Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27869636; atribusi sumber disertakan.

2026-09-04T13:31:24Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27869636; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Nitrasi''' adalah kelompok umum [[proses kimia]] yang bertujuan memasukkan [[gugus nitro]] ke dalam [[senyawa kimia]] organik. Istilah ini juga diterapkan secara salah pada proses yang berbeda yaitu pembentukan [[ester]] nitrat antara [[alkohol]] dan asam nitrat, yang terjadi pada sintesis [[nitrogliserin]]. Perbedaan antara struktur yang dihasilkan antara senyawa nitro dan nitrat adalah bahwa atom nitrogen dalam senyawa nitro terikat langsung dengan atom non-oksigen, biasanya karbon atau atom nitrogen lainnya. Sementara ester nitrat, atau disebut juga organonitrat, nitrogen berikatan langsung dengan suatu atom oksigen yang biasanya terikat ke atom karbon.

Ada banyak aplikasi industri yang melibatkan proses nitrasi; yang paling populer adalah produksi [[senyawa nitroaromatik]] seperti [[nitrobenzena]]. Reaksi nitrasi digunakan pula untuk produksi bahan peledak, contohnya konversi [[guanidin]] menjadi [[nitroguanidin]] dan konversi [[toluena]] menjadi [[trinitrotoluena]]. Meski demikian, ada banyak kegunaan penting lainnya seperti sebagai [[bahan kimia antara]] (''intermediate'') dan [[prekursor]]. Jutaan ton nitroaromatik diproduksi setiap tahunnya.

== Nitrasi aromatik ==
Salah satu sintesis nitrasi disebut "campuran asam", sebuah campuran dari [[asam nitrat]] dan [[asam sulfat]] pekat. Campuran ini membentuk [[ion nitronium]] (NO2+), yang merupakan spesies aktif dalam '''nitrasi aromatik'''. Bahan aktif ini, yang dapat diisolasi dari, misalnya, [[nitronium tetrafluoroborat]], juga memengaruhi nitrasi tanpa perlu campuran asam. Dalam sintesis campuran asam, asam sulfat tidak dikonsumsi dan bertindak selaku [[katalis]] sekaligus penjerap air. Pada kasus nitrasi [[benzena]], reaksi dilakukan pada 50 °C. Proses berikut adalah contoh [[substitusi aromatik elektrofilik]] yang melibatkan serangan terhadap inti [[benzena]] yang kaya elektron:
:
Mekanisme alternatif juga telah diajukan, termasuk salah satunya melibatkan transfer elektron tunggal (''single electron transfer'', SET).

== Ruang lingkup ==
Selektivitas merupakan tantangan dalam nitrasi karena hukum ''lebih dari satu senyawa dapat dihasilkan tetapi hanya satu yang diinginkan''. Oleh karenanya, produk-produk alternatif diperlakukan sebagai kontaminan atau mudahnya adalah sampah. Oleh karenanya, perlu dirancang sintesis dengan selektivitas yang sesuai; contohnya, dengan mengendalikan kondisi reaksi, [[:en:Fluorenone|fluorenone]] dapat dilakukan trinitrasi atau tetranitrasi.

Contoh lain trinitrasi selektif adalah trinitrasi simetris benzena menjadi 1,3,5-trinitrobenzena untuk memproduksi prekursor dalam sintesis floroglucinol.

Substituen pada inti aromatik memengaruhi [[Laju reaksi|laju]] [[substitusi aromatik elektrofilik]] ini. [[Gugus pendeaktivasi]] seperti gugus [[Senyawa Nitro|nitro]] lainnya memiliki pengaruh menarik elektron. Gugus semacam ini mendeaktivasi (memperlambat) raksi dan mengarahkan ion nitronium yang elektrofilik untuk menyerang [[posisi meta pada inti aromatik]]. Gugus pengarah meta lainnya antar lain gugus [[sulfonil]], [[Sianida|cyano]], [[Keton|keto]], [[ester]], dan [[karboksilat]]. Nitrasi dapat dipercepat oleh [[gugus aktivasi]] seperti gugus [[Amina|amino]], [[Hidroksil|hidroksi]] dan [[metil]], juga [[amida]] dan [[eter]] yang menghasilkan isomer orto dan para.

Nitrasi langsung [[anilin]] dengan asam nitrat dan asam sulfat, menurut satu sumber menghasilkan campuran 50/50 para dan meta nitroanilin. Pada reaksi ini terjadi reaksi cepat dan pengaktivan anilin (ArNH2) pada kesetimbangan dengan ion anilinium (ArNH3+) yang lebih melimpah tetapi kurang reaktif. Ini menjelaskan distribusi hasil reaksi. Menurut sumber lain nitrasi anilin yang lebih terkendali dimulai dengan pembentukan [[asetanilida]] melalui reaksi dengan [[anhidrida asetat]] diikuti dengan nitrasi sebenarnya. Oleh karena amida adalah gugus aktivasi biasa, produk yang terbentuk adalah isomer orto dan para. Pemanasan campuran reaksi cukup untuk menghidrolisis nitroamida kembali menjadi nitroamina.

Pada [[reaksi Wolfenstein-Boters]], [[benzena]] bereaksi dengan asam nitrat dan merkuri nitrat menghasilkan [[asam pikrat]].

== Nitrasi ipso ==
With aryl chlorides, triflates and nonaflates ipso substitution can take place as well in so-called '''ipso nitration'''. The phrase was first used by Perrin and Skinner in 1971 in an investigation into chloroanisole nitration In one protocol ''4-chloro-n-butylbenzene'' is reacted with sodium nitrite in t-butanol in presence of 0.5 mol% Pd2(dba)3, a biarylphosphine ligand and a phase-transfer catalyst to ''4-nitro-n-butylbenzene''

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrasi&oldid=27869636 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27869636 (2025-09-22T09:45:28Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Nitrasi - Riwayat revisi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27869636; atribusi sumber disertakan.