Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:01:32Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.01
Baris 1:		Baris 1:
	'''Oksidasi Swern''', dinamai dari [[Daniel Swern]], adalah suatu [[reaksi kimia]] di mana [[alkohol]] primer atau sekunder [[oksidasi\|teroksidasi]] menjadi suatu [[aldehida]] atau [[keton]] menggunakan [[oksalil klorida]], [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) dan basa organik, seperti [[trietilamina]]. Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada [[gugus fungsional]].		'''Oksidasi Swern''', dinamai dari [[Daniel Swern]], adalah suatu [[reaksi kimia]] di mana [[alkohol]] primer atau sekunder [[oksidasi\|teroksidasi]] menjadi suatu [[aldehida]] atau [[keton]] menggunakan [[oksalil klorida]], [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) dan basa organik, seperti [[trietilamina]].<ref>Omura, K.; Swern, D. ''Oxidation of alcohols by "activated" dimethyl sulfoxide. A preparative, steric and mechanistic study''. ''Tetrahedron''. 1978. Vol. 34 (11). hlm. 1651. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5.</ref><ref>Mancuso, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. ''Structure of the dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride reaction product. Oxidation of heteroaromatic and diverse alcohols to carbonyl compounds''. ''J. Org. Chem''. 1979. Vol. 44 (23). hlm. 4148–4150. doi:10.1021/jo01337a028.</ref><ref>Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. ''Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride''. ''J. Org. Chem''. 1978. Vol. 43 (12). hlm. 2480–2482. doi:10.1021/jo00406a041.</ref> Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada [[gugus fungsional]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>Tojo, G. [https://archive.org/details/oxidationofalcoh0000tojo Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: A guide to current common practice]. Springer. 2006. ISBN 0-387-23607-4.</ref>

			Produk samping reaksi ini adalah [[dimetil sulfida]] (Me<sub>2</sub>S), [[karbon monoksida]] (CO), [[karbon dioksida]] (CO<sub>2</sub>) dan — ketika [[trietilamina]] digunakan sebagai [[basa]] — trietilamonium klorida (Et<sub>3</sub>NHCl). Dua dari produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida, adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam.<ref>Mancuso, A. J.; Swern, D. ''Activated dimethyl sulfoxide: Useful reagents for synthesis''. ''Synthesis''. 1981. Vol. 1981 (03). hlm. 165–185. doi:10.1055/s-1981-29377.</ref><ref>Tidwell, T. T. ''Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via alkoxysulfonium ylides: The Moffatt, Swern, and related oxidations''. ''Org. React''. 1990. Vol. 39. hlm. 297–572. doi:10.1002/0471264180.or039.03.</ref><ref>Tidwell, T. T. ''Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: An update''. ''Synthesis''. 1990. Vol. 1990 (10). hlm. 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.</ref>
	Produk samping reaksi ini adalah [[dimetil sulfida]] (Me<sub>2</sub>S), [[karbon monoksida]] (CO), [[karbon dioksida]] (CO<sub>2</sub>) dan — ketika [[trietilamina]] digunakan sebagai [[basa]] — trietilamonium klorida (Et<sub>3</sub>NHCl). Dua dari produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida, adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam.

	== Mekanisme ==		== Mekanisme ==
	Tahapan pertama pada reaksi '''oksidasi Swern''' adalah reaksi [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) pada suhu rendah, '''1a''', secara formal sebagai kontributor dalam [[Resonansi Molekul\|resonansi]] '''1b''', dengan oksalil klorida, '''2'''. [[Zat antara]] pertama, '''3''', secara cepat terurai menghasilkan [[Karbon dioksida\|CO<sub>2</sub>]] dan [[Karbon monoksida\|CO]] dan memproduksi kloro(dimetil)sulfonium klorida, '''4'''.		Tahapan pertama pada reaksi '''oksidasi Swern''' adalah reaksi [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) pada suhu rendah, '''1a''', secara formal sebagai kontributor dalam [[Resonansi Molekul\|resonansi]] '''1b''', dengan oksalil klorida, '''2'''. [[Zat antara]] pertama, '''3''', secara cepat terurai menghasilkan [[Karbon dioksida\|CO<sub>2</sub>]] dan [[Karbon monoksida\|CO]] dan memproduksi kloro(dimetil)sulfonium klorida, '''4'''.


	Setelah penambahan alkohol '''5''', kloro(dimetil)sulfonium klorida '''4''' bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting alkoksisulfonium, '''6'''. Penambahan minimal 2 ekivalen basa - biasanya [[trietilamina]] - akan [[deprotonasi\|mendeprotonasi]] ion alkoksisulfonium untuk menghasilkan [[sulfur]] ilida '''7'''. Dalam [[keadaan transisi]] cincin beranggota-5, sulfur ilida '''7''' terurai untuk menghasilkan dimetil sulfida dan [[keton]] yang diinginkan (atau aldehida) '''8'''.		Setelah penambahan alkohol '''5''', kloro(dimetil)sulfonium klorida '''4''' bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting alkoksisulfonium, '''6'''. Penambahan minimal 2 ekivalen basa - biasanya [[trietilamina]] - akan [[deprotonasi\|mendeprotonasi]] ion alkoksisulfonium untuk menghasilkan [[sulfur]] ilida '''7'''. Dalam [[keadaan transisi]] cincin beranggota-5, sulfur ilida '''7''' terurai untuk menghasilkan dimetil sulfida dan [[keton]] yang diinginkan (atau aldehida) '''8'''.


	== Variasi ==		== Variasi ==
	Bila menggunakan oksalil klorida sebagai agen [[dehidrasi]], reaksi harus dijaga lebih dingin dari −60 °C untuk menghindari reaksi samping. Dengan [[sianurat klorida]] atau [[anhidrida asam\|anhidrida]] trifluoroasetat dan bukan oksalil klorida, reaksi dapat dihangatkan sampai −30 °C tanpa reaksi samping. Metode lain untuk mengaktifkan DMSO untuk memulai pembentukan intermediet kunci '''6''' adalah penggunaan [[imida\|karbodiimida]] ([[oksidasi Pfitzner–Moffatt]]) dan kompleks piridina-sulfur trioksida ([[oksidasi Parikh-Doering]]). Zat antara '''4''' juga dapat dibuat dari dimetil sulfida dan ''N''-klorosuksinimida ([[oksidasi Corey-Kim]]).		Bila menggunakan oksalil klorida sebagai agen [[dehidrasi]], reaksi harus dijaga lebih dingin dari −60 °C untuk menghindari reaksi samping. Dengan [[sianurat klorida]]<ref>http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo015935s De Luca, L.; Giacomelli, G.; Procheddu, A. J. Org. Chem. 2001, 7907.</ref> atau [[anhidrida asam\|anhidrida]] trifluoroasetat dan bukan oksalil klorida, reaksi dapat dihangatkan sampai −30 °C tanpa reaksi samping. Metode lain untuk mengaktifkan DMSO untuk memulai pembentukan intermediet kunci '''6''' adalah penggunaan [[imida\|karbodiimida]] ([[oksidasi Pfitzner–Moffatt]]) dan kompleks piridina-sulfur trioksida ([[oksidasi Parikh-Doering]]). Zat antara '''4''' juga dapat dibuat dari dimetil sulfida dan ''N''-klorosuksinimida ([[oksidasi Corey-Kim]]).

	Dalam beberapa kasus, penggunaan [[trietilamina]] sebagai basa dapat menyebabkan epimerisasi di bagian karbon pada karbonil yang baru dibentuk. Menggunakan basa [[diisopropiletilamina]] (''i''Pr<sub>2</sub>NEt, basa Hünig) yang lebih meruah dapat mengurangi reaksi samping tersebut.		Dalam beberapa kasus, penggunaan [[trietilamina]] sebagai basa dapat menyebabkan epimerisasi di bagian karbon pada karbonil yang baru dibentuk. Menggunakan basa [[diisopropiletilamina]] (''i''Pr<sub>2</sub>NEt, basa Hünig) yang lebih meruah dapat mengurangi reaksi samping tersebut.

	== Pertimbangan ==		== Pertimbangan ==
	[[Dimetil sulfida]], hasil samping oksidasi Swern, adalah salah satu senyawa dengan bau yang paling busuk yang dikenal dalam [[kimia organik]]. [[Kelenjar]] penciuman manusia dapat mendeteksi senyawa ini dalam konsentrasi serendah 0.02-0.1 [[bagian per juta]]. Penanganan sederhana untuk masalah ini adalah untuk membilas [[gelas kimia]] yang digunakan dengan pemutih (biasanya mengandung [[natrium hipoklorit]]), yang akan mengoksidasi dimetil sulfida, yang dapat menghilangkan bau tersebut.		[[Dimetil sulfida]], hasil samping oksidasi Swern, adalah salah satu senyawa dengan bau yang paling busuk yang dikenal dalam [[kimia organik]]. [[Kelenjar]] penciuman manusia dapat mendeteksi senyawa ini dalam konsentrasi serendah 0.02-0.1 [[bagian per juta]].<ref>Morton, T. H. ''Of Molecules and Mind''. Oxford University Press. 2000. hlm. 205–216.</ref> Penanganan sederhana untuk masalah ini adalah untuk membilas [[gelas kimia]] yang digunakan dengan pemutih (biasanya mengandung [[natrium hipoklorit]]), yang akan mengoksidasi dimetil sulfida, yang dapat menghilangkan bau tersebut.

	Kondisi reaksi memungkinkan oksidasi senyawa yang sensitif terhadap asam, yang mungkin membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti [[oksidasi Jones]]. Misalnya, dalam sintesis Thompson & Heathcock pada [[seskuiterpena]] isovelleral, tahapan akhir menggunakan protokol Swern, untuk menghindari [[reaksi penataan ulang\|penataan]] pada bagian siklopropanametanol yang sensitif terhadap asam.

			Kondisi reaksi memungkinkan oksidasi senyawa yang sensitif terhadap asam, yang mungkin membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti [[oksidasi Jones]]. Misalnya, dalam sintesis Thompson & Heathcock pada [[seskuiterpena]] isovelleral,<ref>S. K. Thompson. ''Total synthesis of some marasmane and lactarane sesquiterpenes''. ''J. Org. Chem''. 1992. Vol. 57 (22). hlm. 5979–5989. doi:10.1021/jo00048a036.</ref> tahapan akhir menggunakan protokol Swern, untuk menghindari [[reaksi penataan ulang\|penataan]] pada bagian siklopropanametanol yang sensitif terhadap asam.

	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
Baris 27:		Baris 23:
	* [[Oksidasi Corey-Kim]]		* [[Oksidasi Corey-Kim]]
	* [[Oksidasi Pfitzner–Moffatt]]		* [[Oksidasi Pfitzner–Moffatt]]

	~~== Referensi ==~~


	== Pranala luar ==		== Pranala luar ==
	* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/swern-oxidation.shtm Organic Chemistry Portal]		* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/swern-oxidation.shtm Organic Chemistry Portal]

			== Referensi ==
			<references />

	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25154353 (2024-01-11T01:30:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25154353 (2024-01-11T01:30:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25154353; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:24:28Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25154353; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Oksidasi Swern''', dinamai dari [[Daniel Swern]], adalah suatu [[reaksi kimia]] di mana [[alkohol]] primer atau sekunder [[oksidasi|teroksidasi]] menjadi suatu [[aldehida]] atau [[keton]] menggunakan [[oksalil klorida]], [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) dan basa organik, seperti [[trietilamina]]. Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada [[gugus fungsional]].

Produk samping reaksi ini adalah [[dimetil sulfida]] (Me2S), [[karbon monoksida]] (CO), [[karbon dioksida]] (CO2) dan — ketika [[trietilamina]] digunakan sebagai [[basa]] — trietilamonium klorida (Et3NHCl). Dua dari produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida, adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam.

== Mekanisme ==
Tahapan pertama pada reaksi '''oksidasi Swern''' adalah reaksi [[dimetil sulfoksida]] (DMSO) pada suhu rendah, '''1a''', secara formal sebagai kontributor dalam [[Resonansi Molekul|resonansi]] '''1b''', dengan oksalil klorida, '''2'''. [[Zat antara]] pertama, '''3''', secara cepat terurai menghasilkan [[Karbon dioksida|CO2]] dan [[Karbon monoksida|CO]] dan memproduksi kloro(dimetil)sulfonium klorida, '''4'''.

Setelah penambahan alkohol '''5''', kloro(dimetil)sulfonium klorida '''4''' bereaksi dengan alkohol untuk memberi ion intermediet penting alkoksisulfonium, '''6'''. Penambahan minimal 2 ekivalen basa - biasanya [[trietilamina]] - akan [[deprotonasi|mendeprotonasi]] ion alkoksisulfonium untuk menghasilkan [[sulfur]] ilida '''7'''. Dalam [[keadaan transisi]] cincin beranggota-5, sulfur ilida '''7''' terurai untuk menghasilkan dimetil sulfida dan [[keton]] yang diinginkan (atau aldehida) '''8'''.

== Variasi ==
Bila menggunakan oksalil klorida sebagai agen [[dehidrasi]], reaksi harus dijaga lebih dingin dari −60 °C untuk menghindari reaksi samping. Dengan [[sianurat klorida]] atau [[anhidrida asam|anhidrida]] trifluoroasetat dan bukan oksalil klorida, reaksi dapat dihangatkan sampai −30 °C tanpa reaksi samping. Metode lain untuk mengaktifkan DMSO untuk memulai pembentukan intermediet kunci '''6''' adalah penggunaan [[imida|karbodiimida]] ([[oksidasi Pfitzner–Moffatt]]) dan kompleks piridina-sulfur trioksida ([[oksidasi Parikh-Doering]]). Zat antara '''4''' juga dapat dibuat dari dimetil sulfida dan ''N''-klorosuksinimida ([[oksidasi Corey-Kim]]).

Dalam beberapa kasus, penggunaan [[trietilamina]] sebagai basa dapat menyebabkan epimerisasi di bagian karbon pada karbonil yang baru dibentuk. Menggunakan basa [[diisopropiletilamina]] (''i''Pr2NEt, basa Hünig) yang lebih meruah dapat mengurangi reaksi samping tersebut.

== Pertimbangan ==
[[Dimetil sulfida]], hasil samping oksidasi Swern, adalah salah satu senyawa dengan bau yang paling busuk yang dikenal dalam [[kimia organik]]. [[Kelenjar]] penciuman manusia dapat mendeteksi senyawa ini dalam konsentrasi serendah 0.02-0.1 [[bagian per juta]]. Penanganan sederhana untuk masalah ini adalah untuk membilas [[gelas kimia]] yang digunakan dengan pemutih (biasanya mengandung [[natrium hipoklorit]]), yang akan mengoksidasi dimetil sulfida, yang dapat menghilangkan bau tersebut.

Kondisi reaksi memungkinkan oksidasi senyawa yang sensitif terhadap asam, yang mungkin membusuk di bawah kondisi asam pada metode tradisional seperti [[oksidasi Jones]]. Misalnya, dalam sintesis Thompson & Heathcock pada [[seskuiterpena]] isovelleral, tahapan akhir menggunakan protokol Swern, untuk menghindari [[reaksi penataan ulang|penataan]] pada bagian siklopropanametanol yang sensitif terhadap asam.

== Lihat pula ==
* [[Oksidasi Parikh–Doering]]
* [[Oksidasi Jones]]
* [[Oksidasi Corey-Kim]]
* [[Oksidasi Pfitzner–Moffatt]]

== Referensi ==

== Pranala luar ==
* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/swern-oxidation.shtm Organic Chemistry Portal]

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksidasi+Swern&oldid=25154353 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 25154353 (2024-01-11T01:30:42Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Oksidasi Swern - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 25154353; atribusi sumber disertakan.