Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

2026-08-30T04:13:38Z

Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Agustus 2026 04.13
Baris 1:		Baris 1:
	'''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium\|alkillitium]]. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]].		'''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium\|alkillitium]].<ref>Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 ('''1942''')</ref><ref>G. Wittig, Experientia 14, 389 ('''1958''').</ref> Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]].

	:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">		:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
	\mathsf{		\mathsf{
	R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R		R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
	+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \		+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \
	\longrightarrow \		\longrightarrow \
	R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li		R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li
	+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } \		+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } \
	\xrightarrow{\displaystyle H^+} \		\xrightarrow{\displaystyle H^+} \
	R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H		R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H
	}		}
	</math>		</math>

	Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar\|penarik elektron]] yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]].		Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar\|penarik elektron]] yang baik,<ref>''Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement'' Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc p. 146-150 '''2002''' (vii) [http://www.arkat-usa.org/ARKIVOC/JOURNAL_CONTENT/manuscripts/2002/SK-533EP%20as%20published%20mainmanuscript.pdf link]</ref> gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]].

	:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">		:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
	\mathsf{		\mathsf{
	R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R		R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
	+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \		+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \
	\longrightarrow \		\longrightarrow \
	\overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} }		\overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} }
	+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN		+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN
Baris 26:		Baris 26:

	== Mekanisme reaksi ==		== Mekanisme reaksi ==
	[[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]].		[[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]].<ref>''Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study'' Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume '''2006''', Issue 19, Pages 4393 - 4397</ref>


	Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar\|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]].		Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar\|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]].

	Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78 °C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]].		Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi.<ref>''Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study'' Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume '''2006''', Issue 19, Pages 4393 - 4397</ref> Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78 °C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]].


	== Lihat pula ==		== Lihat pula ==
Baris 39:		Baris 37:

	== Referensi ==		== Referensi ==
			<references />


	== Sumber dan atribusi ==		== Sumber dan atribusi ==

	Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang-1%2C2+Wittig&oldid=27836598 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.		Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang-1%2C2+Wittig&oldid=27836598 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

			<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27836598; atribusi sumber disertakan.

2026-08-30T03:49:22Z

Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27836598; atribusi sumber disertakan.

Halaman baru

'''Penataan ulang-1,2 Wittig''' merupakan salah satu jenis [[reaksi penataan ulang]] dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi [[penataan ulang-1,2]] [[eter]] dengan senyawa [[organolitium|alkillitium]]. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya, [[Georg Wittig]].

:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
\mathsf{
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \
\longrightarrow \
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}Li
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } \
\xrightarrow{\displaystyle H^+} \
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle R \atop \vert }{\underset{ \vert \atop \displaystyle \ \ R''}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}H
}
</math>

Produk antara reaksi ini adalah garam litium [[alkoksi]], sementara produk akhirnya adalah [[alkohol]]. Ketika R<sub>2</sub> merupakan [[gugus lepas]] dan gugus [[efek polar|penarik elektron]] yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya berupa [[keton]].

:<math title="The 1,2-Wittig rearrangement">
\mathsf{
R'{-}\!\!\!\!\overset{\displaystyle H \atop \vert}{\underset{\vert \atop \displaystyle \ \ CN}{C} }\!\!\!\!{-}O{-}R
+ {\color{Gray}{R'''{-}Li} } \
\longrightarrow \
\overset{\displaystyle O \atop \vert\vert}{\underset{\diagup \ \diagdown \atop \displaystyle R'\ \ \ R}{C} }
+ {\color{Gray}{R'''{-}H} } + LiCN
}
</math>

== Mekanisme reaksi ==
[[Mekanisme reaksi]] ini berpusat pada pembentukan sepasang [[radikal bebas]] oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian berekombinasi dengan [[ketil]].

Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika [[metil]] < alkil primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung lama dan oleh karena [[efek sangkar|efek sangkar pelarut]], beberapa isomerisasi terjadi dengan [[retensi konfigurasi]].

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi ''alil fenil eter'' '''1''' dengan ''sec-butillitium'' pada -78 °C menghasilkan zat antara '''2''', yang ketika dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk '''5''' dan tiada '''4''' setelah litium alkoksida diperangkap dengan [[trimetilsilil klorida]].

== Lihat pula ==
* [[Penataan ulang-1,3 Wittig]]
* [[Penataan ulang Smiles]]

== Referensi ==

== Sumber dan atribusi ==

Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Penataan+ulang-1%2C2+Wittig&oldid=27836598 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27836598 (2025-09-18T00:41:43Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Penataan ulang-1,2 Wittig - Riwayat revisi

Maintenance script: Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi

Maintenance script: Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27836598; atribusi sumber disertakan.