt;del style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;12&lt;/del&gt;-&lt;del style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;10T00:29:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi&lt;/del&gt;-&lt;del style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.&lt;/del&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;td class=&quot;diff-marker&quot; data-marker=&quot;+&quot;&gt;&lt;/td&gt;&lt;td style=&quot;color: #202122; font-size: 88%; border-style: solid; border-width: 1px 1px 1px 4px; border-radius: 0.33em; border-color: #a3d3ff; vertical-align: top; white-space: pre-wrap;&quot;&gt;&lt;div&gt;&lt;ins style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;&amp;lt;!&lt;/ins&gt;-- &lt;ins style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 &lt;/ins&gt;--&lt;ins style=&quot;font-weight: bold; text-decoration: none;&quot;&gt;&amp;gt;&lt;/ins&gt;&lt;/div&gt;&lt;/td&gt;&lt;/tr&gt;
&lt;/table&gt;</summary>
		<author><name>Maintenance script</name></author>
	</entry>
	<entry>
		<id>https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=N-Bromosuksinimida&amp;diff=24855&amp;oldid=prev</id>
		<title>Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26624802; atribusi sumber disertakan.</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=N-Bromosuksinimida&amp;diff=24855&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-08-29T03:53:01Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26624802; atribusi sumber disertakan.&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Halaman baru&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Bromosuksinimida&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; atau &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;NBS&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; adalah suatu [[pereaksi kimia]] yang digunakan dalam [[reaksi kimia|reaksi]] [[reaksi substitusi|substitusi]] dan [[adisi elektrofilik]] [[radikal (kimia)|radikal]] dalam [[kimia organik]]. NBS dapat menjadi sumber bagi Br&amp;lt;sup&amp;gt;•&amp;lt;/sup&amp;gt;, radikal [[brom]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Preparasi ==&lt;br /&gt;
NBS tersedia secara komersial. Pereaksi ini juga dapat disintesis di laboratorium. Untuk melakukannya, [[natrium hidroksida]] dan bromin ditambahkan ke dalam larutan es dari [[suksinimida]]. Produk NBS [[pengendapan|mengendap]] dan dapat dikumpulkan dengan [[filtrasi]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
NBS mentah memberikan rendemen yang lebih baik dalam [[reaksi Wohl–Ziegler]]. Dalam kasus lainnya, NBS tak murni (berwarna agak kuning) Mungkin memberikan hasil yang tidak dapat diandalkan. Hal ini dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air pada suhu 90–95&amp;amp;nbsp;°C (10&amp;amp;nbsp;g NBS untuk 100&amp;amp;nbsp;mL air).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Reaksi ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Adisi pada alkena ===&lt;br /&gt;
NBS akan bereaksi dengan alkena &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;1&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; dalam pelarut berair untuk menghasilkan [[Reaksi pembentukan halohidrin|bromohidrin]] &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;2&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan [[alkena]] dalam 50% larutan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], [[dimetoksietana|DME]], [[tetrahidrofuran|THF]], atau [[Tert-Butanol|&amp;#039;&amp;#039;tert&amp;#039;&amp;#039;-butanol]] pada suhu 0&amp;amp;nbsp;°C. Pembentukan [[ion bromonium]] dan serangan langsung dengan air menghasilkan [[aturan Markovnikov|adisi Markovnikov]] dan selektivitas stereokimia &amp;#039;&amp;#039;anti&amp;#039;&amp;#039;.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Reaksi samping meliputi pembentukan senyawa α-bromoketon dan senyawa dibromo. Hal ini dapat diminimalkan dengan penggunaan NBS baru hasil [[rekristalisasi]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Dengan adisi [[nukleofil]]ik, dan bukan [[air]], berbagai [[alkana]] bifungsional dapat disintesis.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Brominasi alilik dan benzilik ===&lt;br /&gt;
Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam [[brominasi]] alilik dan/atau benzilik melibatkan me-[[refluks]] larutan NBS dalam [[karbon tetraklorida|CCl&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;]] [[anhidrat]] dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril ([[Azobisisobutironitril|AIBN]]) atau [[benzoil peroksida]], iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan [[inisiasi (kimia)|inisiasi]] [[radikal (kimia)|radikal]]. Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut [[reaksi Wohl–Ziegler]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Karbon tetraklorida]] harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran [[air]] kemungkinan besar meng[[hidrolisis]] produk yang diinginkan. [[Barium karbonat]] sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Pada reaksi di atas, sementara campuran produk bromida allomerik isomer dimungkinkan, hanya satu yang tercipta karena stabilitas yang lebih besar dari radikal posisi ke-4 di atas radikal yang berpusat pada metil.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Brominasi turunan karbonil ===&lt;br /&gt;
NBS dapat membrominasi turunan α-karbonil melalui baik jalur radikal (seperti di atas) atau melalui katalisis asam. Misalnya, heksanoil klorida &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;1&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; dapat dibrominasi dalam posisi alfa oleh NBS dengan menggunakan katalis asam.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Reaksi [[enolat]], [[enol eter]], atau [[enol asetat]] dengan NBS adalah metode yang disukai dari α-brominasi karena menghasilkan rendemen yang tinggi dengan sedikit produk samping.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Brominasi turunan aromatik ===&lt;br /&gt;
Senyawa [[aromatik]] yang kaya-elektron, Seperti [[fenol]], [[anilin]], dan berbagai aromatik [[heterosiklik]], dapat dibrominasi menggunakan NBS. Menggunakan [[dimetilformamida|DMF]] Sebagai pelarut memberikan tingkat selektivitas-&amp;#039;&amp;#039;para&amp;#039;&amp;#039; yang tinggi.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Penataan ulang Hofmann ===&lt;br /&gt;
NBS, dengan adanya basa yang kuat, seperti [[DBU (kimia)|DBU]], bereaksi dengan spesi utama [[amida]] untuk menghasilkan [[karbamat]] melalui [[penataan ulang Hofmann]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Oksidasi selektif alkohol ===&lt;br /&gt;
Merupakan hal yang jarang terjadi, namun memungkinkan bagi NBS untuk mengoksidasi alkohol. [[Elias James Corey|E. J. Corey]] &amp;#039;&amp;#039;et al.&amp;#039;&amp;#039; menemukan bahwa seseorang dapat secara selektif [[redoks|mengoksidasi]] [[alkohol]] sekunder dengan adanya alkohol primer menggunakan NBS dalam [[dimetoksietana]] (DME) berair.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Dekarboksilasi oksifatif asam α-amino ===&lt;br /&gt;
NBS secara [[elektrofil]]ik membrominasi [[amina]],yang diikuti dengan [[dekarboksilasi]] dan pelepasan [[imina]]. [[Hidrolisis]] lebih lanjut akan menghasilkan [[aldehida]] dan [[amonia]]. (Lih. Dekarboksilasi PLP non-oksidatif)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Perhatian ==&lt;br /&gt;
Meskipun NBS lebih mudah dan aman untuk ditangani daripada brom, tindakan pencegahan harus dilakukan untuk menghindari inhalasi. NBS harus disimpan di kulkas. NBS akan terurai seiring waktu pemberian bromin. NBS murni berwarna putih, tapi sering ditemukan berwarna putih atau coklat yang diwarnai oleh brom.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Secara umum, reaksi yang melibatkan NBS bersifat [[eksotermik]]. Karena itu, tindakan pencegahan ekstra harus dilakukan saat digunakan dalam skala besar.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Lihat pula ==&lt;br /&gt;
* [[Reaksi pembentukan halohidrin|Pembentukan halohidrin]]&lt;br /&gt;
* [[N-Klorosuksinimida|&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Klorosuksinimida]]&lt;br /&gt;
* [[N-Iodosuksinimida|&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Iodosuksinimida]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Referensi ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Pranala luar ==&lt;br /&gt;
*  [https://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=36378 Penggunaan &amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-bromosuksinimida dalam sintesis organik]&lt;br /&gt;
*  [https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/n-bromosuccinimide-nbs.shtm Reaksi dengan NBS]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Sumber dan atribusi ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&amp;amp;oldid=26624802 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26624802 (2024-12-10T00:29:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.&lt;/div&gt;</summary>
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